Семен (Симеон) Иванович Гордый
(1318(?)—1353). Старший сын Ивана Калиты. Наследовал отцу на великом княжении. По отцовскому завещанию Семен получил 26 городов и сел, в числе которых были Можайск и Коломна, а также треть Москвы. При Семене осложняются отношения с Литвой. Великий князь литовский Ольгерд (княжил с 1345 по 1377 г.) даже обращался к хану, испрашивая помощь против Семена, но хан отстаивал интересы московских князей — своих данников. В 1353—1357 гг. на Руси буйствовала чума, от которой в марте 1353 г. умирают митрополит Феогност, дети Семена — Иван и Семен, а затем и сам великий князь.Семен был женат трижды: на литовской княжне Анастасии Гедиминовне, на смоленской княжне Евпраксии Федоровне и на Мария — дочери Александра Михайловича Тверского.
Иван Иванович
(1326—1359). Третий сын Ивана Калиты. Ярлык на великое княжение он получил в Орде в 1354 г. Его соперником был суздальский князь Константин Васильевич, за которого перед ханом ходатайствовали и новгородцы. Но предпочтение было отдано Ивану, и быть может потому, что он отличался мирным характером. Недолгое княжение Ивана не отмечено знаменательными событиями.Иван был женат дважды, от второго брака с Александрой (известной только по имени) имел двух сыновей — Дмитрия и Ивана — и дочь.
Андрей Иванович
(1327—1353). Младший сын Ивана Калиты. Впервые упоминается в 1339 г., когда он — двенадцатилетний отрок — послан в Новгород за денежной помощью. В 1340 получил от отца во владение Серпухов. Умер Андрей от чумы. Его сын — Владимир Андреевич (см. ниже) был сподвижником своего двоюродного брата — Дмитрия Донского.Дмитрий Иванович Донской
(1350—1389). Сын Ивана Ивановича. После смерти Ивана хан передал великое княжение суздальскому князю Дмитрию Константиновичу, а княжич Дмитрий (ему было тогда девять лет) остался лишь князем московским. Однако его окружение не оставляло надежд на получение их господином великокняжеского стола. И хотя в 1363 г. ярлык вновь был вручен суздальскому князю, ему дали просидеть во Владимире всего 12 дней: московское войско разорило окрестности города, а сам князь был изгнан. Дмитрий Суздальский заключил со своим младшим родичем соглашение, по которому уступил ему великое княжение. Когда же в 1365 г. сын Дмитрия Константиновича Василий вновь привез отцу ярлык, тот добровольно уступил его Дмитрию Ивановичу, в союзе с которым был заинтересован, так как воевал со своим младшим братом Борисом. В 1366 г. суздальский князь отдал в жены Дмитрию Ивановичу свою дочь Евдокию.Верным союзником и помощником великого князя был его двоюродный брат Владимир Андреевич, князь серпуховской и боровский. Еще в 1362 г, восьмилетний Владимир участвовал в походе вместе со своим двенадцатилетним родичем. В 1366 г. братья осуществляют строительство каменного Кремля в Москве.
Но не оставляют надежд на возвращение себе великокняжеского ярлыка тверские князья. В 1371 г. вожделенный ярлык получает наконец тверской князь Михаил Александрович (см. ниже). Однако Дмитрий Иванович разослал по всем городам своих представителей, приводивших горожан к присяге, чтобы они «не давались» Михаилу. Дмитрий и Владимир Андреевич стали с полками у Переяславля, преграждая Михаилу путь во Владимир. Дмитрий заявил ханскому послу Сарыхоже: «К ярлыку не иду (т. е. не подчинюсь Михаилу. — О.Т.), а в землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу — путь чист». Щедро одарив Сарыхожу в Москве, Дмитрий сам отправился в Орду за ярлыком. Ярлык он получил, но хан потребовал уплаты огромного «выхода». Продолжалась и война с Тверью. По словам летописца, Дмитрий учинил «всю Тферьскую область пусту и огнем пожегл, а люди — мужа и жены и младенца — в вся страны развели в полон». И Михаил вынужден был запросить о мире. В 1375 г. тверской князь пообещал, что не станет более домогаться великого княжения.