На первых порах призывы Лжедмитрия II находили наибольший отклик среди низов. Как записал белорусский летописец, под знамена «Дмитрия» собирался «
Ситуация стала меняться после того, Как Сигизмунд III в июле 1607 года нанес решительное поражение мятежным магнатам и шляхте. После роспуска наемных отрядов, участвовавших в конфликте, в стране появилось много солдат, готовых запродать свои услуги всем, кто может заплатить.
Собрав войско, самозванец выступил на помощь Болотникову и «Петру», осажденным в Туле.
Осада Тулы привела к тому, что повстанческое движение лишилось руководящего центра. В то же время город приковал к себе основные силы армии Шуйского, что позволило Лжедмитрию II беспрепятственно собрать войско и начать поход на Москву. 10 сентября 1607 года самозванец покинул Стародуб и через пять дней прибыл в Почеп. Местное население приняло «царя» с радостью. 20 сентября войско выступило к Брянску, но на первом же привале в лагерь Лжедмитрия II явился из Брянска гонец, сообщивший, что царский воевода М. Кашин напал неожиданно на брянскую крепость, сжег ее и сейчас же ушел прочь.
При «стародубском воре», видимо, не было никого из знатных дворян. Во всяком случае, в дни похода под Брянск «вор» послал в погоню за Кашиным «
Поход Лжедмитрия II напомнил ветеранам о временах их наступления на Москву под знаменами Отрепьева весной 1605 года. На всем пути население встречало «Дмитрия» с воодушевлением. «
11 октября 1607 года Лжедмитрий II торжественно вступил в Козельск, 16 октября прибыл в Белев, намереваясь пробиться к осажденной Туле. Но он начал наступление на Тулу слишком поздно.
Первый русский историк В. Н. Татищев весьма точно характеризовал положение осадной армии под Тулой: — «
Повстанцы использовали всевозможные средства, чтобы воздействовать на царское войско. Они отправили под Тулу не только лазутчиков, но и «прямых» посланцев. Один из них, некий стародубский помещик, лично вручил Шуйскому грамоту от восставших северских городов, за что был подвергнут пытке и заживо сожжен. Будучи на костре, гонец кричал, что прислан истинным государем. Все это должно было произвести сильное впечатление на народ.