Д. И. Шуйский, жаждавший взять реванш, подошел к Калуге с несколькими десятками тысяч воинов. Но с хону взять город и разгромить Болотникова, на что он рассчитывал, не удалось. Более того, началась долгая и изнурительная осада. Дело в том, что Болотников, пришедший сюда, принял быстрые и энергичные меры по укреплению старых и возведению новых укреплений. За несколько недель вокруг Калуги соорудили частокол, с обеих сторон укрепили его землей и вырыли рвы перед ним и позади него. Болотников послал в другие города, подержавшие дело восстания, за помощью, так как царские воеводы не смогли установить полную блокаду Калуги. Пришедшие на помощь подкрепления нанесли удар по царскому войску с тыла, Болотников вышел ему навстречу. Эта кровопролитная битва 11–12 декабри 1606 г. закончилась полным разгромом ратников Д. И. Шуйского, многие из которых (по некоторым данным, до 14 тыс. чел.) полегли на поле боя, а другие позорно бежали. Но у Серпухова повстанцы настигли их и слова разгромили.
Менее чем через неделю у Калуги появляется новое войско, на этот раз его возглавляет другой брат царя — И И. Шуйский, военачальник столь же бездарный, как и Д. И. Шуйский. Он также терпит поражение. Многочисленные вылазки, организуемые Болотниковым, наносят немалый урон врагу. Царь шлет брату большое подкрепление с «нарядом большим и огненными пушками» т. е. с сильной артиллерией. Осада усилилась. Повстанцам, сидевшим в городе, сильно досаждали непрерывные бомбардировки. Начался голод. Происходили частые стычки — осаждающие предпринимали штурмы, осажденные отвечали контрударами — вылазками.
Воеводы, видя безуспешность своих попыток, приказывают разбивать деревянные стены калужских укреплений специальными стенобитными приспособлениями. Но и это не помогает. Тогда царские воины возводят целую «деревянную гору», или «примет». Насыпая все больше и выше дрова и укрываясь за ними от обстрела, они постепенно приближались к стенам города. Воеводы надеялись зажечь калужский острог, «выкурить» оттуда повстанцев и затем разгромить их.
Болотников примерно в январе 1607 г. предпринимаем контрманевр, причем все делает с соблюдением строжайшей секретности. Под «примет» подвели земляной подков и положили большое количество пороха. Повстанцы уловили момент, когда на дровяной горе находилось большое количество врагов и подожгли фитиль. Взрыв огромной силы разбросал во все стороны дрова и ратников. В стане Д. И. Шуйского началась страшная паника, и в этот момент в ряды врагов ворвались повстанцы. Это был полный разгром царских ратников и блестящая победа Болотникова. В руки восставших попала большая добыча — вся артиллерия, много другого оружия и всякого имущества.
Восставшие, не располагавшие достаточными силами и ослабевшие от осады с ее штурмами и голодом, не смогли преследовать беглецов и идти на Москву. Поэтому вскоре осада Калуги возобновилась. Она проходила в обстановке продолжающегося в разных районах страны восстания, что не могло не сковывать силы Шуйского, отвлекая часть их от борьбы с главной повстанческой армией Болотникова. Кроме того, часть болотниковцев засела в Туле, к которой спешил на помощь другой предводитель восставших — «царевич Петр».
Движение «царевича Петра» началось до восстания И. И. Болотникова, т. е. на предыдущем этапе Крестьянской войны. Его предводитель происходил из муромски: посадских людей, Звали его Илья Иванович Горчаков. После смерти матери он служил у нижегородского купца, затем превратился в бездомного, гулящего человека — служил на судах по Волге и Каме, работал в Астрахани, побывал также в Москве. В Терском городке (Терках) стал холопом у Григория Елагина, потом снова бродяжил по разным местам, возвратился к терским казакам. Обедневшие и скудные, они планировали организовать какой-нибудь поход за добычей на Каспий. Но потом среди них пошли разговоры иного свойства. Они решили идти походом не в Персию, а в Москву, чтобы получить «жалованье» от царя Дмитрия (т. е. Лжедмитрия I). Но поскольку сделать это «доброе» дело мешают ему «лихие бояре», то нужно самим явиться перед лицо правителя. Это и задумали человек с 300 терских казаков. Для достижения своей цели они «приговорили» назвать И. И. Горчакова или Илейку Муромца «царевичем Петром». Их расчет состоял, очевидно, в том, что царь Дмитрий Иванович, будучи «сыном» Ивана Грозного, с вниманием отнесется к просьбам своего «племянника», поскольку самозванец, появившийся на далеком Тереке, выдавал себя за несуществовавшего «сына» царя Федора Ивановича.
Ранней весной 1606 г. терские казаки во главе со споим «царевичем» направились на Волгу с тем, чтобы затем идти против «лихих бояр» в Москву. Они послали письмо Лжедмитрию I. Тот, чувствуя шаткость своего положения, рад был возможности его укрепить с помощью силы, которая могла бы поддержать шатающийся троп самозванца. «Петр» у Самары получил ответ «царя Димитрия», звавшего его в Москву. Казаки продолжили свой путь, по около Свияжска узнали о событиях 17 мая и гибели того, к кому стремились.