Флойд-старший был первым тренером своего сына и привил ему отличную защиту, благодаря которой он стал известен, но пары отец – сын в боксе нечасто хорошо срабатываются, а кроме того, Мейвезерам пришлось пройти куда более серьезное испытание их отношений, нежели бокс. Флойд-старший, по-видимому, хотел прожить жизнь за собственного сына и неустанно читал ему нотации. Флойд-младший в интервью «Гардиан» в 2012 году отметил, что отец бил его так часто, что он очень ждал момента, когда повзрослеет достаточно, чтобы сбежать от него. Положение усугублялось тем, что Флойд-старший совмещал занятия боксом с торговлей наркотиками. Один чудовищный инцидент из детства Флойда-младшего отчасти объясняет природу его непростых взаимоотношений с отцом, развивавшихся на всеобщем обозрении публики. Когда «Большому Флойду» угрожал пистолетом брат его жены, он решил в качестве живого щита использовать своего двухлетнего сына, схватив того за лодыжки и выставив перед собой. Рассказывая об инциденте в прямом эфире BBC Radio 5 в 2015 году, Флойд-старший совсем не выглядел раскаивавшимся человеком и рассуждал, что он бы умер, если бы не воспользовался тем, что оказалось у него под рукой. Вместо того чтобы убить Флойда-старшего, стрелок только попал ему в ногу, что сильно сказалось на его скорости в последующих боях.
Когда в 1993 году Флойд-старший отправился в тюрьму по делу о распространении наркотиков, Роджер Мейвезер взял на себя обязанности тренера Флойда-младшего. «Красавчик Флойд» завоевал бронзовую медаль на Олимпиаде в Атланте в 1996 году и в том же году стал профессионалом. Между Флойдом-старшим и его младшими братьями была большая разница в возрасте – Роджер все еще продолжал профессионально выступать на ринге в то время, когда Флойд-младший уже начал свою профессиональную карьеру, а Джефф даже дрался с Оскаром Де Ла Хойей, который в будущем станет одним из главных соперников Флойда Мейвезера-младшего. Роджер, будучи гораздо более агрессивным бойцом, чем Флойд-старший, обучил Флойда-младшего тонкостям работы в атаке, став эдаким ян для инь Флойда-старшего. На ринге Роджер был полной противоположностью Флойда-старшего, до предела агрессивным, и это в сочетании с его далеко не выдающимся умением держать удар в итоге его и сгубило.
Как только Флойд Мейвезер-младший стал профессионалом, он начал прокладывать себе путь к вершинам, набивая свою серию в проходных боях, как это обычно и бывает в профессиональном боксе. К концу 1998 года его противники стали более статусными, но он и не думал сбавлять обороты. В октябре 1998 года Мейвезер выиграл титул чемпиона мира по версии WBC во втором полулегком весе. В 2001 году Мейвезер в шестой раз защитил свой титул против долговязого любимчика болельщиков Диего Корралеса: устроив ему серьезную трепку, он нанес ему его первое поражение в тридцати четырех боях, после чего объявил о своем переходе на большую сцену. К 2006 году Мейвезер сражался в полусреднем весе, а затем поднялся до первого среднего веса, чтобы провести мегабой против Оскара Де Ла Хойи, платную трансляцию которого в Соединенных Штатах купили 2,9 миллиона пользователей, что сделало ее самой покупаемой в истории бокса и закрепило Флойда в статусе самого главного бойца, которого нужно победить в боксе.
Мейвезер ушел на покой на два года после победы нокаутом над Рикки Хаттоном в 2007 году, но, вернувшись в 2009 году, он по-прежнему выглядел почти что неприкасаемым в бою против великого Хуана Мануэля Маркеса. Именно тогда Мейвезер определил график, которому он будет следовать до своего второго ухода «на пенсию». Мейвезер будет драться только в мае и сентябре, и только на MGM Grand Garden Arena, с которой у него было эксклюзивное соглашение. Праздничный уикенд Синко де Майо был очень важен, так как сообщество мексиканоамериканцев является самой значимой демографической группой в боксе. После боя с Оскаром Де Ла Хойей 5 мая 2007 года, в котором Мейвезер вышел на ринг в гигантском сомбреро и мантии в цветах мексиканского флага, Флойд сделал этот праздник своим собственным.