Многие путешественники прошлого находили сельские пейзажи Италии унылыми и однообразными. Тем не менее некоторые из них предпочитали отправляться из Турина сразу на восток, в Милан. В прошлом немалая часть Ломбардии принадлежала Миланскому герцогству, которое начиная с 1540 года, а также (за исключением нескольких кратких перерывов) в период с 1559 по 1859 год находилось под властью Габсбургов. Пересекавшим границы миланских земель (как, впрочем, и любой другой границы в пределах страны) путешественникам удавалось сполна рассмотреть все контрасты Италии. Так, британский юрист Джон Митфорд, 1-й барон Редесдейл, позднее избранный в парламент и ставший председателем палаты общин, в 1776 году обратил внимание на различия в правлении двух областей:
Сардинский монарх с трудом изыскивает средства на содержание своего внушительного воинства, а многочисленные члены правящей семьи стараются изъять из рук крестьян каждую мелкую монетку, до которой смекалка этих возделывателей государственной казны позволяет им добраться. Миланской королевской семье поддержание власти дается куда меньшим трудом, а ее отношение к миланцам не столь сурово. Любому путешественнику несложно будет разглядеть плоды того огромного труда, который вкладывается в возделывание миланских земель, и оценить опрятность и чистоплотность здешних жилищ и спокойную уверенность крестьян, незнакомую жителям Пьемонта.
Милан, некогда звавшийся Медиоланом и бывший одним из важнейших римских городов, особенно в период Поздней империи (вспомним украшенную фресками башню Ансперто, построенную в III веке), смог удержать лидирующую позицию и в Средние века. Будучи одним из ведущих центров производства в стране, Миланская коммуна сумела получить статус независимости. Какое-то время она провела под властью отдельных семейств, в частности Висконти и (после небольшого перерыва на республиканский режим правления в 1447–1450 годах) Сфорца, однако после была вынуждена подчиниться сперва Испании, а затем и Австрии. Из 1,1 миллиона жителей, населявших Ломбардию в самом начале XVIII века, 130 000 проживали в Милане, тогда как общая численность населения трех других крупнейших городов области составляла лишь 54 000.
Британцы называли миланское общество весьма гостеприимным и приятным в общении, но сам город упрекали в нехватке достопримечательностей, сравнимых по красоте и размаху с историческими памятниками других городов. Отзывы такого рода всегда интересны, но не всегда достоверно отражают политические перемены, и особенно заметна эта особенность в комментариях путешественников XVIII века. По вполне объяснимым причинам путешественники тех лет обращали внимание лишь на те изменения, которые происходили в Италии уже после французского вторжения в 1792 году, а вот более ранним, но ничуть не менее значимым переменам внимания почти не уделяли. Многими из этих перемен Италия была обязана австрийской ветви Габсбургов, сместившей на троне испанскую и правившей Италией с 1700-х до середины 1730-х, а Северной Италией – с конца 1730-х до 1790-х. Неизменное присутствие на троне Габсбургов, впрочем, вовсе не означало, что все члены правящей семьи строго придерживались одной и той же политической линии, как бы отчаянно ни пытались доказать обратное итальянские националисты. Карл VI (пр. 1711–1740), заявивший свои права на итальянский престол под именем Карла III, считал себя законным претендентом на трон Испании и не желал править своими землями как завоеватель. Это стало одной из причин, по которым король продолжил управлять итальянскими доминионами традиционным способом, при помощи Итальянского совета – особого органа, созданного для представления интересов итальянских регионов при мадридском дворе. Место заседаний совета было перенесено в Вену, но членами его по-прежнему могли стать лишь испанцы и итальянцы. Финансовые требования короля тем не менее особого восторга у жителей герцогства не вызывали. Быть может, именно поэтому в период с 1733 по 1736 год миланская знать и духовенство предпочли поддержать завоевателя Карла Эммануила III, короля Сардинии и герцога Савойи и Пьемонта. По правде говоря, в годы Войны за польское наследство (1733–1735) итальянцы оказали Карлу VI поразительно мало содействия.