Также около этого времени совершается величайшее дело по распространению и насаждению новых обителей учениками Преподобного. По разным направлениям широко наметились эти ячейки духовной культуры. Преподобный, кроме своей первоначальной обители на Маковце, сам построил и обитель Киржачскую. Кроме того, по поручению Великого Князя Дмитрия Иоанновича, основал два Дубенских монастыря, затем Московский Симонов монастырь и Голутвинский. Им же, по просьбе князя Владимира Андреевича Храброго, был заложен монастырь Высоцкий в Серпухове. Преподобный Сергий помогал и митрополиту Алексию в устройстве Московского Андроникова монастыря. Причем все места для обителей Преподобный избирал сам лично, совершая все эти многоверстные передвижения пешком. Еще при жизни Преподобного ученики его были поставлены им игуменами в основанных им монастырях. Так, блаженный Роман – первый игумен Киржачской обители. Преподобный Андроник – настоятель Спасского монастыря на реке Яузе, из которого вышли знаменитые иконописцы Даниил Черный и Андрей Рублев. Блаженный Сергий и Павел – основатели Борисоглебского монастыря. Святой Феодор, племянник Преподобного, игумен Симоновского монастыря, Преподобный Мефодий Яхромский – основатель Свято-Никольского Пешнохского монастыря. Преподобный Афанасий – первый игумен Серпуховского Высоцкого монастыря. Преподобный Авраамий – устроитель обители на Галицком озере, построивший потом еще три монастыря в Чудской земле. Никон Радонежский, которого Сергий за полгода до своей кончины поставил своим преемником в Троицкой Обители.
Духовными советами Преподобного пользовались также подвижники Кирилл и Ферапонт, основатели знаменитой Кирилло-Белозерской обители на Белом озере. Преподобный Савва – основатель монастыря Сторожевского. Преподобный Сильвестр Обнорский – игумен Воскресенского монастыря на Обноре. Преподобный Павел Камельский, или Обнорский, Преподобный Сергий Муромский. Преподобный Дмитрий Прилуцкий, Иаков – основатель Предтеческой Железноборской обители, Ферапонт Можайский и пр… В общем ученики и «собеседники» Преподобного основали до 40 монастырей нового типа, ученики его учеников – еще около 60. Из Московской области введенное Святым Сергием монастырское общежитие распространилось на север – в обширную область Поморья и на запад – в области Псковскую и Новогородскую.
Итак, по его почину пустынное житие широко распространилось в Московской Руси. В XV и XVI веках все леса Северной Руси населились пустынножителями, духовными чадами и подражателями Преподобного. Около этих уединенных хижин быстро вырастали новые и новые обители. В XV веке в одной Московской Руси было основано до 57 пустынных монастырей. Велико было историческое значение монастырей в деле строительства Российского Государства, ибо, по завету Преподобного, они основывались в местах пустынных и диких и, конечно, привлекали к себе население, которому было удобнее и духовно радостнее и прочнее жить при них. Таким образом, они явились истинными рассадниками жизни и просвещения, своего рода колонизаторами; они развивали земледелие, строительство, насаждали ремесла и на культуре духа закладывали основу государственности.
Итак, Святой Сергий явился отцом северного русского монашества, основоположником Святой Руси и также предтечею будущих старцев. Но, помимо того, велико было его значение и в общегосударственной жизни народа. Мы видели, как неоднократно он улаживал распри между князьями, грозившие неисчислимыми бедствиями молодому государству. Он же скрепил своею подписью закон о престолонаследии от отца к сыну, положивший конец междуусобным соискательствам, раздиравшим землю Русскую. Но апофеозом деятельности Преподобного было его историческое благословение на страшную битву великого князя Дмитрия. Он знал, какое следствие будет иметь его слово, и принял на себя эту ответственность. И следствием этого вдохновения и ободрения была великая победа над вековыми утеснителями. Победа эта явилась поворотным пунктом в истории молодого Московского Государства, несмотря на еще угрожавшее нападение врагов, все же она настолько укрепила веру народа в свои силы, настолько подняла дух его, что Московское Государство смогло укрепиться, чтобы с течением времени развиться в Великую Державу Всероссийскую.
Около 1377 года митрополит Алексий, чувствующий уже себя стареющим и слабым и давно лелеявший мысль оставить после себя преемником Преподобного Сергия, решил воспользоваться обычаем, установившимся у русских митрополитов, еще при жизни назначать себе преемника. По вызову митрополита Преподобный явился к нему, и посреди дружественной, духовной беседы Алексий приказал принести золотой «парамандный» крест митрополичий с драгоценными камнями и подал его Преподобному. Но Святой просто ответил: «Прости мне, Владыко, от юности я не был златоносцем и в старости подобает мне быть в нищете».