Сериал «Босс» рассказывает о мэре Чикаго и его влиянии на процессы, происходящие в городе. Власть представлена неприглядно, и система уже прогнила целиком, а не только верхушка.
Выбор Чикаго в качестве места действия сериала обусловлен устойчивой репутацией города как места, где власть и криминал неразрывны почти столетие. Вымышленный мэр Том Кейн, который, согласно сценарию, правит уже 20 лет, много позаимствовал от Ричарда М. Дэйли, продержавшегося у руля на той же должности с 1989 по 2011 г. Биография отца Дэйли, не менее харизматичного главы Чикаго на протяжении 21 года, написанная в 1971-м лауреатом Пулитцеровской премии Майком Ройко, также называется «Босс». По совпадению в сериале у главного героя в помощниках сын, обучающийся манере жесткого поведения с подчиненными. И хотя создатели всячески открещиваются от параллелей с действительностью, указывая на вневременность темы и сюжет шекспировского «Короля Лира», за многими событиями теледрамы проглядывают реальные факты. Аэропорт О'Хара действительно расширяли за счет прокладывания бульдозерами взлетных полос тайно, ночью и в природоохранных местах. Ситуация с крупным дефицитом бюджета города в сценарии повторяет обстоятельства деятельности Ричарда М. Дэйли в конце его карьеры. Бывшие чиновники администрации Дэйли-младшего разнятся в своих отзывах о «Боссе». Кто-то находит его реалистичным, другие – далеким от происходившего в действительности.
При всей относительности привязки сюжета к истории сериал имел вполне острое политическое звучание в момент своего выхода в телеэфир в октябре 2011 г. Это случилось из-за того, что президент Барак Обама начинал свою политическую карьеру в штате Иллинойс и провел там немало избирательных кампаний, в том числе в Чикаго. То, каким образом продемонстрирована в сценарии система выборов, заставляет зрителя усомниться в звездной поступи будущего президента к Белому дому. Особенно в этом отношении красноречива фигура казначея штата Бена Зейджака, который при помощи мэра пытается стать губернатором штата Иллинойс. Используя свои рычаги, Кейн обеспечивает победу на демократических праймериз новичку, вступившему в предвыборную гонку всего за две недели до дня голосования. В восприятии рядовых американцев пост губернатора штата превосходит по значению пост президента государства, и то, какое влияние на кандидатов на эту должность имеет мэр крупного города в штате, не может не задеть зрителя. В одной из сцен Кейн заставляет Зейджака стоять в кабинете на коленях, даже после того, как уходит по делам из мэрии.