Болотников появился в Туле как «боярин» «царевича Петра Федоровича», т. е. он подчинился «племяннику» того «царя Димитрия», «гетманом» которого являлся. Сам переход Болотникова из Калуги в Тулу, кроме возможных соображений «субординации», имел веские причины. Нам неизвестно, какими силами располагали болотниковцы весной 1607 г., что мог противопоставить им Шуйский, если бы они сразу же после Пчельны и Калуги пошли на Москву? По-видимому, правительство и феодалы располагали все-таки ресурсами большими, чем восставшие, большим опытом в военных, административных и других делах. Воеводы Шуйского не раз терпели поражения, однако остававшиеся в живых и разбегавшиеся ратники постепенно собирались и снова включались в борьбу с восставшими. Достаточно сказать, что после калужской катастрофы правительство выслало новое большое войско к Туле в том же мае 1607 г.
Именно ввиду этих причин восставшие отказались от нового похода на Москву и перешли из Калуги в Тулу.
Царское войско, направившееся под Тулу, 21 мая вышло из Москвы и вскоре пришло в Серпухов. Здесь царь, лично возглавивший воинство, устраивает ему смотр. Из Тулы против царских ратников выступает войско во главе с Болотниковым и Телятевским, оно насчитывало до <30–40 тыс. воинов. В битве на реке Восме под Каширой 5 июня 1607 г. оно терпит поражение. Через неделю то же повторяется под Тулой, и начинается осада города, продолжающаяся четыре месяца. 30 июня под Тулу прибывает сам В. И. Шуйский. Его войско насчитывало, вероятно, многие десятки тысяч воинов (данные иностранных современников о 100–150 тыс. чел., вероятно, преувеличены); оно сильно превосходило силы восставших — в Туле находилось в осаде примерно до 20 тыс. повстанцев. Несмотря на неравенство сил, осажденные устраивали многочисленные вылазки, не раз громили царских ратников.
Продолжались классовые сражения и в других районах, в том числе и в тех, которые находились поблизости от Тулы. Кроме того, на западе летом того же 1607 г. объявился новый самозванец под именем Дмитрия — Лжедмитрий II. Снова народные низы пополняют его войско— обещания «прежней вольности», раздаваемые им, и, главное, надежды угнетенных опять приносят свои плоды.
В трудной обстановке Шуйскому мог помочь только случай. И он представился. Царь и его приближенные уже сильно беспокоились за исход осады — заканчивалось лето, приближалась осень, а за ней зима; дворяне, естественно, все больше думали о возвращении в свои имения, уборке урожая. Падения Тулы не предвиделось, опыт осады Калуги многому научил обе борющиеся стороны. И именно в этот момент растерянности и уныния в царском лагере мелкий муромский дворянин И. С. Кровков, земляк «царевича Петра», предложил Шуйскому и его боярам план, который мог принудить осажденных к сдаче — затопить Тулу, соорудив на реке Упе плотину ниже города. Сначала над ним посмеялись, затем согласились о начали возведение плотины. Два месяца царские ратники бросали в реку все, что только можно. Началось наводнение. В Туле свирепствовал голод. Помощь от «царя Димитрия» не приходила. Не являлся и он сам. Руководители восстания пошли на переговоры с Шуйским, и 10 октября 1607 г. по договору с ним город открыл ворота с условием сохранения жизни всем повстанцам. Но царь и на этот раз не сдержал слова. «Царевича Петра» повесили около Даниловского монастыря под Москвой, а Болотникова отвезли в далекий северный Каргополь и там ослепили, а потом утопили.
Так закончилось восстание И. И. Болотникова, высший этап первой Крестьянской войны. Однако с распадом главной повстанческой армии и гибелью ее вождей народное движение не прекратилось. Начавшись в ряде случаев еще до движения, возглавленного Болотниковым, оно продолжалось и в последующее время.
Помимо действий главных сил повстанцев под Москвой, в Калуге и Туле, восставшие боролись во многих других местах. Уже накануне я в ходе осады Болотниковым Москвы царское правительство принимает меры по борьбе с отрядами восставших к западу, северо-западу и к югу от столицы. В Среднем Поволжье русские и нерусские жители выступали, нередко совместно, против крепостничества, все более распространявшегося в этом районе. Одни из них расправились с арзамасским воеводой Ж. С. Сабуровым, другие осаждали Нижний Новгород. В районе Курмыша повстанцы задерживали гонцов Шуйского, расправлялись с ними. Борьба с социальным гнетом феодалов, властей переплеталась с борьбой против национального гнета. К движению здесь примкнула часть дворян, недовольных теми или иными распоряжениями Шуйского (например, о смещении некоторых воевод, назначенных еще Лжедмитрием I) и ожидавших удовлетворения своих целей в случае возвращения на престол «царя Димитрия».
Карательные экспедиции, посланные правительством, подавляют восстание в Среднем Поволжье.