Боеспособность махновской армии, которая в те времена доходила до 20 тысяч человек, рухнула, как говорится, в одночасье. 25 мая 1919 года Совет рабоче-крестьянской обороны Украины принял решение о ликвидации махновщины. Вокруг Махно и его войска разгорелась в верхах дискуссионная борьба: и в Москве, и в Киеве не могли принять единого решения в отношении самого Нестора Ивановича и его личной армии. Тот «подлил масла в огонь»: махновцы объявили председателя Реввоенсовта Республики Л. Д. Троцкого «вне закона».
В тот же день Троцкий ответно опубликовал гневную статью под боевым названием «Долой махновщину!». В ней Повстанческая армия «батьки» Нестора Ивановича Махно была названа худшим видом партизанщины, заканчивалась статья яростным призывом:
«С этим анархо-кулацким развратом пора кончать – кончать твердо, раз и навсегда, так, чтобы никому больше повадно не было».
События дальше разворачивались так. Махно оставил в рядах РККА свои основные силы (бригаду), с немногочисленным отрядом ушел подальше от линии фронта, где соединился с остатками разбитых григорьевцев вместе с их атаманом. 27 июля Григорьев был убит махновцами как «агент белогвардейцев» в селе Сентово, а Нестор Иванович отправил за своей подписью следующую телеграмму:
«Всем. Всем. Всем. Копия – Москва, Кремль. Нами убит известный атаман Григорьев. Подпись: Махно. Начальник оперативной части Чучко».
Одним из первых такую телеграмму получил К. Е. Ворошилов, командующий Внутренним фронтом Украины, который еще в конце мая объявил, что выдаст 100 тысяч рублей тому, кто живым или мертвым доставит ему Григорьева. Известно, что Нестор Махно вознаграждения не требовал.
Красная армия отступала с Украины под натиском белой Добровольческой армии. Крестьянство после продразверстки оказалось под угрозой отнятия у него разделенной помещечьей земли. Нестор Махно, улавливая такой момент, объявил: «Главный наш враг, товарищи крестьяне, – Деникин…»
Махновская армия воссоединилась. 1 сентября 1919 года у села Добровеличковка «батько» объявил народу о создании «Революционной повстанческой армии Украины (махновцев)». Воевать же ей пришлось и против деникинских войск, и против петлюровских войск. В армию вошла часть отрезанных деникинцами советских частей (в том числе войска 58-й стрелковой дивизии).
Первое поражение белым махновцы нанесли в бою у села Перегоновка. После этого они двинулись к себе, на Екатеринославщину. О размахе действий разношерстной Повстанческой армии, численность которой доходила, по ряду данных, до 80 тысяч человек (по другим – до 35 тысяч), говорят такие факты: махновцы дважды брали Екатеринослав, захватывали Александровск, Мелитополь, Никополь, Бердянск, Гуляй-Поле, доходили даже до деникинской Ставки в Таганроге. В штабе белых сил махновщину называли «усугубленной пугачевщиной», а Гуляй-Поле – «Махноградом».
Деникин бросил против разгулявшихся по его тылам махновцев 3-й Кубанский конный корпус генерала Шкуро и Чеченскую конную дивизию из состава 3-го армейского корпуса генерала Я. А. Слащева. Так махновцы столкнулись не с тыловыми частями белых, а с действительно боевыми силами. Войско «батьки» сразу стало нести тяжелые потери в людях.
Готовился к встрече с Махно и Реввоенсовет Республики во главе с Л. Д. Троцким, который принял постановление об окончательной ликвидации партизанщины. Начались переходы отрядов повстанцев на сторону наступавшей Красной армии, которая вошла в зону махновщины. В январе 1920 года была предпринята попытка «ликвидировать» штаб Нестора Ивановича вместе с «батькой» в городе Александровске. Но плохо подготовленная акция успеха не имела.
События после этого развивались быстро. 8 января 1920 года командующий 14-й армией И. П. Уборевич и член Реввоенсовета фронта И. В. Сталин приказали Махно выступить со своей Повстанческой армией (сам Махно определял ее численность в 57 тысяч человек) на Польский фронт в район города Ковеля. По другим данным махновская армия тогда насчитывала около 30 тысяч человек, 10 орудий, свыше 1 тысячи пулеметов.
На следующий день, 9 января, не дожидаясь от него ответа, Всеукраинский ревком объявил Нестора Ивановича Махно и его соратников вне закона. В последующем, 30 января, приказ о ликвидации махновщины получили войска 13-й армии и Эстляндская (Эстонская) стрелковая дивизия.
К тому времени его армия уменьшилась в несколько десятков раз, оставалось ее ядро. Этому способствовало то, что советская власть на Украине отказалась от обязательного создания на селе коммун. Сам Махно в то время болел тифом. Между махновцами и частями 14-й армии командарма И. П. Уборевича развернулись бои, чаще скоротечные, поскольку в прямые столкновения с красными частями отряды «батьки» не ввязывались. Активно действовала больше конница.