В такой ситуации генерал Май-Маевский решил силами Дроздовской и Корниловской дивизий окружить и уничтожить Ударную группу, то есть нанести поражение войскам командарма Уборевича. На фронте от Хутора Михайловского до Ельца (особенно в районе Орла) развернулись ожесточенные бои. Преодолев сопротивление противника и отразив его контрудары, войска 14-й и 13-й армий своими главными силами к исходу 19 октября охватили Орел. В ночь на 20 октября белые поспешно оставили город, чтобы не оказаться в кольце окружения.
Приказы Уборевича в те дни «дышали» исключительной решительностью в достижении конечной цели – полном разгроме противостоящего ему противника. Так, 24 октября он, большой умелец в реализации тактических задумок, издал следующий приказ по армии, требуя от командиров дивизий:
«Широко применять глубокие обходы, ночные движения кавалерии и подрывников…
Обращаю внимание комсостава на необходимость достижения успеха решительным преследованием и уничтожением живой силы неприятеля. Победа тогда полна, если уничтожена живая и техническая сила противника».
Победа под Орлом положила началу перелому в боях на орловско-курском направлении. Командование Южного фронта приказало усилить натиск в районе Кром, которые несколько раз переходили из рук в руки. К исходу 26 октября войска белых добровольцев стали отходить на юг, надеясь закрепиться на рубеже Севск, Дмитровск, Еропкино, Елец.
В тех боях отличилась кавалерийская дивизия 14-й армии (1,7 тысячи сабель, 32 пулемета на тачанках, 6 орудий, командир В.М. Примаков). Она в условиях резкого похолодания и обледенения пошла в рейд по вражеским тылам и заняла Поныри, после чего в ряде мест перерезала железную дорогу Орел – Курск.
Через два дня 14-я и 13-я армии, перегруппировав свои силы, продолжили наступление, но оно развивалось медленно, встречая упорное сопротивление белых. 3 ноября командарм И.П. Уборевич ввел в прорыв юго-восточнее Дмитровска кавалерийскую дивизию В.М. Примакова, которая перед началом контрнаступления была сформирована из кавалерийской бригады червонного казачества, 11-й и 14-й кавалерийских бригад. Дивизия, выйдя в тыл фронтовым частям белой армии, в течение одиннадцати дней овладела Понырями, Фатежом и Льговом.
Этот успех позволил 14-й и 13-й армиям начать быстрое продвижение вперед. К 18 ноября их войска вышли на рубеж Рыльск, Льгов, Курск, Тим, Касторная. Орловско-Курская операция закончилась большим успехом для Красной армии. Была разгромлена ударная сила Добровольческой армии – ее 1-й армейский корпус, что открывало путь на Харьков и Донецкий каменноугольный бассейн.
Армия И.П. Примакова оказалась одной из двух главных действующих сил (вместе с 13-й армией А.И. Геккера) в этой стратегической операции, одной из важнейших в Гражданской войне в России. Ее дивизии освобождали города Кромы, Фатеж, Льгов и Курск, другие важные населенные пункты на театре тех ожесточенных боев. Красная армия, Южный фронт были уже готовы взять свои руки инициативу в войне на Юге России.
С 1 марта по 5 апреля 1920 года И.П. Уборевич командует 9-й армией Кавказского фронта (командующий – М.И. Тухачевский), приняв ее у временного командующего А.А. Душкевича (ее начальника штаба). Назначение состоялось в разгар Северо-Кавказской операции, которая имела целью довершить разгром военных сил Белого дела на Дону и Северном Кавказе. У Реввоенсовета Республики и Полевого штаба РККА были большие надежды на энергичного и решительного молодого командарма, прекрасно зарекомендовавшего себя на предыдущих должностях.
9-я армия переходила в наступление с правого берега Дона, занимая позиции в степях восточнее города Новочеркасска. В самом начале операции ей пришлось наступать в составе главных сил Кавказского фронта. Уборевич принял командование армией после ее участия в Доно-Манычской операции, где донские белоказаки показали примерную стойкость, не позволив 9-й армии с ходу перейти через Маныч. Почти сразу же последовало наступление советских войск на железнодорожный узел Тихорецкая. Уборевич прибыл в армию в предпоследний день Егорлыкского сражения, и первой его победой стало занятие кубанской станицы Хомутовской.
Армия участвовала в освобождении столицы Кубанского края Екатеринодара. Город был взят штурмом в день 17 марта при поддержке 1-го конного корпуса. Было захвачено 20 тысяч пленных, трофеями стали 40 орудий, свыше сотни пулеметов, 4 бронепоезда и 30 самолетов. После этого главные силы Уборевича участвовали в наступлении на город-порт Новороссийск, откуда шла эвакуация деникинских войск в Крым.
Разгром отступавших деникинских войск на берегах Кубани в биографию красного полководца Иеронима Петровича Уборевича вошел с наградной строкой о пожаловании ему Почетного золотого оружия. В приказе РВСР № 210 от 30 апреля 1920 года писалось: