Этого следовало ожидать. Затевая в Азии войну со столь далеко идущими последствиями, Антоний должен был твёрдо рассчитывать на поддержку Египта. Кроме того, он опять остро нуждался в деньгах. А потому он использовал бы возможность увидеться с Клеопатрой, даже если бы его супружеский союз с Октавией, равно как и политический — с её братом, был прочен и Антоний относился бы к тому и другому всерьёз. Но ни о какой прочности союза и речи не было: Октавий постоянно нарушал свои договорённости и открыто давал понять Антонию, что не уважает его. Если бы они продолжали править Римом как равноправные партнёры, Антоний всё чаще убеждался бы, что его методично оттесняют на задний план. Когда союз с Октавием сулил выгоды, Антоний без колебаний оставил беременную Клеопатру. Теперь, когда он осознал бесперспективность этого союза, он с такой же лёгкостью покинул беременную Октавию. Без сомнения, его радовала встреча с былой возлюбленной и возможность впервые увидеть двух своих детей, но традиционное стремление объяснить эту встречу необоримым порывом страсти, чистой и ясной, не выдерживает критики. Страсть, которую удаётся обуздывать в течение столь долгого срока и которой дают прорваться лишь в такой политически выгодный момент, едва ли можно счесть необоримой и ещё менее — бескорыстной.
Да и Клеопатра не слишком напоминала женщину, сломя голову устремившуюся в объятия любимого. Она выставила Антонию ряд непременных условий, и среди них — присоединение к Египту обширных сопредельных территорий, на которых ныне размещаются Ливан, Сирия, Иордания и северная часть Турции. В соответствии с легендой, Антоний согласился выполнить эти требования, обуреваемый опять же чистой любовью и в безумии страсти. На самом деле эти аннексии укладывались в его стратегический замысел, состоявший в том, чтобы управлять восточными доминионами Римской империи с помощью союзных монархов, которые в ту пору назывались «клиенты», в Средние века — «вассалы», а в наше время — «сателлиты». С этой целью он возвёл на престол Иудеи своего ставленника, царя Ирода, во исполнение этого же намерения другие стратегически важные «зоны» должны были контролироваться дружественной ему царицей Египта. Помимо всего прочего, это был не безвозмездный «дар любви» — за него Клеопатра обязывалась построить флот, прикрывающий в Средиземноморье тылы его армии, и обеспечить её снабжение провиантом.
Политический альянс воскресил и прежнюю любовную связь. Они снова, как некогда, провели зиму вместе, на этот раз — в Антиохии. И снова, с приходом весны, Антоний, оставив женщину, ждавшую от него ребёнка, вернулся к делам: в мае 36 года он повёл свою армию в Парфянское царство. Эта кампания, дерзко задумывавшаяся Антонием как свершение, которое должно подтвердить его право стоять наравне с величайшим из римлян, окончилась катастрофическим провалом. Осадные машины, оказавшиеся слишком громоздкими, пришлось бросить на полдороге. Предполагаемый союзник обернулся предателем. Легионы Антония подверглись внезапной атаке и были разбиты. Он был вынужден повернуть вспять, но наступила зима, и по пути назад его войска понесли потери большие, чем в сражении, — две пятые его легионов не вернулись в Сирию.
Он сразу же послал за Клеопатрой. Она медлила — оттого ли, что ещё не оправилась после родов (на свет появился мальчик, названный Птолемеем Филадельфом), или оттого, что не могла сразу собрать требовавшиеся деньги. Или же не решалась публично объявить себя союзницей человека, потерпевшего столь сокрушительное поражение. И всё же в январе 35 года она приехала, привезя с собой жалованье и «зимнее обмундирование» солдатам. Спустя несколько месяцев до Антония дошла весть о том, что и Октавия направляется к нему из Рима вместе с запасом провианта и подкреплением.
Теперь он мог бы оставить Клеопатру, как уже делал прежде, когда на какое-то время переставал нуждаться в её политической и экономической помощи; мог бы примириться с Октавией и её братом. Вместо этого он написал жене, чтобы она возвращалась в Рим. На этот раз он решил окончательно связать свою судьбу с царицей Египта.
Нет причин сомневаться в том, что он любил её. Она была его коллегой по ремеслу политика, образованной собеседницей, обладала и блеском древнего царского рода, и огромным богатством. Она родила ему троих детей — двух сыновей и дочь, а Октавия — только двух дочерей. Для римлянина это был фактор немаловажный. Однако, отдав предпочтение Клеопатре, Антоний не просто сделал выбор между двумя женщинами — он круто изменил всю свою жизнь.