Одно весьма смелое предположение выдвинуть можно. Князья-язычники наиболее часто принимали крещение ради вступления в династический брак с христианкой, так как браки христиан с некрещеными были запрещены. Династическими браками, как правило, закрепляли тот или иной договор, в том числе договоры о вассалитете. Такое крещение было довольно условным, реально крещеный князь оставался язычником. Очень вероятно, что здесь мы имеем тот же случай. «Старейший» князь ливов, принося вассальную клятву Всеславу Васильковичу (где-то около 1170—1175 гг.), скрепил ее браком с одной из православных полоцких княжон, при этом совершив обряд крещения. У них родился сын Яков, будущий князь Каупо. Его дальнейшая приверженность христианству вполне объяснима наличием православной матери. Та же история могла касаться и князя Анно, если конечно они с Каупо не братья (принципы лествичного наследования делают это более чем вероятным). Мы не находим у Генриха Латвийского сведений о крещении этих князей, так как миссионеры времен Мейнхарда знали их уже крещенными в православие. Умолчание об этом факте в условиях войны с православным Полоцком вполне объяснимо.
Впервые мы встречаем имя Каупо под 1200 годом, когда епископ Альберт впервые прибыл в Ливонию:
«Не полагаясь, однако, из-за вероломства ливов, на мир, многократно уже ими нарушавшийся, епископ потребовал заложников от Анно, Каупо и старейшин страны. Они были приглашены на пир (potacionem), явились все вместе и были заперты в одном доме. Боясь, что их отправят за море в Тевтонию, они представили епископу около тридцати своих сыновей, лучших, какие были на Двине и в Торейде. Епископ с радостью принял их и, поручив страну Господу, отплыл в Тевтонию»
Оказывается, Каупо попал в западню, которую немцы устроили легковерным ливам. В хронике много говорится о коварстве и вероломстве ливов, которые то принимают крещение, то смывают его в водах реки. Несомненно, отчасти об этом говорится, чтобы оправдать обманные методы, которые использовал сам епископ. Можно предположить, что ливы оказались такими легковерными из-за своих родовых традиций и представлений. Возможно, приглашение на пир для утверждения мира они восприняли как приглашение в гости, а гость у всех народов края был на особом положении, и причинить ему вред означало нарушить традицию. Не исключено, что Каупо, направляясь на пир к епископу, вовсе не намеревался в дальнейшем хранить этот мир долгое время, но никак не предполагал после пира оказаться пленником. Но так случилось, и, чтобы купить свободу, Каупо должен был отдать в заложники немцам сыновей «лучших людей» своего округа.
В 1200 году первым среди захваченых на пиру ливских князей назван Анно, вероятно, он и был тогда «старейшим». К 1203 году этот титул носит уже Каупо. В тесные отношения с немцами он мог вступить еще будучи на вторых ролях, Мейнхард (а скорее всего Бертольд) мог привлечь его на свою сторону обещанием защиты от земгалов. Но, став великим князем, он был обязан принести «роту» Владимиру Полоцкому. Вместо этого он отправляется в Рим по приглашению соратника и помощник епископа, монаха Теодорих, годом раньше учредившего орден меченосцев, Вместе с крестоносцами, которые отслужили год в Ливонии, они отплыли на корабле в Германию. Проделав долгий и нелегкий путь через немецкие земли, они достигли Рима, где Теодорих представил новообращенного властителя ливов папе:
«Папа принял его весьма милостиво, поцеловал, много спрашивал о положении народов, живущих в Ливонии, и усердно благодарил Бога за обращение ливонского народа. По истечении нескольких дней достопочтенный папа Иннокентий вручил упомянутому Каупо в подарок сто золотых, и когда тот пожелал вернуться в Тевтонию, простился с ним чрезвычайно ласково, благословил его, а епископу ливонскому через брата Теодориха послал Библию, писанную рукой святого Григория папы».