Желание связать жизнь с профессией актёра вынудило 17-летнего амбициозного тинейджера после окончания школы переехать из Перта в Сидней. Переезд оказался продуктивным для Леджера: он снялся в таких кинокартинах, как «Пот», «Чёрная скала», «Лапы», «Рёв». И хоть большинство из них не отмечено кассовым успехом, тем не менее перспективного актёра заметили. Вскоре последовала первая главная роль в австралийской комедии «Пальцы веером». Кинокартина показала хорошие сборы, и уже по этой работе видно, насколько талантлив Хит Леджер, сыгравший Джимми. Сюжет фильма разворачивается вокруг 19-летнего юноши, который ввязался в криминальную историю. Джимми движим желанием пробиться из низов и проложить путь к безбедной жизни. Молодой человек хочет подзаработать, однако вместо заработка он из-за ряда причин остаётся должен местной мафии. Благо, в финале Джимми удалось выбраться из жутких гангстерских передряг и уехать вместе с возлюбленной из города, навсегда завязав с криминалом. Фильм «Пальцы веером» сыграл свою роль в карьере начинающего актёра и стал очередной ступенькой на пути к американскому зрителю.
В 1999 году у Хита Леджера уже был агент в Голливуде, который помог получить роль в популярной молодёжной комедии «10 причин моей ненависти». Это своеобразное переложение сюжета шекспировского «Укрощения строптивой» стало первой кинокартиной юного Леджера на голливудском экране. Роль опасного бунтаря-старшеклассника Патрика Вероны была настолько удачно сыграна, что актёр практически в одночасье стал кумиром тинейджеров. В своё время «10 причин моей ненависти» стало хитом проката, собрав 53,5 млн долларов. Успех привел к тому, что актёру посыпались предложения сыграть аналогичные роли подростков-сердцеедов в типичных молодёжных фильмах. Удивительно, но популярность среди подростковой аудитория смущала актёра, он отказывался эксплуатировать внешность для того, чтобы получить роль смазливого старшеклассника:
Хиту Леджеру хотелось сниматься в серьёзных проектах, играть героев с интересной биографией, особым взглядом на мир. Позже актёр признавался, что испытал физическое отвращение к самому себе, когда увидел огромный билборд со своим изображением. Повсеместная слава настолько претила молодому актёру, что однажды он отлучился в уборную студии и дал волю чувствам: он рыдал и бился головой о стену. В интервью он сказал об этом периоде так: