Не случайно проницательный Юсупов очень высоко оценил личность самого Александра Сергеевича Пушкина, согласившись стать посаженым отцом на его свадьбе с Натальей Николаевной Гончаровой. Это была не только дань гениальному поэту, но и человеку, который выражал взгляды государственнической части русского общества. В ином случае получить согласие вельможи великий поэт едва ли смог — строгий светский этикет отводил Пушкину место много ниже Юсупова по общественному положению.
Документально подтверждены только две поездки Пушкина в гости к Николаю Борисовичу в Архангельское; поэт неоднократно посещал князя в его московском доме. Исследователи до сих пор не пришли к единому выводу о том, в каком из домов Юсупова происходили эти встречи. Скорее, на Большой Никитской, где князь больше времени жил зимами, но документальных подтверждений тому также нет, как неизвестно и точное число встреч.
23 апреля 1830 года Пушкин написал обширное стихотворение, обращенное к Юсупову. Первоначально оно называлось «Послание к К.Н.Б.Ю***» и под этим заголовком было опубликовано в «Литературной газете» А. А. Дельвига 26 мая того же года.
В княжеской семье вплоть до революции хранилась рукопись «Послания» — автограф Пушкина на четырех листах, склеенных тонкой папиросной бумагой. На рукописи другая дата — 23 апреля 1829 года. На заглавном листе поэт необычайно похоже изобразил самого старого князя, опирающегося на трость во время прогулки по парку в Архангельском. Рисунок сопровождает весьма емкая латинская надпись: «Carpe diem» («Лови мгновение»). Это цитата из стихотворения Горация «Левконое». Пушкин был хорошо осведомлен о времяпрепровождении и образе мыслей князя в последние годы его жизни, так что эта надпись скорее констатировала факт, нежели служила призывом. Что-что, а ловить моменты наслаждения — умственного, духовного и чувственного — князь умел до последних дней. Не случаен и столь любимый Юсуповым Гораций, которого князь читал в подлиннике. В этом рисунке еще недавно полагалось видеть насмешку поэта над стариком-вельможей, но если бы дело обстояло именно так, то наследники Николая Борисовича без всяких сомнений уничтожили бы оскорбительное изображение. Вместо этого рукопись благоговейно хранилась среди главных семейных реликвий, и с нее изготовили несколько факсимильных копий.
Текст послания свидетельствует о том, что биография Николая Борисовича была досконально изучена поэтом. Он не просто листал, но и внимательно вчитывался в строки главного сокровища князя — его «Альбом» со стихотворным посланием Бомарше и другими автографами знаменитостей. Не появилось ли при этом у Пушкина тайного желания вступить в соревнование с автором «Севильского цирюльника»? А ведь Александр Сергеевич его явно выиграл.
Послание вошло в собрание сочинений поэта под названием «К вельможе» с подзаголовком «Москва» и стало заметным событием не только литературной, но и светской жизни России. Литературоведы по сию пору глубокомысленно спорят — хотел ли Пушкин сочинить сатиру или польстить старому вельможе. Хотя достаточно просто перечитать эти торжественные строки, чтобы понять истинную цель великого поэта.