Соединения армии, сосредоточенные иа острове Моей, готовясь к форсированию пролива Вяйке-Вейн, вели разведку северо-восточного побережья острова Эзель. Высадкой разведывательных групп на автомобилях-амфибиях и рыбачьих лодках и другими средствами войсковой разведки было установлено, что северо-восточное побережье острова Эзель противник обороняет подразделениями одного полка 23-й пехотной дивизии и батальоном «Остлаид».
Ваши войска, очистившие от противника остров Даго, прочно закрепились иа нем и организовали противодесантную оборону -на южном и западном побережье. Особое внимание было уделено обороне южного побережья. Здесь по приказу командующего операцией была сосредоточена сильная артиллерийская группировка армии, которая должна была не допустить противника в пролиз Соэлавсй'Н. 4 октября, когда корабли противника попытались пройти проливом на Касс ар скин плес, они был;! встречены мощным опнем, отступили и больше уже не пытались прорываться через Соэлавейн в Моонзунд. На южной оконечности Даго, в гавани Орьяху и в порту Рохукюла были сосредоточены войска и артиллерия для высадки на остров Эзель.
Авиация Ленинградского фронта и Краснознаменного Балтийского флота наносила бомбо-штурмовые удары по кораблям, войскам и узлам сопротивления, вела разведку острова Эзель и подходов к нему с моря.
Такова была оперативная обстановка перед «началом нашего наступления на остров Эзель.
Командующий операцией принял следующее решение по овладению островом Эзель: одновременно высадить' 8-й Эстонский корпус «и одну дивизию 109-го стрелкового корпуса на северное и северо-восточное побережье острова, нанести совместный удар в общем юго-западном направлении с целью уничтожить противостоящие войска противника и затем очистить от них весь остров. Главным силам десанта — войскам 8-го Эстонского корпуса — предстояло наступать с острова Моон. Они должны были с рассветом 5 октября после мощного получасового огневого удара форсировать пролив Вяйкс-Всйн (частью сил по Орисаарской дамбе, частью сил на амфибиях и подручных средствах), захватить плацдарм на северо-восточном побережье и выйти на рубеж рокады мыза Карья — Пюха.
Десант на северное побережье — стрелковую дивизию 109-го стрелкового корпуса.— предполагалось высадить также на рассвете 5 октября кораблями Краснознаменного Балтийского флота: в первом эшелоне два полка из порта Рохукюля и во втором эшелоне один полк с южного побережья острова Даго. Высадившись в двух пунктах на участке Таалику — Трииги, десант должен был захватить плацдарм на северном побережье, уничтожить противостоящие части и ударом во фланг и тыл орнсаареной позиции содействовать главным силам в форсировании пролива Вяйке-Вейн. Одновременно с этой же целью предполагалось высадить два батальона к югу от района переправы войск, наступающих с острова Моон, — в бухте Кейгустэ. Десанту приказывалось оседлать дорогу Ори-сааре — Курессаре, чтобы перехватить пути отступления противника и не допустить подхода его резервов к проливу Вяйке-Вейн. Высадка десанта на северное побережье должна была обеспечиваться армейской артиллерией с островов Моон и Даго.
Согласно плану операции в 6 часов 5 октября после 15-минутной артиллерийской обработки участков высадки одновременно высаживались первые броски десанта в Таалику и Трииги с задачей захватить пристани и обеспечить базу высадки других эшелонов десанта. Освободившиеся после высадки первого броска и первого эшелона десанта корабли направляются в гавань Орьяху на
острове Даго, .расположенную в непосредственной близости от района операции, принимают второй эшелон десанта -и высаживают его в Трииги или Таалику в зависимости от того, где обозначится успех.
В случае, если высадить десант не удастся, корабли с десантом отходят к острову Моон и после форсирования пролива Вяйке-Вейн главными силами высаживают десант (в качестве резерва главных сил) для развития успеха на северо-западном побережье. После этого десантные плавсредства принимают войска на острове Даго и высаживают их в порт Трииги. Отсюда войска развивают наступление на юг вдоль шоссе Трииги — Курессаре.
Одновременно с острова Moon предполагалось высадить десант в бухте Кейгустэ, который должен был перехватить дорогу Моон — Курессарс.
Особое внимание в плане операции уделялось вопросам организации «взаимодействия десантных войск и частей флота, а также вопросам артиллерийского обеспечения высадки десанта на северное побережье. Была разработана плановая таблица взаимодействия частей армии и флота, где детально указывались задачи разнородных частей на всех этапах боя и варианты обстановки.