Ещё одна кинематографическая работа Хита Леджера — роль священника Алекса Бернье в религиозном триллере Брайана Хелгеленда 2003 года «Пожиратель грехов». Это не первое сотрудничество актёра с режиссёром: ранее он и Шаннин Соссамон, Марк Эдди снялись у него в мелодраме «История рыцаря». «Пожиратель грехов» провалился в прокате, однако этот опыт не сказался негативно на карьере молодого Хита Леджера, который в 2005 году не сходил с больших экранов.
Для австралийского актёра 2005 год можно смело считать одним из самых удачных в карьере. Во-первых, состоялась премьера спортивной драмы режиссёра Кэтрина Хардвика «Короли Догтауна». Актёр исполнил роль Скипа Энгблома — хозяина магазина для сёрферов. Основой сюжета стала история становления скейтбординга в Южной Калифорнии в 1970-х годах. Во-вторых, сразу 3 кинокартины с участием Хита Леджера были представлены на 62-й Международном Венецианском кинофестивале в 2005 году: «Братья Гримм», «Казанова», «Горбатая гора».
В фэнтези-фильме режиссёра Терри Гиллиама «Братья Гримм» актёр сыграл одного из братьев — Якоба Гримма. Позже Хит Леджер ещё раз снимется у Терри Гиллиама в фильме «Воображариум доктора Парнаса», и это будет его последняя роль, которую, увы, он не успел завершить. Фильм «Братья Гримм» к самим писателям Вильгельму и Якобу Гриммам имеет лишь косвенное отношение. Кинокартина переносит зрителей в Германию начала XIX века, где промышляют мошенники Гримм. Они специализируются на изгнании «нечисти», которых играют их помощники. Однако братья сталкиваются с реальным колдовством: их просят разобраться в таинственных исчезновениях детей в деревне Марбаден. Фильм показал хорошие кассовые сборы: при общем бюджете в 88 млн долларов в мировом прокате фильм собрал 105 млн долларов.
В авантюрно-приключенческой комедии режиссёра Лассе Халльстрёма «Казанова» Хит Леджер сыграл героя-любовника Джакомо Казанову. Съёмки фильма проходили в живописной Венеции.
Ярким событием 2005 года является скандальный фильм Энга Ли «Горбатая гора» о двух ковбоях в исполнении Хита Леджера и Джейка Джилленхола. На Венецианском кинофестивале кинокартина получила главную награду — «Золотой лев». Также «Горбатая гора» была удостоена 3 премий «Оскар», 4 премий «BAFTA», 4 премий «Золотой глобус», а сам Хит Леджер был номинирован на «Оскар» за «Лучшую мужскую роль». Харизматичный Хит Леджер, который запомнился большинству зрителей своим экспрессивным перформансом в предыдущих кинокартинах, в «Горбатой горе» играет непривычного для своего амплуа молчаливого ковбоя Энниса дель Мара. Для этой роли Хиту Леджеру пришлось научиться ездить на лошадях и ставить вайомингский, техасский акцент. Кинематографический герой австралийского актёра переживает внутреннюю драму статично, лишь изредка в его поведении, мимике и репликах скользит намёк на сильные чувства. Фильм изменил и личную жизнь Хита Леджера: на съёмках он знакомится с актрисой Мишель Уильямс (сыграла роль жены Энниса — Альму). У актёров завязались любовные отношения, и 28 октября 2005 года у пары родилась дочь Матильда.
Предположительно в 2005 году Хит Леджер сделал татуировку в виде чёрной птицы с расправленными крыльями на тыльной стороне левого предплечья. Нательный рисунок напоминает ворона. Людям определенно свойственно задним числом находить тревожные параллели или закономерности, ведь истину в таком случае доказать практически невозможно. Тем не менее, в творчестве и жизни всех членов «Клуба 28» так или иначе возникает образ птиц. Вновь стоит списать на совпадение?
В 2006 году вышел провокационный драматический фильм режиссёра Нила Армфилда «Кэнди», в котором Хит Леджер сыграл Дэна — молодого человека, который ведет асоциальный образ жизни. Сюжет фильма сосредоточен на молодой паре, которая из-за зависимости скатывается на социальное дно. Примечательно, что в одной из эпизодов Дэн, накрывшись одеялом, смотрит фильм «Зеркало» русского режиссёра Андрея Тарковского.
В 2006 году Кристофер Нолан предложил Хиту Леджеру исполнить роль Джокера в фильме «Тёмный рыцарь». И хоть актёр не любил фильмы по комиксам и категорически отказывался в них играть (а такая возможность была — ему предлагали роль Человека-паука), всё же он согласился: австралийскому актёру не хотелось упускать возможность поработать с известным режиссёром.