В сентябре 2007 года фотограф поймал их вместе на помпезном открытии бутика «Интермикс» в Западном Голливуде. Канье был там с Алексис, а Ким приехала со своим младшим братом Робом.
На фотографии, сделанной в тот вечер, Канье стоит в центре, за его правый локоть держится Алексис, а за левый – Ким. Интересно, что в 2014 году Канье поведал слушателям на одном из своих концертов, что семь лет назад он сказал Ким, что когда-нибудь женится на ней.
Она признавалась: «Между нами определенно проскочила искра». Эта самая «искра» снова дала о себе знать в 2008 году, когда они делали пилотный выпуск кукольного хип-хоп-шоу под названием «Аллигейтор Бутс». Это было что-то вроде шоу «Куклы», только в категории Х, очень забавное – если кому по вкусу такого сорта юмор. В первой сцене Канье и Ким делят сцену с сексуально озабоченным медведем по кличке Бэри Уайт, который поет ей романтическую оду-серенаду: «Позволь мне уложить тебя на шелковые простыни, а потом я лягу сзади близко-близко и продемонстрирую тебе свое желание, и суну свой пенис в твое влагалище». Ким делает вид, что возмущена. «Простите?!» – восклицает она. Канье был одним из исполнительных продюсеров наряду с телеведущим Джимми Киммелом. По какой-то причине компания «Камеди Сентрал» решила не связываться с этим шоу.
На протяжении всего шоу Ким держится молодцом, выступая в образе сногсшибательно сексуальной принцессы Леи, – косплейная мечта для любого преданного поклонника «Звездных войн», не чуждого интереса к порно. Люди постарше поймут, что Канье отдал должное той же фантазии, что и Росс в сериале «Друзья», когда он уговаривает Рейчел переодеться в наряд этой героини. В шоу Канье замечал: «И я хочу, чтобы Ким Кардашьян типа сыграла принцессу Лею, потому что, понимаешь ли, у Ким Кардашьян великолепная задница».
Может быть, постфактум все видится отчетливее, но этим двоим, похоже, действительно очень свободно и легко в обществе друг друга. Однако встречи Ким и Канье всегда случались «немножко не в тот момент». Она вспоминала: «Мы оба состояли в отношениях с другими людьми, держали дистанцию – вот, в общем-то, и все».
Но между Канье и Алексис не все было гладко. После смерти матери эти отношения стали его тяготить. Алексис сфотографировали на красной ковровой дорожке модного показа в Нью-Йорке без помолвочного кольца. Статья в «Ин Тач» утверждала, что они поссорились, когда Алексис обнаружила в его мобильном телефоне фотографию обнаженной Ким. Вскоре все мысли о свадьбе были забыты.
Ким тогда состояла в отношениях с Реджи Бушем, так что тоже была несвободна. В следующий раз их с Канье видели вместе на одном мероприятии, когда отмечалось десятилетие журнала «Флонт» в Лос-Анджелесе. Теперь Канье встречался с фигуристой бывшей стриптизершей из Филадельфии по имени Эмбер Роуз. Он видел, как Эмбер соблазнительно танцевала в видеоклипе
Эмбер была дома в Бронксе, где в муниципальной квартирке жила ее семья, когда раздался звонок мобильного телефона. «Привет, это Канье», – произнес голос. Эмбер, чья настоящая фамилия была Левончук, никогда не встречалась с этим рэпером лично, поэтому повесила трубку, ибо решила, что этот звонок – проделка пранкеров. Канье был настойчив и перезванивал ей снова и снова, пока не убедил Эмбер, что это действительно он, настоящий, и хочет, чтобы она прилетела в Лос-Анджелес и снялась в клипе на песню
Этот клип так и не вышел на экран, но Канье пригласил Эмбер на вручение «Грэмми» и купил ей для этого вечера комбинезон от «Шанель». Она объясняла, что ее подкупило в Канье:
«Я говорю ему, что являюсь исполнительницей экзотических танцев, а он мне в ответ: мне все равно, если ты наркоманка; мне все равно, если ты проститутка; я просто хочу быть с тобой».