Любимым их занятием было придумывать сценарий главного их фильма, который должен перевернуть мир и рассказать людям о том, каким этот мир видят они, братья Вачовски. В течение учебной недели они рисовали комиксы-раскадровки, которые впоследствии должны были превратиться в главный фильм. Иногда это надоедало им, и они начинали рисовать просто комиксы, которые иногда предлагали в различные магазины коллекционных и авторских комиксов. Брали на реализацию их редко, но это братьев не расстраивало.
В конце третьего года обучения Ларри и Энди стало очевидно, что колледж больше не способен им что-то дать и они просто теряют время зря. Нужно было как-то пробиваться в мир кино. Они пока не понимали, что именно нужно для этого делать, но колледж им здесь точно ничем помочь не мог. На некоторое время они решили уехать в родной Чикаго и организовали небольшой плотницкий бизнес по созданию авторской мебели. Дело хоть и постепенно начало приносить прибыль, успешным его назвать было сложно. Скопить на съемки полноценного фильма такими темпами было просто невозможно, поэтому Вачовски стали искать возможность проникнуть в мир кинематографа сначала в качестве сценаристов. Перебравшись в Лос-Анджелес, они стали пробовать свои силы на новом месте. Именно тогда, в 1991-м году, Энди встретил девушку по имени Алиса Блесингейм, которая вскоре стала его женой. Годом позже Ларри женился на актрисе Теа Блум. Как и раньше, братья проводили большую часть времени вместе, правда теперь к их компании присоединились жены. Как и раньше, их разговоры друг с другом мало кто мог понять. Глядя на них, можно было предположить, что они сбежали из Силиконовой долины… ну или из ближайшей психиатрической больницы. Люди и там, и там носят мешковатую одежду и изъясняются так, что их трудно понять посторонним людям. Стопроцентные гики, замкнутые перфекционисты с маниакальной идеей снять главный фильм про людей-батареек. Их частенько принимали за сумасшедших, особенно когда Ларри вдруг решал переодеться в одежду своей жены и выйти так в магазин. Шутки ради. В богемном районе Лос-Анджелеса такое было в порядке вещей.
Точно так же, как за пару лет до этого Квентин Тарантино продал права на два своих сценария, чтобы снять «Бешеных псов», Энди и Ларри пристроили свой сценарий к фильму «Наемные убийцы». Боевик со Сталлоне и Бандерасом оказался вполне успешным, поэтому Энди и Ларри удалось заключить контракт на свой первый фильм. Картина «Связь» стала их кинодебютом. Авторский неонуар, на который никаких надежд не возлагали, превратился в очень успешный фильм, получивший множество премий, а главное, хоть и с трудом, но окупившийся в прокате.
Братья Вачовски начали готовить почву для того, чтобы снять главный фильм тысячелетия — «Матрицу». Начали они с того, что стали рассылать сценарий всем звездам Голливуда. Роль Нео предлагали Николасу Кейджу, Уиллу Смиту, Леонардо Ди Каприо, Тому Крузу и другим актерам первой величины. Роль мистера Смита предлагали Шону Коннери, Гэри Олдмену и пр. Казалось, что в Голливуде просто не осталось звезд, которые бы не получили предложение сняться в фильме.