Победные торжества 1806 г. портила одна небольшая неудача, послужившая толчком для цепи событий, подточивших силы Наполеона и подбодривших его врагов. В 1806 г. Португалия отказалась признать континентальную блокаду. Как и большинство других европейских стран, она не хотела жить под господством Франции и желала торговать с Англией. Но в отличие от большинства она сопротивлялась. В 1807 г. Наполеон послал на Пиренейский полуостров армию во главе с Жюно, и на следующий год испанский король был предательски низложен. Это породило ненависть испанского и португальского народов, и с тех пор французские войска стали допекать партизаны, испанские нерегулярные войска ежедневно уничтожали около сотни солдат. Европа была поражена, когда в Байлене испанцам сдались две французские дивизии. Такова была обстановка на полуострове в 1808 г., когда там высадились британские экспедиционные войска под командованием сэра Джона Мура.
Поначалу Наполеон взял на себя командование в Испании, и ему почти удалось окружить в Корунне контингент Мура. Но события в других местах Европы потребовали от человека, чье нахождение во главе армии, по оценке Веллингтона, было равнозначно присутствию 40 тысяч человек, покинуть полуостров, куда он больше не вернулся. До сих пор единственным реальным вкладом Англии в военные усилия ее континентальных союзников были денежные субсидии. Но теперь, при наличии мощной народной поддержки и надежных морских коммуникаций, британцы смогли наконец получить реальный плацдарм на континенте. В августе 1808 г. сэр Артур Уэлсли, впоследствии герцог Веллингтон, высадился с 13 тысячами войск в Португалии и нанес поражение французам у Вимейро – только из-за глупости вышестоящего начальства Веллингтона Жюно по подписанному в Синтре акту о капитуляции едва смог вызволить свою армию.
Веллингтон родился в аристократической ирландской семье в 1769 г., в один год с Наполеоном. Образование получил в Итоне, где подавал определенные надежды в математике и музыке. В 1787 г. поступил на службу в армию, не по призванию или юношескому честолюбию, а по семейным соображениям, ибо это была обычная карьера для менее одаренных младших сыновей. В полку бывал редко, но в 1796 г. отправился в Индию. Здесь принялся осваивать свое ремесло, изучать труды лучших авторитетов военной науки и обстоятельно знакомиться с Индией. В то время, как говорили, он бывал «веселым, непринужденным и открытым в среде близких друзей, но довольно сдержанным в обществе». Всегда отличался остроумием, но со временем все больше прятал чувства за неприступной внешностью. Апатичность или душевные волнения подавлялись железной самодисциплиной. Похоже, им скорее двигало не честолюбие, а подлинное чувство долга.
В Индии он получил основательную военную подготовку и оставил о себе добрую славу. Ни одному британскому военачальнику раньше не удавалось найти тактические приемы борьбы с конными полчищами маратхов, а Веллингтон нашел ответ в развернутых боевых порядках. Хорошо организованные линии снабжения позволяли ему проникать далеко в глубь враждебной территории и обеспечивали маневренность, когда он туда проникал. Наиболее примечательными боевыми операциями были штурм одного из самых мощных укрепленных пунктов Индии – Ахмеднагара и победа в кровопролитном сражении у Ассайе в 1803 г.
В 1805 г. после девятилетнего пребывания в Индии он возвращается в Англию. Хотя приобретенная в Индии добрая слава ничего не значила дома, он накопил там ценный опыт – сражений с превосходящим по численности противником, организации снабжения, форсированных маршей, осадных действий и терпения во взаимоотношениях с трудными союзниками. В 1805 – 1808 гг. он посвятил себя политике, был главным секретарем по делам Ирландии. Скорее политические интересы, а не положение в армии стали причиной его следующих назначений. После успехов на Пиренейском полуострове в 1808 г. Веллингтон в 1809 г. снова вернулся туда, получив под свое командование 21 тысячу человек.