Продвигаясь вдоль берега на юг, Разин у города Терки объединился с отрядом С. Кривого. Число «шарпальников» возросло до 2 тыс., у них имелось до 40 стругов. Разницы совершают нападения на Дербент, окрестности Баку и другие селения. У них скапливается большая добыча. Войдя в устье Куры, удальцы пробираются в глубь страны, достигают «Грузинского уезда». Затем с переменным успехом действуют у южного побережья Каспия, громят города и селения, сами терпят поражения, несут потери и в боях, и от болезней, и от голода. Так проходят лето и осень, зима и весна 1668–1669 гг. Разин одно время ведет даже переговоры с шахом персидским: предлагает принять его с казаками на службу («быть в холопстве») и за это дать им землю для поселения где-нибудь на реке Куре. Шах колеблется, однако грамота от русского царя (от 3 мая 1668 г.) выводит его из состояния нерешительности. Послы, присланные Разиным в Исфагань, персидскую столицу, были казнены, а против повстанцев послало большое войско. Персы неожиданно напали на казацкий отряд под Рештом и нанесли ему большие потери. В отместку разницы разгромили Ферахабад (Фарабат), Астрабад и другие селения. Затем последовала трудная, холодная и голодная зимовка у Миян-Кале в юго-восточной части Каспийского моря. Весной разницы перебираются к западному побережью и два месяца отсиживаются на Свином острове. Именно здесь происходит летом 1669 г. большое, морское сражение, в котором Разин и его «детушки» показали не только бесстрашие, по и незаурядные воинские способности. В распоряжении Мамед-хана, посланного шахом, имелось войско в 3700 чел. на 50 судах, у казаков — намного меньше. Разницы в начале сражения предприняли обманный маневр — бежали на своих стругах в открытое море. Это ввело в заблуждение Мамед-хана, который начал преследование. Но его распоряжению персидские суда соединили цепями, чтобы окружить казачьи струги и как бы захватить в сеть. Разницы и воспользовались этой оплошностью — быстро приблизились к персидскому флагману и взорвали его (в трюме было много бочек с порохом), он потянул за собой в пучину другие суда. Казаки пошли на абордаж — почти весь персидский флот, за исключением трех судов, был сожжен и потоплен. Победителям досталось большое количество пленных, в их числе сын командующего Шабын-Дебей, много оружия и всякого имущества.
Разинский отряд, понесший большие потери в сражениях, от голода и болезней, нуждался в передышке. Нужно было возвращаться домой. В конце июля разинские струги, перегруженные всяким добром, взяли курс на север к Астрахани. Среди них находилось немало русских пленников, освобожденных разницами или вымеленных на персидский «ясырь» (пленных). Поход, кроме накопления богатств, имел и другой важный результат, поскольку носил в известной степени и освободительный характер. В разинский отряд вступали даже персы из числа бедных, угнетенных людей.
За каждым шагом разинцев следили шахские и царские лазутчики. На взморье и в устье Волги сторожили «поисковые» отряды на судах. Разин, не надеясь прорваться на Дон через Волгу, намеревается пройти по Тереку и Куме. Однако этого не потребовалось.
В начале августа 22 струга с
Астраханские власти, хотя и готовились заранее к возвращению «воровских казаков», все же были застигнуты врасплох. Иначе бы они не допустили нападения на персидские суда и владения митрополита. Получив известие об этом, Прозоровский выслал к Четырем Буграм 3–4 тысячное войско на 50 судах с пушками во главе с С. И. Львовым. Воеводы не очень-то надеялись на стойкость своих ратников: опыт 1667–1668 гг. говорил о другом. Еще больше они боялись астраханской бедноты, которая, прослышав о возвращении разинцев, овеянных славой смелых походов, с нетерпением и воодушевлением ждала с ними встречи.
С. И. Львов вез Разину царскую «милостивую грамоту» — ту, которая была прислана в Астрахань еще в 1667 г. Ее использовали для того, чтобы убедить казаков в мирных намерениях властей. Втайне воеводы надеялись, очевидно, обмануть разинцев и впоследствии расправиться с ними.