Постепенно Коломенская слобода ямщиков разрасталась. На чертеже местности 1793 года, между Большой Серпуховской улицей и Зацепой, за домами, стоявшими узкой ленточкой по восточной стороне Большой Серпуховской, начиналось поле ямщиков Коломенской слободы, частью проходившее к Земляному валу, частью застроенное мелкими двориками или кузницами. В 1771 году за Даниловым кладбищем было устроено новое татарское кладбище. В 1791 году между Мытной и Малой Серпуховской, за Коровьим валом, было спланировано место для продажи лошадей – Конная площадь. До этого здесь находились огороды Данилова монастыря, часть которых была отдана под строительство ямщикам.
На плане 1772 года при храме показана каменная богадельня с богаделенным двором. В клировой ведомости за 1823 год при храме значится 2-этажная каменная богадельня: «в нижнем этаже здания богадельни жительство имеют семь женского пола богаделенок, а верхний этаж, требующий большой починки остается никем не занятым. На содержание богаделенок получается из Сохранной Казны Императорского Московского Воспитательного Дома с капитала в 2400 рублей, положенного от разных лиц, процентов 120 рублей». В той же клировой ведомости записано: «домы у священно–церковнослужителей собственные, деревянные; у пресвитера – на белой земле, у дьякона, дьячка, пономаря и просвирни – на церковной земле. На содержание священно – и церковнослужителей получается из Сохранной Казны Императорского Московского Воспитательного Дома с капитала в 3950 рублей, положенного от разных лиц, процентов 197 рублей 50 копеек, а сверх сего постоянного оклада никакого не получается, содержание ж имеют от прихода достаточное».
К началу XIX века в приходе церкви Ямской Коломенской слободы, кроме ямщиков проживали разного звания люди: дворяне, военные, купцы, мещане и крестьяне. Всего приходских дворов числилось 170, «в них душ мужеска пола 376, женска 455». В конце XVIII века на улицах и переулках Замоскворечья и других частей Земляного города появляется много деревянных дворянских домиков в один этаж, с мезонинами, активно застраиваются ближайшие к Земляному городу свободные пространства. Так, между Большой Серпуховской и Коломенской Ямской (ныне Дубининской) улицами, бывшее здесь в конце XVIII века «ямское поле» застроилось целыми кварталами домов. Появились переулки, улицы, из которых две, недаром носили название Большой и Малой Дворянских. Часть этих домиков сохранилась до настоящего времени. На некоторых улицах и в переулках появились и большие каменные дворянские дома, позже перешедшие к купечеству.
10) Каменная церконвная ограда
11) Богаделенный двор
12) Каменная церковная богадельня
8 апреля 1829 года священник с прихожанами обратились в Московскую Духовную Консисторию с просьбой «дозволить Скорбященскую, в Ямской Коломенской слободе, церковь, по причине ея ветхости, соорудить вновь каменною, с прибавлением с северной стороны в трапезе придела во имя святых мучеников Флора и Лавра». Однако, Комиссия для строений в Москве не одобрила тогда предоставленных плана, фасада и профилей нового здания храма. И разрешение от Консистории получено не было.