Как только остался жив Данила, до сих пор не может понять. Ушёл он из стана, кровью истекая. Там же на Псковщине нашёл бедную монашескую обитель, постригся и принял имя Дионисия.
С той поры много воды утекло. Но послушание монашеское не изменило характера Дионисия, честолюбие мутило разум. И как только ему показалось, что он замолил грехи, он ушёл из нищей обители. Какое-то время он жил в монастыре близ Торжка, а потом прибился к церкви святого Сергия в самом Торжке, сменил монашескую рясу на ризу священнослужителя.
Однажды приехал в Торжок тверской воевода боярин Семён Бутурлин, пришёл на богослужение в церковь святого Сергия и услышал, как Дионисий пел Никео-цареградский символ веры: «Верую во единого Бога Отца, Вседержителя, Творца небу и земли, видимым же всем и невидимым», — поразился дивностью громогласия и проникновенности пения настолько, что не хотел уезжать в Тверь без дьякона Дионисия.
А из Твери и в Москве услышали голос новоявленного протопопа, в столицу приказали явиться. В тот год Иов ещё не пел своих канонов в опричной государевой богомольне — Симоновом монастыре. И по воле Ивана Грозного Дионисий стал игуменом этого монастыря, пел свои псалмы и Никео-цареградский символ веры для Ивана Грозного. Царь не напомнил Дионисию о прошлом, будто и не знал его ранее, а по ступеням церковной иерархии поднимал быстро. Когда Иова вернули из Казани, Дионисий уже ходил в сане архиепископа Крутицкого. А как-то, когда Иван Грозный был в добром расположении духа, он повелел Дионисию справить службу в Успенском соборе, где всегда для него вели богослужение.
Царь тайком плакал на этом богослужении. Дионисий показал всё своё дарование, ни разу не заглянул в книги, всю литургию, все песнопения исполнял по памяти.
— Ты мне люб, отче Дионисий. Будешь всегда служить в Успенском соборе, — сказал Иван Грозный после литургии.
Дионисий был счастлив, он достиг той высоты положения, о которой ему и не грезилось. Денно и нощно молил Бога о ниспослании царю здоровья и долголетия. В ответ на сие изливалась царская милость. И вскоре Иван Грозный возвёл Дионисия на высшую ступень церковной иерархии, сделал его митрополитом Московским.
Смерть Ивана Грозного потрясла Дионисия. Никто на Руси не переживал подобного горя, отчаяния и печали, какие постигли царского любимца. Были часы, когда Дионисий вновь хотел уйти в монастырь. Ему казалось, что ещё не успеют остыть ноги царя, как он будет низвергнут с церковного трона. Ан нет. Миновали сороковины. Пришёл час венчания на царствие Фёдора, всё оставалось в жизни Дионисия незыблемым.
Но начали пробиваться к жизни новые подземные ключи. Борис Годунов становится правителем, обретает силу и власть. Царь Фёдор, послушный его воле, зовёт к себе духовным отцом не его, Дионисия, а Иова. И Дионисий понял, что его звезда, освещавшая последние годы жизнь невечерним светом, стала угасать. Он увидел, что мшеломство Иова и Бориса одолело его, и стал искать покровителя. Присматривался-примерялся к Василию Шуйскому, заигрывал с лихим оружничим Богданом Бельским, наконец — пел осанну Фёдору Мстиславскому. Но все они показались Дионисию ненадёжными покровителями. И Дионисий связал тогда свои чаяния и надежды с родом Никитичей. Сам Никита Романов был уже стар, немощен и дышал на ладан. Но поросль его — пятеро сынов — поднялись словно дубы. На них можно было опереться. Тем более, что они приходились царю братаничами по матери. Знал Дионисий, что как только окажется в стане Романовых, так сразу же из неугодного Борису Годунову священнослужителя превратится в супротивника. Но сие его не пугало. Он свято верил в звезду Романовых.
К несчастью, Дионисий не сумел предвидеть последствий случившегося при встрече патриарха Иоакима. Стрела святой Магдалины поразила-таки его. Казалось, всё вначале сошло с рук. Царь хотя и рассердился за нарушение чина, и слова обидные сказал: «Ты мне неугоден, лукавый», — и какое-то время не замечал его, но не наказывал. Однако вскоре после трапезы Иоакима во дворце царь Фёдор позвал к себе Иова и, как строгий блюститель церковного устава, приказал:
— Если ты, владыко, ещё не наказал лукавого Дионисия, то повелеваю наложить на него епитимью. А коль усердия не проявит да изнова учинит нам вред, постригом накажу.
На другой же день, после молебна в Благовещенском соборе в честь святых Бориса и Глеба, Иов объявил волю царя Фёдора и в его присутствии наложил на Дионисия епитимью в поклонах на месяц.
«Царь волен казнить и миловать своих рабов», — принимая наказание, думал Дионисий. Но смирения в его душе не было. И, отбивая первые сто поклонов в тот же день, он думал о другом.
Вечером он узнал, что в Москву из своей вотчины приехал Богдан Бельский. И взыграло ретивое сердце, решил Дионисий тотчас же навестить своего давнего доброжелателя. Возник у него умысел, да как одному без доброго советчика-соучастника ринуться в дело?