Свою первую настоящую рэп-композицию Канье сочинил в тринадцать лет. На ее создание его вдохновила любимая книга Доктора Зюсса «Зеленая яичница с ветчиной». Он убедил мать заплатить немалую сумму – 25 долларов в час – и дать ему достаточно времени на запись этой песни в маленькой подвальной студии, которую вряд ли можно было назвать высокотехнологичной: микрофон там свисал с потолка на проводе. Та запись не была опубликована, но лиха беда начало…
В четырнадцать лет он купил себе первый синтезатор, потратив на него пятьсот долларов собственных сбережений и еще тысячу, которую щедрая мать вручила ему в качестве рождественского подарка. С этого момента и впредь Канье жил одним своим синтезатором и теми битами, которые мог на нем создавать. В поп-музыкальном мейнстриме битом назывался бы инструментальный трек, на который накладывается вокал. В хип-хопе это трек, часто использующий сэмплы из других песен, на который накладывается рэп. Канье общался с ведущим продюсером молодежного хип-хопа
Как и Ким Кардашьян в Лос-Анджелесе, Канье начал работать еще подростком, чтобы позволить себе покупать ту одежду, какую хотел, ездить на видавшем виды «Ниссане» и ухаживать за девушками. Он торговал ножами вразнос и работал зазывалой у входа в магазин «Гэп», стараясь убедить молодых чернокожих зайти внутрь. Для развлечения прохожих он сочинял рэп-речевки: «Добро пожаловать в «Гэп». У нас есть джинсы для вас…»
По окончании школы Канье получил стипендию на обучение в Американской академии изобразительного искусства, но его больше интересовала музыка. Он перевелся на факультет английской литературы в Чикагский государственный университет, где его мать теперь была заведующей кафедрой, но там ему тоже не понравилось. Он ушел из колледжа, явно разочаровав этим поступком мать. На сердце у нее стало легче, когда он продал ряд битов известному чикагскому рэперу Грэвити за 8800 долларов.
Донда рано вышла на пенсию, чтобы вместе с сыном перебраться в Нью-Йорк, где было больше возможностей, и взяла на себя роль менеджера Канье. В сущности, она была «мамаджером» еще до того, как Крис Дженнер стала выступать в этом качестве для своих детей. Канье привлек интерес Джей-Зи и совершил прорыв в «высшую лигу», когда спродюсировал пять треков на альбоме-«миллионнике» этого мастера рэпа,
Он продолжал писать, сочинив два трека, которым предстояло стать классикой рэпа,
Альбом едва не остался неоконченным. После долгого вечера в студии Канье уснул за рулем арендованного «Лексуса» – и счастье, что не лишился жизни. Подушка безопасности не сработала, и он врезался лицом в рулевое колесо, в результате сильно раздробив челюсть и нос. Его подруга, Сумеке Рейни, вместе с Дондой первым же рейсом вылетели из Ньюарка, чтобы дежурить у его койки в больнице «Седарс-Синай».
Отношения Канье с Сумеке были непубличными, и он редко говорит об этом, но они встречались семь лет, и с тех пор Сумеке ни разу не воспользовалась этим фактом ради славы. Она время от времени пела тексты в его песнях, но гораздо важнее то, что ее отец подарил Канье целую коробку соул-синглов, которые рэпер тщательно и методически изучил и использовал для сэмплирования своих ранних записей. Говорят также, что он сказал ее умирающему отцу, что когда-нибудь женится на Сумеке, – этому обещанию не суждено было сбыться.