Неугомонный Махно был человеком дела. Он быстро сколотил из бывших экспроприаторов и молодежи, рвавшейся в революцию, отряд под многозначительным названием «Черная гвардия». Для начала черногвардейцы расправились с теми, кто помогал полиции в разгроме «Союза бедных хлеборобов». Но в итоге действия вооруженного анархистского отряда оказались неудачными, и вскоре «Черная гвардия» прекратила свое существование. Для энергичного Махно же сразу нашлось другое поприще.
В марте 1917 года Гуляйпольский крестьянский союз избрал Нестора Махно своим председателем. Затем в селе появился Комитет спасения революции во главе с тем же Махно. Он же единогласно избирается председателем Союза металлистов и рабочих иных профессий.
Махно прославился тем, что в середине августа 1917 года произвел в Гуляйпольском районе раздел помещечьей земли. Это он сделал еще до Октября. Местные крестьяне всегда потом считали, что именно он дал им землю, а не советская власть.
В том году Нестор Иванович стал задумываться о «своей» войне. Практические уроки ему преподала анархистка М. Никифорова, которая со своим конным отрядом («бандой») лихих людей громила любые местные органы власти и никому не подчинялась.
Махно со своими черногвардейцами принимал участие в разоружении казачьих эшелонов, уходивших с фронта на Дон. Это был его первый союз с советской властью. Один из красных командиров, сражавшихся с контрреволюцией на Юге России, А. М. Беленкевич, побывав в начале 1918 года в гостях у Нестора Махно в Гуляй-Поле, заявил: «Гуляй-Поле – это маленький красный Петроград». И «подарил» Нестору Махно 3 тысячи винтовок, 6 орудий, 11 вагонов с патронами и снарядами!
В апреле в Гуляй-Поле вошли отряды Центральной Рады и «приглашенные» ею на Украину германцы. Махно пришлось бежать из родных мест. Окольными путями он добрался до Москвы. Там он встречался с идейными анархистами и был на беседе у председателя Совнаркома В. И. Ульянова (Ленина). Тот произвел на Махно «сильное впечатление».
Познакомился он и с одним из руководителей левоэсеровского мятежа в июле 1918 года в Москве Д. П. Поповым, который в скором времени станет видным деятелем махновщины. Известно, что в мае Нестор Иванович встретился с иделогом анархизма П. А. Кропоткиным, который поделился с ним своими идеями, имевшими хождение в Европе.
Получив от Всеукраинского бюро по руководству повстанческим движением мандат на войну с германцами и гетманом П. П. Скоропадским, Махно тайно возвратился в Гуляй-Поле, где он собрал небольшой отряд (А. Чубенко, А. Марченко, П. и С. Каретниковы и другие). Первым делом его стало нападение на имение помещика Резникова, четверо сыновей которого служили у гетмана. Перебив всех, кто там был, махновцы захватили 7 винтовок, 7 лошадей и револьвер.
Отряд его быстро разрастался, в том числе за счет повстанцев из разбитых отрядов, которые признавали его атаманом. У Махно появилась первая тачанка, с установленным на ней пулеметом. Слава удачливого налетчика росла, и из Киева к нему прибыли анархисты группы «Набат»: В. Волин (В. Н. Эйхенбаум), хорошо знакомый Аршинов, А. Барон и ряд других. В созданном при махновском штабе Реввоенсовете «идейные» анархисты играли главную роль.
Считается, что за лето и осень 1918 года Махно совершил около 120 налетов на германцев, австрийцев и гетманцев. Большинство из них отличались внезапностью, в случае неудач нападавшие «растворялись» в лесах и селах, в случае успеха шумно праздновали победу. Часть «приватизированного» у помещиков добра раздавалась местным крестьянам.
«Батькой» Нестора Ивановича стали называть после боя 1 октября в Добровском лесу, где его отряд окружили торжествующие австрийцы. Махно лично повел своих бойцов в атаку и одержал «знатную» победу. После этого его признали за старшего такие атаманы Приазовья, как Щусь, Белаш, Удовиченко и другие.
Дело дошло до того, что Симон Петлюра, глава правительства украинской Директории, попытался заключить союз с «батькой» Махно, выделив ему в залог будущей дружбы боеприасы. Но такой союз продержался всего несколько дней.
Когда петлюровцы захватили город Екатеринослав, местные большевики-подпольщики стали готовить восстание. Но сил у них не хватало, и они обратились за помощью к Махно. Тот сразу согласился ради славы и богатой военной добычи. 27 декабря петлюровские войска (гарнизон города насчитывал 7 тысяч человек) совеместными услиями были выбиты из города. В Гуляй-Поле потянулись обозы с награбленным добром, а горожане читали воззвания за подписью главнокомандующего Советской Революционной Рабоче-Крестьянской армией Екатеринославщины Н. Махно.
В последний день декабря петлюровцы вернули себе Екатеринослав, наголову разбив повстанцев и жестоко подавив рабочее восстание. 5 января 1919 года «батько» вернулся в Гуляй-Поле с остатками своего немалого войска: за ним скакали около 200 всадников. На вопрос о том: «Где остальные?» – Махно со злостью ответил: «В Днепре».