Эта местность издавна имела название Дорогожичи. В этом урочище сходились пути из Вышгорода, Галича, Чернигова, Новгорода, Смоленска и других древнерусских городов, также тут пролегла большая дорога к южным воротам города. Название, возможно, пошло от «дороги жизни». Потому что в борьбе за власть в Киеве именно тут происходили военные столкновения между враждующими князьями в годы: 980, 1146, 1169… Как сообщает летопись, Дорогожичи находились «под святым Кириллом», то есть на Днепре, ниже Кирилловского монастыря. В 1139 г., овладев киевским престолом, черниговский князь Всеволод Ольгович основал монастырь, скорее как плацдарм для защиты или овладения городом. Около 1150 г. жена Всеволода, Мария Мстиславовна, строит в монастыре, в честь св. Кирилла Александрийского, церковь, что вскоре становится княжеской усыпальницей. В 1194 г. в ней погребли князя Святослава Всеволодовича – одного из героев «Слова о полку Игореве». Первое упоминание о Кирилловской церкви датируется 1171 г. Она сначала – шестистолпное, трехнефное, трехапсидное крестово-купольное сооружение, увенчанное одним куполом. Стены разделены пилястрами с массивными полуколоннами, а вверху украшены арматурным поясом из лекального кирпича с поребриковым орнаментом. Нартекс с нишами-аркасолями для княжеских погребений, которые можно было увидеть вплоть до середины ХVІІ в., соединялся с центральным помещением храма широкой аркой. В южной части нартекса – небольшая крещальня. Узкие ступени ведут на хоры. В 1605 г. Константин Острожский поручил игумену В. Красовскому обновить церковь и монастырь. С этим храмом связана жизнь и деятельность святителя Димитрия (Ростовского). В 1786 г. монастырь был ликвидирован, а церковь передали больнице. Современный архитектурно-художественный вид церкви с характерными чертами украинского барокко, а именно с фронтоном и оформленным лепным растительным орнаментом сформировался в течение ХVІІІ в. В 1860 г. была найдена фресковая живопись ХІІ в., раскрытая и законсервированная в 1881–1884 гг. под наблюдением А. Прахова. До нашего времени дошли более 800 м2
фресок: композиции «Благовещение», «Рождество Христово», «Успение Богоматери» и другие. Религиозные сюжеты «Евхаристия», «Святительский чин», в южной апсиде – 16 сцен «Жизнь Кирилла Александрийского», где показана его борьба с отступниками. При внимательном рассмотрении некоторых святых, можно предположить, что авторы показали персонально своих современников, настолько каждому из изображенных присущи индивидуальные черты. Портрет игумена Иннокентия Монастырского – ценный памятник живописи ХVІІ в. Места потерь давних росписей выполнили заново преподаватели и ученики славной Киевской рисовальной школы Николая Мурашко: И. Ижакевич, И. Селезнев, Х. Платонов, Н. Пимоненко и другие. Вспомним Михаила Врубеля, который приехал в Киев по приглашению А. Прахова. В Кирилловской церкви началось становлению творчества этого гениального художника. Под влиянием древнерусского искусства молодой мастер сделал росписи: на хорах «Сошествие Святого Духа» и «Ангелы с лабарами» и в нише – аркасоли нартекса – «Надгробный плач». Мраморный иконостас выполнен по рисункам А. Прахова, четыре иконы масляными красками на цинковых досках: «Афанасий», «Богоматерь с Младенцем», «Спаситель» и «Кирилл» – написаны М. Врубелем в Венеции. Они, как и вся церковь, принадлежат к жемчужинам мирового искусства, особенно образ Богоматери. В нем соединились и впечатления от прекрасных картин Д. Беллини, и чарующий образ супруги А. Прахова, в которую страстно влюбился Врубель. В 1929 г. церковь стала музеем, а после серьезной реставрации в 1965 г. – филиалом заповедника «София Киевская». С 1996 г. в церкви возобновилось богослужение. В границах бывшего Кирилловского монастыря требует тщательного изучения и консервации пещерный комплекс ХІІ в. – жилых и погребальных помещений, так как поначалу монахи избрали пещерное затворничество.В самом конце ул. Фрунзе, под № 164 находится строение необычайного стиля украинского модерна. Это построенное в 1911 г. училище им. С. Ф. Грушевского (архитекторы Е. Брадтман, В. Кричевский). Сам Сергей Федорович умер в 1901 г., во Владикавказе, завещав на свои деньги открыть начальное учебное заведение в Киеве. Волю отца выполнил профессор М. Грушевский. После окончания строительства училище стало архитектурной доминантой над одноэтажными сельскими хатами и мещанскими домиками. Поскольку строение имеет три равнозначных по художественному воплощению фасада, его можно рассматривать с трех сторон. Стены из розового с золотистым отливом кирпича украшали орнаментальные вкрапления, что придавали зданию строгую торжественную праздничность. Единому геометрическому ритму подчинена четырехскатная крыша, шестиугольной формы окна. Долгое время тут была школа, потом учебный компьютерный центр, а ныне – один из корпусов Академии муниципального управления.