«Каупо с некоторыми тевтонами и другими, пройдя в Саккалу, сжег много деревень, а также замки Овелэ и Пуркэ, захватил много добычи, мужчин перебил, а женщин с детьми увел в плен».
«И поднялись пилигримы с братьями-рыцарями и Теодорих, брат епископа, и Каупо со всеми ливами, и Бертольд венденский с лэттами, собрали большое войско и выступили в Метсеполэ к морю».
Вся жизнь Каупо превратилась в один большой крестовый поход. В душе его бурлила ненависть к эстам, отнявшим у него сына и многих родичей. Совсем не по-христиански. Но Каупо был всего лишь человек, отверженный соплеменниками и утверждавший себя через служение новому Богу и предводителям крестоносцев. После поездки в Рим он понял, что бороться с железным рыцарством, идущим под знаменем всемогущего Бога, у ливов нет сил. Уже не будет возврата к древним идолам. И Каупо решительно взял сторону крестоносного воинства, ни разу не изменив своему выбору. Епископ и меченосцы использовали его меч в завоевании земель ливов и эстов, а он использовал мощь крестоносцев для утверждения своего положения в крае и свершения своей мести.
Но надо сказать, что Каупо, вернув себе княжение, вовсе не становится марионеткой в руках немцев, несмотря на то, что не отступает от соглашения с ними. Об этом наглядно свидетельствует его позиция в конфликте ливов и леттов с венденскими рыцарами во время аутинского восстания 1212 г.:
«Первым из них был Каупо и говорил он в том смысле, что от веры христовой не отречется никогда, но готов вступиться пред епископом за ливов и лэттов, чтобы облегчить им христианские повинности».
Это единственное свидетельство о внутренней политике Каупо, который выступает с умеренных позиций, пытаясь прийти к мирному соглашению, но отстаивая права не только своих соотечественников, но и оказавшихся в том же положении леттов. Можно сказать, что он пытался выстроить отношения с меченосцами на несколько другой основе, чем того хотели рыцари. Тогда ему помешала неуступчивость обеих сторон, приведшая тогда к новому военному столкновению.
Другим моментом в характеристике политики Каупо, также говорящим о его независимости, является то, что его военная помощь немцам откровенно избирательна. Он выступает в поход для поддержки рижан, осажденных курша-ми, участвует в походах против эстов, но ни единого раза не поднимает руки ни на кого из «коллег» по Полоцкой «конфедерации», хотя стычек с ними в тот же период было более чем достаточно. Сложно представить, что немцы приглашали его поучаствовать только в операциях в Эстонии, скорее всего, он просто игнорировал другие призывы, заставившие бы его поднять меч на бывшего сеньора или его союзников. Он не приносил «роту» Полоцку сам, но явно чтил те клятвы, которые давал его отец и, возможно, дед. Избрав другого сеньора, что вполне соответствовало нормам рыцарского права и вовсе не являлось предательством или потерей рыцарской чести, он продолжает почтительно относиться к вассальным клятвам своих отцов.
Погиб Каупо во время жаркого боя с эстами в 1217 году:
«Каупо же, пронзенный насквозь через оба бока копьем, с верой вспоминая страдания Господа, принял тайны тела Господня и с искренним исповеданием христианства испустил дух, а добро свое заранее разделил между всеми церквами Ливонии. И горевали о нем граф Альберт и аббат и все, с ними бывшие. Тело его было сожжено, а кости перенесены в Ливонию и похоронены в Куббезелэ».
Хронист, повествуя о христианской кончине Каупо, допускает странную фразу «тело его было сожжено». Это тем более удивительно, что в другом месте хроники ее автор осуждает языческий обычай сожжения тел. Рассказывая о восстании эстов в 1222 году и описывая всевозможные кощунства язычников, хронист пишет: «Жен своих, отпущенных было после принятия христианства, они вновь взяли к себе; тела своих покойников, погребенные на кладбищах, вырыли из могил и сожгли по старому языческому обычаю; мылись сами, мыли и выметали вениками замки, стараясь таким образом совершенно уничтожить таинство крещения во всех своих владениях».