Что же касается Дон Жуана, то для него эти годы стали временем разочарований и несбывшихся надежд. Именно к этому периоду жизни Дон Жуана относится весьма любопытная его характеристика, данная хорошо знавшим принца венецианским посланником Липпомано: «Дон Жуану теперь 30 лет, но он уменьшает себе года, считая позорным, что королевский сын в тридцать лет еще не владеет государством. Он не велик ростом, но хорошо сложен и чрезвычайно привлекателен; вокруг красивого лица вьются длинные, светлые волосы. Костюм его чрезвычайно изящен. В верховой езде, борьбе и фехтовании он никому не уступит первенства. Он упражняется иногда 5–6 часов в игре в мяч с таким усердием, как будто ставит свою честь на карту, чтобы и здесь быть первым. Он обладает большим умом и красноречием, и большим знанием дел. Он умеет прилично обходиться с людьми всех сословий, основательно знает фортификацию и артиллерию и больше всего любит говорить о предприятиях и победах. Возможно, что Дон Жуан, как говорит молва, очень любит хорошеньких женщин, однако он никогда не подавал повода к соблазнительным толкам и никогда не оскорбил ни одного члена благородного дома в Неаполе. Столь же мало он ради любви мог пожертвовать своими служебными делами. Он рано встает, идет к обедне, потом принимает офицеров флота и служащих при дворе, запирается с Эскобедо и читает с ним полученные депеши, дает на них ответы, рассматривает просьбы и подписывает решения. Затем он оставляет кабинет и беседует в зале с испанским и неаполитанским дворянством. До обеда, если не собрался государственный совет, он принимает всех, и нередко просители являются к нему по два раза. После обеда он предается либо телесным упражнениям, либо пишет в своем кабинете до вечера. Он владеет французским языком, понимает по-фламандски и по-немецки, немного по-итальянски, но всегда хочет слыть только испанцем. Его совет в Неаполе состоит из вице-короля, Гарции де Толедо, Дории, герцога Сезы, маркиза Санта-Круц и Дон Жуана де Кордона. Он получает 40 000 дукатов на содержание и каждые 2–3 года 80 000 или 1 000 000 дукатов награды. Но при его щедрости этого не хватает. В одну поездку на богомолье в Лоретто он раздал 10 000 дукатов, если бы у него было больше, то он щедрее одарял бы своих солдат, потому что держится взгляда, что презрение к деньгам увеличивает его военную славу. Однажды он публично признался, что бросился бы из окна, если бы знал, что на свете есть кто-нибудь, который больше него стремится к славе и чести. Вследствие этого честолюбия, он втайне сильно огорчен нерешительностью испанцев, которая, как он говорит, мешает ему на его пути к победам. Он не довольствуется малым; он думает, что заслужил королевство».
— У нас и так достаточно королей и королевств, и африканского не надобно! Отныне Дон Жуан будет губернаторствовать в Милане! — велел передать младшему брату Филипп.
Можно представить себе разочарование Дон Жуана, когда вместо тунисского королевства ему вручили миланское генерал-губернаторство. Для принца королевской крови это было оскорблением!
К этому времени война с турками была уже завершена, причем, несмотря на блестящую победу при Лепанто, она была начисто проиграна союзниками, которых погубили не поражения, а разногласия. Образ действий Испании побудил недоверие и недовольство Венеции. Турки восстановили флот и стали вновь сильны, как и до Лепанто, Кипр был потерян безвозвратно, а на дальнейшее ведение войны просто не было денег. К тому же скоропостижно скончался вдохновитель морского крестового похода Пий V, а вместе с ним приказала долго жить и вся им созданная «Священная лига». Взвесив все за и против и плюнув на все договоренности, Венеция вступила с турками в переговоры, признала потерю Кипра, выплатила Селиму 300 тысяч дукатов и вновь принялась торговать с Востоком.
Дон Жуан, узнав о своем назначении в Милан, которое уж никак нельзя было назвать почетным, не унывал. По крайней мере, вида не показывал.
— Настоящий рыцарь не ищет наград, а ищет службы своему сюзерену! — сказал он и отправился на север Италии. Но и там Дон Жуан пробыл совсем недолго. Российский дореволюционный биограф Дон Жуана А. Трачевский так пишет об очередном повороте судьбы нашего героя: «Филиппа снедали страх и подозрительность: он не знал, как разделаться с могучим соперником, которого опасно было тронуть прямо, бесцеремонно. Наконец, он нашел средство подорвать всю славу брата, да так, что подлинные могли еще одобрить его план. Он решил послать его в самое пекло — в Нидерланды, чтобы защищать проигранное дело, да еще покинуть несчастного там без помощи, его же обвиняя в неудачах. Филипп не позволил брату даже видеться с собой, как тот ни добивался этого, чтобы лично условиться насчет столь трудного дела Дон Жуана только утешала мысль, что из Брюсселя легче добраться до Англии и до Марии Стюарт».