Большие Озерки стояли на тыловой коммуникации белых и частей Антанты. Сразу возникла угроза не только станции Обозерской, но и всей железнодорожной линии Вологда – Архагельск. Генерал В. Айронсайд, командовавший англичанами и американцами на Русском Севере, спешно перебросил сюда значительные подкрепления.
Советские полки не раз ходили в атаки на позиции противной стороны, но из-за отсутствия подкреплений и огромных потерь от стоявших морозов были вынуждены отойти на станцию Емца. В апреле почти всюду на позициях войск 6-й Отдельной армии наступило временное затишье. Обе стороны готовились к активным действиям с началом навигации на реке Северная Двина и ее притоках.
Вскоре командованию 6-й Отдельной армии стало известно, что союзники белых из стран Антанты отводят свои части в Архангельск для отправки их на родину. 25 апреля комдив И.П. Уборевич получил задачу наступать силами своих двух бригад на Шенкурск и Северо-Двинский район, занять устье реки Вага.
18-й стрелковой дивизии в помощь выделялась Северо-Двинская речная военная флотилия, которой командовал К.И. Пронский. В состав флотилии на то время входили 3 боевых отряда: 6 канонерских лодок, 5 плавучих батарей, 7 буксиров, 6 сторожевых судов, 11 дозорных катеров, 15 транспортов и 3 посыльных судна. Военная флотилия должна была подойти из района Котласа и уничтожить вражеские укрепления, расположенные на обоих берегах реки.
Начавшиеся в мае бои проходили с переменным успехом. Однако изменившаяся обстановка (переброска 4 полков под Петроград) вынудила бывшего полковника В.П. Глаголева, вступившего 6 мая в командование 6-й Отдельной армией, отказаться от наступательных действий и перейти к обороне. Замысел северной контрреволюции соединиться с Сибирской армией адмирала Колчака был сорван.
Осенью 1919 года обстановка на Южном фронте стала критической: войска Деникина начали поход на Москву. Там, на Юге, требовались командные кадры, способные побеждать. Начдив Иероним Уборевич вызывается в Москву, где в Кремле у него состоялась беседа с председателем Совнаркома В.И. Ульяновым (Лениным). Следует назначение 23-летнего (!) Иеронима Петровича Уборевича командующим 14-й армией, штаб которой тогда размещался в городе Брянске.
Уборевич вступил в командование 14-й армией Южного фронта 6 октября 1919 года, сменив А.И. Егорова, который был назначен командующим фронтом. Она состояла из 4 стрелковых дивизий численностью 19,2 тысячи штыков и 3 тысячи сабель, вела боевые действия на рубеже от Сосницы до Дмитровска с деникинским 5-м кавалерийским корпусом и «цветной» Дроздовской дивизией. Членами Реввоенсовета армии на то время были С.П. Нацаренус, Н.Ф. Преображенский и Г.К. Орджоникидзе, начальником штаба – военспец С.Г. Сакварелидзе-Бежанов.
В октябре и ноябре 1919 года армия участвовала в Орловско-Курской операции на направлении главного удара, то есть она столкнулась в бескомпромиссном противостоянии с белой Добровольческой армией генерала В.З. Май-Маевского, которая наступала на Москву. Причем не просто с этой белой армией, а с ее основой – 1-м Добровольческим корпусом, состоявшим из отборных войск – «цветных» пехотных дивизий – Корниловской, Дроздовской и Сводной, состоявшей из Алексеевской и Марковской бригад.
Командование армией (в ее состав еще не прибыла Эстонская стрелковая дивизия) И.П. Уборевич получил перед самым началом контрнаступления Южного фронта, который пришел в движение через пять дней, 11 октября. Ожесточенное сражение на линии контрудара началось уже в первые часы: белые добровольцы не дрогнули при виде наступающих красных войск, оказывая отчаянное сопротивление.
В ночь на 12 октября 41-я стрелковая дивизия Р.П. Эйдемана из состава 14-й армии после упорного боя овладела Хутором Михайловским, а 7-я стрелковая дивизия А.Г. Голикова, переброшенная с Восточного фронта (там она участвовала во взятии Ижевска и Воткинского завода), на следующий день овладела Дмитровским. Этот город перед этим был оставлен атакующим белым. Так был выполнен директивный приказ Главнокомандующего Республики С.С. Каменева во что бы то ни стало взять важный по местоположению Дмитровск.
Когда началось наступление на Дмитровск, командарм 14-й пошел на вполне оправданный риск: он растянул полосу наступления своей 46-й дивизии, что высвободило всю 57-ю стрелковую дивизию для удара от Севска на Дмитровск с юго-запада. Удар с севера наносила группа Ю.В. Саблина (две стрелковые бригады, одна кавалерийская бригада, батальон особого назначения).
В начале контрудара, когда Ударная группа фронта (Латышская стрелковая дивизия, Отдельная стрелковая бригада и 1-я кавалерийская бригада Червонного казачества) утратила связь с 13-й армией (она оставила белым город Кромы), она была переподчинена 14-й армии, попав под оперативное командование Уборевича. Ударная группа вернула Кромы, поставив под угрозу тыл и фланг Дроздовской пехотной дивизии.