Вернувшись осенью 1960 года из Испании, он, по рассказу Мэри, несколько дней пролежал пластом в нью-йоркской квартире, плакал, тосковал по Валери, требовал Хотчнера. 22 октября жена привезла его в Кетчум. Но лучше ему не стало. Его мучили разные страхи — во-первых, денежные. Ему казалось, что он и Мэри нарушили налоговое законодательство и вот-вот сядут в тюрьму. Его переписка с поверенными, Спейсером и Райсом, доказывает, что он вникал в финансовые вопросы и неплохо разбирался в налогах. В первых числах 1961 года он купил книгу о налоговых преступлениях и, по свидетельству окружающих, постоянно перечитывал ее. Прочтя описание одной из махинаций — хозяева не платили социальный налог на зарплату горничной и им грозил штраф в 10 тысяч долларов или пять лет тюрьмы, — очень переживал и устроил Мэри сцену, утверждая, что она не заплатила налог за их служанку Мэри Уильямс, что привело к трехдневной ссоре. Он также думал, что не может уплатить подоходный налог за прошедший год, так как на счете, открытом им для хранения средств, предназначенных для налогов, денег недостаточно. Наконец, он обвинял Мэри в том, что она не задекларировала в 1959 году 50 тысяч долларов, на которые были куплены акции.
Все опасения не имели почвы — ни Мэри, ни он ничего не нарушали, как доказал в специальном исследовании Энтони Реболло: хотя Хемингуэй и бранился беспрестанно, что государство бессовестно его обворовывает, трудно было найти в Америке столь примерного налогоплательщика. Бюро налоговых проверок проводило в конце 1940-х аудиторскую проверку его счетов — ни малейших нарушений не было выявлено. В 1948 году, когда Райс без его ведома затребовал возврат налогового вычета за 1944 год, Хемингуэй написал ему: «Я не хочу, чтобы вы когда-либо предпринимали действия по возвращению налогов, не проконсультировавшись со мной, чтобы я мог решить, будет ли это благородным и этичным, не просто с юридической точки зрения, но по моим личным моральным правилам. Я материально пострадал из-за налогов, но я горжусь тем, что помог моему правительству. Я не желаю вопить о своих материальных потерях, как и о физических. Я отчаянно нуждаюсь в деньгах, но не настолько, чтобы совершать какие-либо постыдные поступки».
Он вовсе не нуждался в деньгах «отчаянно», в действиях Райса не было ничего постыдного, а фраза о помощи правительству, вероятно, была ироничной, но это доказывает, как болезненно щепетилен он был даже в полном рассудке; неудивительно, что под конец жизни эта черта в нем развилась. 4 декабря 1960 года он написал странный документ, известный как «Меморандум для тех, кого это касается», где говорилось: «Моя жена Мэри никогда не знала и не предполагала, что я совершал какие-либо незаконные действия. Она не была в курсе моих финансовых дел, как и отношений с кем-либо… Она не знала ничего о моих преступлениях или незаконных действиях, имела лишь самое общее представление о состоянии моих финансов, и только помогала мне составлять налоговые декларации на основании данных, которые я ей предоставлял». «Те, кого это касается» — очевидно, Бюро налоговых проверок, чьи агенты чудились ему повсюду: однажды, увидев, что в здании кетчумского банка вечером горит свет, он решил, что это агенты проверяют его счета.
Он оставил вдове почти полтора миллиона долларов; после всех выплат ей досталось около миллиона. У него имелся внушительный и разумно составленный портфель акций 36 успешных компаний, включая «Кодак», «Дженерал моторс», «Бетлехем стил», Американскую телефонную и телеграфную компанию. При этом он утверждал, что разорен и его семье негде жить. Тилли Арнольд, однако, свидетельствует, что, несмотря на эти, высказываемые каждому встречному, жалобы, он незадолго до смерти предлагал ей денежную помощь.