Красные войска, как было задумано, взяли район Гуляй-Поле – Синельниково в кольцо. В тот день 26 ноября Махно с боем вырвался из окружения и начал изнурительную борьбу против советской власти. В Киеве заработало Постоянное совещание по борьбе с бандитизмом на Украине, в состав которого входили М. В. Фрунзе (председатель), Ф. Э. Дзержинский, С. И. Гусев… Боевыми операциями против махновцев, «зеленых» и атаманов непосредственно руководил командующий войсками Харьковского военного округа, он же помощник командующего Вооруженными Силами Украины и Крыма Р. П. Эйдеман.
В то время Махно со своей армией на пулеметных тачанках совершил рейды в Киевскую, Херсонскую, Полтавскую губернии. Против него действовали 1-я и 2-я конные армии, 2-й конный корпус Червонного казачества, то есть самые маневренные войска Красной армии. Свою роль сыграли войска ВЧК и ЧОН, местные гарнизоны.
Крахом для махновщины стал 1921 год. Понесенные потери заставили Н. И. Махно в марте месяце объявить о роспуске «Революционно-повстанческой армии», но оружия он не сложил. От крестьянской армии у Нестора Махно остался лишь немалый конный отряд людей, которым терять было уже нечего и которые на амнистию надеяться не могли. В основной массе это были, по своему социальному положению, зажиточные крестьяне. О маневренности этого отряда говорило то, что его ядром являлась ездящая на пулеметных тачанках пехота. Такая тачанка (или просто крестьянская повозка) стала как бы боевой единицей любого махновского отряда и всей его армии.
В том году «батько» впервые остался один на один с Красной армией. Он отвлек на себя около 60 тысяч красноармейцев. В тех областях, где оперировали махновцы, о мирной жизни не шло и речи. В условиях нэпа, враждебных настроений беднейшего крестьянства махновщина объективно была обречена на гибель.
Красноармейское командование уже имело немалый опыт борьбы с политическим бандитизмом. Летом 1921 года Махно было нанесено ряд поражений, от которых оправиться он уже не мог. Приток людей в его отряд почти прекратился, не восполняя численно убыль. Вокруг его отряда все меньше становилось отрядиков других атаманов, которых можно было присоединять к себе. «Крестьянская Вандея» уже отошла в прошлое. М. В. Фрунзе отмечал в те дни:
«Бандитизм, как вооруженная сила, резко и определенно идет на убыль. Подавляющее большинство прежних крупных бандитских соединений уничтожено…»
Тогда «батько» решил сменить территорию и прорвался на Дон. Но Дон за годы Гражданской войны обезлюдел и ожидаемого пополнения не дал. Махно повел свой отряд в Поволжье, но там уже начинался голод, и пришлось поворачивать коней и уходить обратно на Украину. Этот рейд на восток обернулся для махновцев постоянными боями с местными воинскими формированиями советской власти.
В конце июля махновцев настигли в районе Ромны. Кавалерийская бригада П.П. Григорьева из 8-й кавалерийской дивизии Червонного казачества большей частью уничтожила остатки махновской армии, а меньшую часть (около 2,5 тысячи человек) взяла в плен. «Батько» спасся бегством только с небольшим числом всадников.
Теперь ему стало ясно, что пора уходить за кордон, как то делали многие известные ему атаманы. Красные заслоны прижимали махновский конный отряд к Днестру: решающая схватка уже не смотрелась отдаленной. Нестор Иванович предложил своим товарищам прорываться в польскую Галицию, чтобы там поднять крестьянское восстание. Но его бойцы считали, что лучше поучаствовать под знаменами Кемаля Ататюрка в борьбе турецкого народа за свою независимость.
Так его отряд «идейно» распался, что было только на руку преследователям. На то время Нестор Иванович выглядел уже уставшим атаманом: сказывались его одиннадцать ранений, многие годы постоянных тревог и скитаний. 18 августа 1921 года он вместе с 78 фанатично преданными ему людьми перешел румынскую границу у Ямполя, где отряд сложил оружие и был интернирован. Правительство в Бухаресте разрешило беглецам поселиться в Румынии, но жить им пришлось в охраняемом лагере.
Правительства Советской России и Украины безуспешно требовали от Румынии выдачи Махно и его группы. Позднее многие руководители Повстанческой армии с повинной вернулись в Отечество и были амнистированы (начальник штаба В. Белаш, командиры Ф. Каретников, И. Лепченко, В. Куриленко, Лесовик и другие).
Но в стране романского языка Махно не прижился. 11 апреля 1922 года он вместе с женой и 17 соратниками был переправлен (вернее – бежал) в Польшу. Там «батько» и его махновцы попали, как опасные мигранты, в лагерь для интернированных. Страна, в которой начальствовал Юзеф Пилсудский, гостеприимной не оказалась. Даже наоборот, неласковой смотрелась.