Книга по химии для домашнего чтения

3.28. КАК ПОЯВИЛОСЬ НАЗВАНИЕ «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА»

Лимонная кислота, или 2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, имеет состав НООС—СН₂—С(ОН)(СООН)—СН₂—СООН. Она выделяется из водных растворов в виде бесцветных кристаллов, содержащих одну молекулу воды. Лимонная кислота чрезвычайно распространена з растительном царстве: она находится в плодах крыжовника, в листьях махорки, хвое, малине, свекловичном соке, листьях хлопчатника, но особенно много ее в недозрелых лимонах (до 80%) и в китайском лимоннике (до 70%) — дальневосточной лиане, достигающей пятнадцатиметровой длины. Осенью китайский лимонник покрывается кистями целебных мелких плодов с лимонным привкусом.

Впервые лимонная кислота была получена из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Шееле (см. 2.7) в 1784 г.; он и дал ей название.

Состав химических веществ и их формулы во времена Шееле определять не могли и поэтому называли новые вещества по тем исходным материалам, из которых их получали, а также по вкусу, по запаху, либо по именам химиков, впервые получивших эти вещества.

3.29. КИСЛОТЫ ИЗ ЯНТАРЯ И МОЛОКА

Янтарная кислота, или бутандикарбоновая кислота, имеет состав НООС(СН₂)₂СООН и принадлежит к числу слабых кислот. Она образует бесцветные кристаллы. Соли янтарной кислоты носят название сукцинатов. Впервые янтарная кислота была получена в 1675 г. французским врачом и фармацевтом академиком Николя Лемери (1645–1715) перегонкой янтаря (см. 10.1). Янтарная кислота содержится в недозрелых фруктах, многих растениях и буром угле.

Молочная кислота, или α-оксипропионовая кислота, имеет состав CH₃CH(OH)COOH и образует легкоплавкие бесцветные кристаллы.

Молекула молочной кислоты C₃H₆O₃, по сути дела, представляет собой половину молекулы глюкозы C₆H₁₂O₆. Поэтому молочная кислота распространена в природе. Везде, где есть сахар, особые виды бактерий могут превратить его в молочную кислоту. Она находится в квашеной капусте, созревшем сыре, маринованных огурцах, в поте человека. Впервые молочная кислота была выделена Шееле (см. 2.7) в 1780 г. из кислого молока — отсюда и ее название.

3.30. ЕСТЬ ЛИ В ЯБЛОКАХ ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, А В ВИНЕ — ВИННАЯ?

Яблочная кислота, или гидроксобутановая кислота, имеет состав НООССН(ОН)СН₂СООН. Она образует хорошо растворимые в воде бесцветные кристаллы и действительно содержится в яблоках, недозрелой рябине, ягодах барбариса и в виноградном соке. Кислота была выделена Шееле из сока яблок в 1785 г. (см. 2.7).

Винная (или «виннокаменная») кислота — дигидроксобутандикарбоновая кислота состава НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — тоже образует бесцветные кристаллы. Она впервые получена также Шееле в 1769 г. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. Соли винной кислоты называют тартратами. При брожении виноградного сока в течение длительного времени в сосуде может выпасть сероватый или красный осадок гидротартрата калия KHC₄H₄O₆ («винного камня»). В виноградных винах винная кислота содержится в виде такой соли.

3.31. ОТЧЕГО УКУСЫ МУРАВЬЕВ ТАК БОЛЕЗНЕННЫ? ЕДИМ ЛИ МЫ ЩАВЕЛЕВУЮ КИСЛОТУ!

Муравьиная кислота (или «муравьиный спирт») была открыта в 1794 г. немецким химиком Маргграфом (см. 1.61) в кислых выделениях рыжих муравьев. Она же находится в волосках жгучей крапивы. Современное название этой кислоты — метановая, а ее состав отвечает формуле НСООН. Метановая кислота — это резко пахнущая жидкость, самая сильная из органических кислот, она вызывает сильные ожоги на коже (см. 2.17). Соли ее называют формиатами («формика» по-латыни значит «муравей») или метанатами.

Муравьиную кислоту получают действием разбавленной серной кислоты на формиаты, например на формиат калия: 

2КНСОО + H₂SO₄ = 2HCOOH↑ + K₂SO₄.

Муравьиная кислота обладает бактерицидными свойствами; за рубежом ее применяют как консервант при заготовке силоса. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, при этом источником лекарства служили живые муравьи. Пчеловоды ценят муравьиную кислоту как эффективное средство от варроатоза — болезни пчел, связанной с пчелиными клещами-паразитами.

Щавелевая, или этандионовая, кислота состава H₂C₂O₄∙2Н₂O образует бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Соли щавелевой кислоты называют оксалатами.

Немецкий химик, аптекарь и сенатор Иоганн-Христиан Виглеб (1732–1800) получил из сока щавеля и кислицы неизвестное вещество, водный раствор которого давал осадок с известковой водой (см. 3.23). В 1784 г. Шееле (см. 2.7) установил, что вещество, полученное Виглебом, — кислота, и назвал ее щавелевой. Взаимодействие ее с известковой водой отвечает реакции

H₂C₂O₄ + Ca(OH)₂ = CaC₂O₄↓ + 2Н₂O.