Скорее всего, Николай Борисович хорошо понимал, что «околодекабристские» взгляды Пушкина являлись лишь проявлением «болезни молодости», нежели отвечали его осознанному политическому выбору, который великий поэт смог сделать еще до восстания на Сенатской площади. Если же Пушкина и «схоронили» в Южной и Михайловской ссылках, то сделали это явно не российские «первенцы свободы».
Как бы там ни было, но «странное сближение» Пушкина и Юсупова состоялось. Недавний «декабрист без декабря» и старый, многомудрый консерватор-государственник, всегда выступавший за прогресс не революционный, но созидательный, деятельный, нашли общий язык и с удовольствием проводили время в умных беседах, как можно думать, не только о временах давно минувших…
Замечательный русский историк Петр Иванович Бартенев — почетный член Московского Английского клуба и многолетний его завсегдатай нередко прямо в клубных залах записывал рассказы о прошлом своих соклубников. Кладезем таких воспоминаний являлся Сергей Александрович Соболевский, до последних дней жизни состоявший в Петербургском, а по возвращении во вторую столицу и в Московском Английских клубах. Кстати, именно он дал Бартневу, отнюдь не блиставшему дворянскими предками, рекомендацию для вступления в «аристократическое» клубное сообщество. Не исключено, что именно в клубе записал от него Бартенев рассказ о первом посещении Архангельского Александром Сергеевичем Пушкиным.
Скорее всего, именно в Московском Английском клубе Юсупову когда-то был представлен соклубник — молодой человек, являвшийся князю очень дальним родственником по линии жены — Сергей Александрович Соболевский. Выдающийся, единственный в своем роде русский знаток и собиратель книг, он уже в молодости он выделялся среди сверстников. Не случайно Николай Борисович обратил на Соболевского внимание. Старому князю и молодому библиофилу было о чем поговорить — Юсуповская библиотека считалась одной из крупнейших и лучших по подбору книг, а равно и по наличию уникумов в Европе.
Самого Николая Борисовича по праву называли выдающимся знатоком древностей, как российских, так и иностранных, в том числе и древностей книжных. Сергей Александрович Соболевский был одним из ближайших друзей Пушкина, и потому не случайно именно он представил поэта стареющему вельможе.
Формальное знакомство, если так можно выразиться, будущего поэта и князя Юсупова состоялось еще в ноябре 1801 года, когда Пушкину шел третий год от рождения. Князь Николай Борисович был человеком экономным, хозяином рачительным. В Москве сдача жилья в аренду всегда оставалась надежным источником доходов, поэтому в наем Юсуповым сдавались все неиспользуемые постройки домовладения, кроме, разумеется, парадных, дворцового типа, предназначавшиеся для представительских целей. Не стали исключением и довольно многочисленные здания в Большом Харитоньевском переулке. Пушкины целый год прожили в т. н. среднем доме Юсуповской усадьбы, после чего сняли находившийся неподалеку дом графа А. Л. Санти. Впервые же великий поэт и первый русский вельможа встретились заочно — в библиотеке Николая Борисовича хранились первые издания произведений Пушкина.
По возвращении из Михайловской ссылки, после исторического разговора в Кремле с императором Николаем I, Пушкин мог встречаться с Николаем Борисовичем Юсуповым у общих знакомых. Князь был знаком с отцом поэта — Сергеем Львовичем и дядей — Василием Львовичем, автором знаменитой поэмы «Опасный сосед». Это творение долгое время ходило по Москве исключительно в списках по причине несколько фривольного содержания. Старшие Пушкины являлись многолетними членами Московского Английского клуба, где не раз встречали князя Николая Борисовича. Они могли видеться не только в клубе, но и по делам «Комитета» в 1812 году, хотя близким знакомство это назвать никак нельзя — сказывалась разница в возрасте и общественном положении.