Если кому случалось в зимнюю стужу быть задержанным в пути метелью и глубокими снегами, то в Обители он находил пристанище и получал все необходимое: «странные же и нищие и болящие многие дни в ней отдыхали в полном довольствии и успокоении». Так уединенная Обитель Сергиева выдвинулась из дремучих лесов на распутье стезей человеческих, и близ нее пролегла большая дорога от Москвы на северные города. Князья, воеводы и воинства их, неоднократно проходя мимо гостеприимных врат Обители, заходили и всегда были принимаемы с честью и отпускаемы с обильною пищею. Сергий веровал, что рука дающего не оскудеет, и действительно, слава о чудесах и великом духовном Наставнике широко разошлась за пределы Московского княжества, принося с собою и новые средства для широкого благого строительства. Народ обрел в Преподобном отце наставника, судью справедливого, целителя как духовных, так и телесных немощей своих и заступника перед всякого рода утеснителями. Истинно, никто более него не подходил под характеристику Святого древней Руси – «Земной Ангел и Небесный Человек».
Можно было бы думать, что Троицкая Обитель под управлением уже столь прославленного, благодатного и возлюбленного игумена будет крепка и едина духом и безопасна от всяких внутренних потрясений, но вот случилось происшествие, которое едва не лишило Обитель ее Благодатного Покрова и не нарушило само основание ее. Возможно, что причиною этого опять-таки явилось недовольство, таившееся среди братии из-за введения общежития. В жизнеописании нет на это определенных указаний, но связано оно со Стефаном, братом Преподобного.
В один субботний день сам Преподобный служил и был в алтаре, Стефан же, брат его, стоял на клиросе. И вот Преподобный слышит голос брата, резко выговаривающий канонарху за какой-то, по его мнению, непорядок в чинопоследовании. На ответ, что так правят службу по указанию самого игумена, Стефан запальчиво, в раздражении произнес: «Какой он игумен! Не я ли старше его? Не я ли основал место сие?» При этом произнес он и другие немирные слова, которые тоже услышал Преподобный («и ина некая изрек, их же не лепо бе»).
Дослужив всенощную, Преподобный и виду не подал, что слышал, но в ту же ночь оставил монастырь. Трудно сказать, какая именно мысль побудила его по окончании вечерни тайно удалиться из монастыря. Игуменство с самого начала не привлекало его и скорее тяготило, но, зная всю ясность, все спокойствие и долготерпение его, невозможно предположить, чтобы поступок брата так повлиял на него, что он оставил Обитель, чуть не собственноручно выстроенную им. Несомненно, более глубокие причины заставили его принять столь острое решение.
Он чувствовал, что тут не один Стефан, но многие среди братии недовольны им за введение общежития, за многие суровые правила жизни, и решил не разжигать страстей и предоставить иноков их совести. Вероятно, Высшее Водительство, всегда направлявшее его, и здесь подсказало ему это решение, ибо этим поступком он, с одной стороны, показал пример великого самоотречения, нежелание служить причиною раздора и явить хотя бы намек на придержание к власти, с другой же как бы налагал новое испытание на свою духовную паству, чтобы тем ярче выявить негодных и отобрать лучший элемент, а также заложить еще один духовный очаг. Итак, глухою ночью вышел он, одинокий, из столь любимой им Обители искать нового подвига, нового строительства. И наутро, усталый и запыленный, он у врат Махрищского монастыря, основателем и настоятелем которого был его друг Стефан. Узнав о прибытии Преподобного Сергия, Стефан велел ударить в «било» и со всею братией спешит ему навстречу. Поклонясь друг другу до земли, ни один не хочет подыматься первым. Наконец Сергию, как пришедшему, пришлось уступить и благословить Стефана. После продолжительной беседы любви Сергий рассказал ему о происшедшем в его Обители и просил его дать ему проводника для отыскания места для основания нового пустынного жития. Обойдя многие пустынные места, Преподобный нашел подходящее место на реке Киржач. Там Преподобный и поселился и заложил основание храма во имя Благовещения Пречистой Богоматери.
Но не долго оставался он в одиночестве. После его ухода произошло смятение в Обители. Большинство было глубоко огорчено. Наступившее тягостное настроение и безначалие тотчас же после ухода Преподобного настолько потрясло дух подвижников, что некоторые из них стали удаляться в другие монастыри, а наиболее преданные решились искать Преподобного. Долго странствовали они по необитаемым лесам Владимирской губернии без всякого успеха, пока, наконец, некоторым из них, шедшим мимо Махрищского монастыря, удалось узнать от братии монастыря о пребывании своего Наставника. В великой радости одни из них немедленно ушли к Сергию на Киржач, другие же поспешили в свою Обитель оповестить скорбевшую братию и пришли позднее. Преподобный по-прежнему с любовью принимал их и вновь строил им кельи.