Кроме подготовки в своих рядах, Веллингтон придавал большое значение разведывательной информации о противнике. Позднее он говорил, что, по его мнению, своим успехом он во многом обязан тщательному изучению того, что происходило «за бугром». Соответственно, Веллингтон создал хорошую разведывательную службу. В начале войны на полуострове не было надежных карт, но персонал Мэррея в тех районах, что имели значение, понемногу исправил положение. Передвижениям армии предшествовала обстоятельная разведка. Ежедневно вперед высылались конные разъезды и отдельные офицеры; их задачей было разведать территорию и обнаружить расположение противника. Среди местного населения новости распространялись быстро, и обычно надежные сведения было нетрудно, за мзду, получить в партизанских отрядах и в деревнях. По всему полуострову была создана сеть «доверенных лиц». Вся собранная таким образом разведывательная информация докладывалась лично Веллингтону, который требовал максимальной достоверности.
Стратегию Веллингтона на полуострове обусловливало численное превосходство противника. Он начинал с 21 тысячи человек, и численность его армии никогда не превышала 80 тысяч. У французов редко было менее 250 тысяч, командовали у них Массена, Мармон или Сульт. Веллингтон держался за Португалию как существенно важную базу операций. Португалию надлежало удерживать и при возможности оттуда наступать. Мур считал, что Португалия незащитима, но Веллингтон с этим не соглашался. В гористой границе Португалии было пять проходов, но он считал, что при поддержке испанцев и португальцев можно было создать надежный оборонительный район. Прежде всего было необходимо очистить страну от французов, во всяком случае на время, чтобы создать оборонительные укрепления. Сульта атаковали и разбили при Опорто, и Веллингтон продвинулся в Испанию. Его испанские союзники по глупости дали себя разбить и потеряли южную Испанию, однако Веллингтон одержал победу у Талаверы и затем вернулся в Португалию.
К зиме 1809/10 г. более чем когда-либо стало ясно, что французы, торжествующие победы в Австрии и Испании, сосредоточат крупные силы, чтобы покончить с армией Веллингтона в Португалии. Из Англии прислали подкрепления численностью в 10 тысяч человек, послать больше не было возможности. В 1810 г. он решил встать ближе к границе, но кроме того подготовил чрезвычайно мощные оборонительные позиции у Лиссабона – линии Торрес-Ведрас. Оборонительные сооружения строили португальские рабочие под руководством английских инженеров: две линии поддерживавших друг друга батарей и редутов, протянувшиеся на 30 миль по холмам между рекой Тежу и морем.
В мае 1810 г. Массена, возглавивший французскую португальскую армию, начал наступление с целью загнать Веллингтона в море. Веллингтон устоял перед соблазном удержать испанские приграничные крепости, и в сентябре, когда Массена с 72-тысячной армией тремя путями вступил в Португалию, Веллингтон со своим 49-тысячным войском отступил. Он решил дать бой у реки Мондего и здесь, на горном хребте Бусако, разбил Массена.
Веллингтон, как и в других областях полководческого искусства, умело владел тактикой. Наполеон и Веллингтон в равной мере полагались на огневую мощь, их войска, по существу, применяли одни и те же мушкеты со штыками, которые британцы прозвали «Браун Бесс» («Смуглая Бесс»). Разница заключалась в том, что войска Веллингтона были достаточно хорошо дисциплинированы и обучены держать развернутый строй перед французскими колоннами. В этом случае было легко подсчитать, кто одержит верх, поскольку их огневая мощь превосходила мощь противника по крайней мере в четыре раза. Веллингтон обычно выстраивал главные силы пехоты развернутым строем в две линии, располагая их на обратном склоне хребта, тем самым скрывая свои силы от глаз и огня артиллерии противника. Перед основным строем развертывались одиночные стрелки, а фланги защищались артиллерией и кавалерией. Таким было расположение войск на хребте Бусако. Веллингтон не применял, как Наполеон, массированную артиллерию, хотя маневренность английской артиллерии на конной тяге произвела на французов впечатление. Поскольку конница была немногочисленной, он обычно не преследовал противника после победы.
Впечатление, которое армия Веллингтона производила на атакующего противника, описывал Бюжо, впоследствии французский маршал: