Не ослабевала угроза со стороны Орды. В 1377 г. объединенная рать москвичей и суздальцев из-за своей беспечности потерпела поражение от татар на р. Пьяне (притоке Суры). Полагая, что татары далеко, воины и воеводы пьянствовали, ходили полураздетые (стоял июльская жара), без оружия. Татары напали внезапно, «бьюще, и колюще, и секуще». Но год спустя, в 1378 г., Дмитрий одержал первую победу над татарами, разгромив на реке Воже (правом притоке Оки) направлявшегося изгоном на Русь татарского полководца Бегича.
Безусловно, самым выдающимся деянием Дмитрия была его победа над фактическим руководителем Орды — беклярибеком Мамаем в 1380 г. Татары рассчитывали, опустошив русские земли, напомнить о своей силе и добиться выплаты большого «выхода». Но великому князю удалось противопоставить огромному татарском войску объединенные силы нескольких русских княжеств. Сыграла свою роль и умелая тактика на поле боя; решающий перелом в битве был осуществлен своевременным введением в бой запасного полка, которым командовал Владимир Андреевич. Куликовская битва, или, как ее еще называли, Мамаево побоище, была описана в летописи и специально посвященных ей воинских повестях. Хотя ордынское иго просуществовало еще сто лет, но победа на Куликовом поле произвела переворот в сознании народа, люди поверили в возможность успешно противостоять татарскому нашествию, и Дмитрий в своем завещании выразил надежду, что дети его уже не станут платить «выход» Орде.
Эти настроения не смогли поколебать и события 1382 г., когда новый татарский хан Тохтамыш напал на Москву. Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич не смогли отстоять столицу, она была взята и сожжена татарами.
Последующие годы правления Дмитрия были небогаты событиями.
Владимир Андреевич Храбрый
(1353—1410). Сын серпуховского князя Андрея Ивановича, внук Ивана Калиты, двоюродный брат Дмитрия Донского. В 1358 г. умер его старший брат Иван, и пятилетний Владимир стал князем своего удела; восьмилетним отроком в 1362 г. он уже принимал участие в походе к Переяславлю, когда Дмитрий Иванович оспаривал великокняжеский стол у Дмитрия Константиновича Суздальского. В 1364 г. между двоюродными братьями заключен договор, по которому Владимир Андреевич обещает во всем подчиняться и служить старшему брату. И в последующие годы он принимает участие во всех походах Дмитрия, выполняет его поручения. В Куликовской битве Владимир Андреевич принимает самое активное участие, командуя запасным полком, вступление которого в бой решило исход сражения. Поэтому все произведения, посвященные этому событию, обязательно упоминают имя Владимира Серпуховского рядом с именем великого князя. Лишь в 1389 г. между братьями наступает некоторое «розмирье»: причиной его стало, видимо, то, что Дмитрий Иванович отнял у Владимира Андреевича Дмитров и Галич. «Розмирье» было недолгим, и в марте великий князь помирился с братом. Не установились отношения у Владимира Андреевича с преемником Дмитрия Донского — Василием Дмитриевичем, возможно, потому, что серпуховской князь не получил компенсации за отобранные Дмитрием Донским земли. Но и эта ссора была недолгой, компенсация была получена, и в дальнейшем отношения дяди и племянника налаживаются. В 1393 г., например, Владимир Андреевич возглавляет московскую рать в походе против Новгорода. Его заботам Василий Дмитриевич поручает в завещании свою семью.И в 1395 г., когда к Москве приближался Тимур, и в 1408 г., при нашествии Едигея, великий князь, выходя с войском навстречу врагу, оставлял Владимира Серпуховского «блюсти» Москву. В Москве усадьба Владимира располагалась в районе современной «Трехгорки»; принадлежал ему и двор в Кремле.