Из интервью 1991 года:
«Я учился в институте иностранных языков, потом два года провел в разведшколе. Оттуда меня направили в США на факультет журналистики Колумбийского университета. А чтобы биография была подходящей — выдали диплом филфака ЛГУ. Так я стал «гражданским лицом». Потом я снова приехал в Штаты в качестве корреспондента Московского радио в Нью-Йорке. В течение четырех лет приходилось вести репортажи из страны. А иначе и быть не могло — лопнула бы «крыша».Из досье газеты «Новый Взгляд»:
«Позднее, работая скромным пресс-атташе советского посольства в Вашингтоне, разведчик Калугин имел размашистую возможность (на средства нашего дальнобойного ведомства) давать более шикарные приемы, нежели сам посол. С тех заокеанских пор Олег Данилович очень хорошо разбирается во французских сухих винах (про калифорнийские сорта как-то, давая «Взгляду» интервью, заметил: «Впрочем, лоза там все равно французская»). Знает, как выяснилось, генерал толк и в еде. Любит рыбу. Предпочитает лососевые сорта. И форель. Причем сам — опытный рыбак. И умелый охотник, кстати. Между прочим, «кстати» — его любимое словечко. И — кстати же! — именно в Америке родилась одна из его дочерей. Их у него с Людмилой Викторовной двое. Светлана и Юлия (старшая Юлия родилась в 1963 году в Нью-Йорке, но в свидетельстве о рождении указана Москва, как водится в семьях чекистов). У каждой — по сыну. Старшего из внуков (11 лет) назвали в честь деда. Мальчик очень хорошо и нестандартно рисует. В школе немногие знают, что он внук того самого Калугина. Всему свое время. Зятья у Олега Даниловича, как он сам говорит, разные. Когда генерал нехотя рассказывал про них в своем ТВ-интервью и сказал мне, что, мол, муж одной из дочерей — токарь, то я подумал, что про второго вдруг проронит: «Пекарь». Нет, однако я ошибся. Другой, как оказалось, офицер милиции».— Кстати, хотя это американцы и отрицают, но я отношу это к классической ситуации (я не утверждаю, потому что у меня нет документального подтверждения), которой умело воспользовалось ЦРУ, чтобы обвинить СССР в заговоре, в попытке убийства Папы. Хотя сама эта идея абсурдна. Покушаться на Папу — все равно что на английскую королеву.
— Потому, что у нас политика в отношении Ватикана была совершенно противоположная. Мы стремились привлечь Ватикан к нашей миротворческой деятельности (имею в виду нашу пропагандистскую миротворческую деятельность). И мы все время заигрывали с Папой. Мы никогда, даже в сталинских условиях, не мыслили покушения на руководителей государства (а Ватикан ведь государство, причем не просто государство, а духовная империя).
— Да, могло быть наоборот: сказали бы, что ЦРУ пыталось убить Папу.
Из стенограммы выступления 16 июня 1990 года в Москве:
«В 1979 году, когда я был начальником внешней контрразведки в КГБ, я заступился за одного арестованного гражданина ученого, который по сфабрикованному обвинению был осужден на семь лет и томился в наших лагерях (и за которого, как я считал, я нес моральную ответственность, ибо его нахождение в Советском Союзе было связано с моей предыдущей деятельностью). Этим же вопросом из благородных целей занялся тогда и Евгений Примаков, но вовремя остановился. Этот гражданин был обвинен в спекуляции антиквариатом».В помянутом Калугиным 79-м Ленинград стал точкой приложения усилий спецслужб, ориентированных на глобальную «дезу». Бывшие сослуживцы Олега Даниловича организовывали свадьбу дочери хозяина города Г. В. Романова. Заодно организовали и ее последствия. Тогдашнему шефу КГБ Ю.В. Андропову надо было нейтрализовать политические амбиции ленинградского конкурента. Поскольку Романов жил один (жена его бросила), то устройство свадебного мероприятия взяла на себя секретарская охрана.