В 1999 году Хит Леджер получил одну из центральных ролей в драматическом фильме Роланда Эммериха «Патриот». Съёмки проходили в течение 101 дня в период с сентября 1999 года по январь 2000 года. Это была историческая картина о событиях времён войны за независимость США со звездным составом: в драме отметились Мел Гибсон, Джейсон Айзекс. Мел Гибсон — соотечественник Хита Леджера, оба актёра первые шаги в карьере делали на родине. О работе с известным актёром Хит Леджер впоследствии вспоминал:
Роль в «Патриоте» привела к тому, что актёру предложили главную роль в американском фильме режиссёра Брайана Хелгеленда «История рыцаря». Особенность кинокартины заключается в намеренном использовании анахронизмов. Так, в исторической картине, которая отсылает зрителя к далёкому XIV веку, специально присутствуют современные танцы, конферанс в стиле спортивных соревнований, даже считывается отсылка к современным брендам. В саундтреке и вовсе используются рок-хиты группы «Queen»: «We Will Rock You», «We Are the Champions», «Golden Years»; Дэвида Боуи «You Shook Me All Night Long»; группы «AC/DC» и другие. Фильм вышел на большие экраны в 2001 году и стал сенсацией. Молодую звезду вновь хвалили. Режиссёр фильма остался доволен перфомансом актёра:
В 2001 году вышел ещё один фильм с участием Хита Леджера — американская драма «Бал монстров». Актёр исполнил роль Сонни Гротовски — потомственного палача. Уже несколько поколений мужчины в семье Сонни занимаются тем, что включают рубильник электрического стула. Однажды один из приговорённых к смертной казни преступников подарил молодому человеку свой последний рисунок. Сонни, которому насильно навязали его редкую профессию, не выдерживает. В один из дней, узнав, что отец ненавидит его, молодой человек совершает суицид прямо на глазах у деда и отца. Роль Хита Леджера в фильме заняла не так много экранного времени, однако и этого небольшого хронометража хватило на то, чтобы перетянуть на себя внимание критиков. Хиту Леджеру вновь рукоплескали.
2002 год отметился для Хита Леджера ролью британского офицера Гарри Февершама в фильме режиссёра Шекхара Капура «Четыре пера». Сюжет кинокартины основан на событиях восстания махдистов в Судане. Странным фактом является то, что в киноленте сыграла актриса Люси Гордон. Она, как и Хит Леджер, умерла в возрасте 28 лет, причём скончалась в 2009 году, то есть на следующий год после смерти австралийского актёра. Артистов также связывает то, что оба не дожили до премьеры фильмов: Хит Леджер не дожил до премьеры «Тёмного рыцаря» и «Воображариума доктора Парнаса», а Люси Гордон не дождалась последнего фильма «Генсбур. Любовь хулигана». Ещё один схожий факт: актёры снялись в музыкальных байопиках. Хит Леджер исполнил роль Боба Дилана в биографической драме «Меня там нет», а Люси Гордон сыграла роль Джейн Биркин в фильме о французском певце и поэте Серже Генсбуре «Генсбур. Любовь хулигана».
В следующем 2003 году Хит Леджер сыграл бушрейнджера Неда Келли в романтизированной биографической драме Грегора Джордана «Банда Келли». История Неда Келли одна из известнейших австралийских легенд. Он является одновременно героем и злодеем, джентльменом и кровожадным головорезом. Отношение к нему неоднозначное: часть австралийцев считает его убийцей, часть считает символом сопротивления и воплощением национального характера. Роль в «Банде Келли» досталась Хиту Леджеру из-за того, что оригинальные доспехи Неда Келли идеально подошли актёру.