Телеги со щитами ставились одна за другой в цепь, соединялись между собой крючьями, и, вероятно, подпирались с обратной стороны оглоблями, чтобы телеги нельзя было опрокинуть. За каждым щитом могло укрываться и вести огонь 5-6 стрельцов. По описанию Г. Флетчера, русский Гуляй-город мог вытянуться в линию длиной около 10 км. Если это так, то в нем должно было быть около 1800 телег. В общем, Гуляй-город был очень серьезным аргументом на поле боя, и даже с пушками взять его было непросто.
Само по себе появление Гуляй-города явно указывало на то, что на сей раз русские полки дадут решительный бой крымчакам, откуда они бы не появились. Иван Грозный наказал князю М.И. Воротынскому прикрывать переправы через Оку на Муравской дороге, а также переправы через реку Жиздру, где в 1571 году Девлет Гирей шел на Москву. Основные силы русских находились у Серпухова.
В этот раз крымский хан пошел на Москву по Муравской дороге, кратчайшим маршрутом, но не к Туле, а к Серпухову. Против него стояли полки князя Воротынского численностью в 20 тысяч человек. Девлет Гирей выслал вперед большой отряд мурзы Теребердея, который внезапной ночной атакой напал на сторожевой отряд из полка князя Дмитрия Хворостинина, которым командовал немецкий наемник Генрих Штаден. Крымчаки прорвались через переправу, взяли оборонительную стену из частокола, и порубили весь отряд из 300 человек. Штаден прыгнул с частокола в реку и уплыл от крымчаков. Потом он участвовал в битве при Молодях и обороне Гуляй-города.
Несмотря на то, что Девлет Гирей был уверен в победе, он не воспользовался открытой переправой. Отряд мурзы Теребердея помчался дальше на север и достиг района современного Подольска, отрезав русское войско от Москвы. Сам хан выбрал для переправы место подальше, у села Дракино, где разбил полк князя Никиты Одоевского (1225 человек). Выслав заслон из двух тысяч воинов к Серпухову для отвлечения внимания, Девлет Гирей двинулся на Москву по уже безопасной дороге.
Казалось бы, поражение. Крымский хан идет на Москву во главе 80-тысячной армии, с пушками и даже присланным ему из Стамбула большим отрядом янычар. А русское войско осталось в стороне на теперь никому не нужных позициях по Оке.
Однако, Воротынский был опытным военачальником, весьма искушенным в борьбе с крымчаками. Он применил тот же прием, что и боярин Шереметьев в 1555 году. Русская конница под командованием Дмитрия Хворостинина пошла по пятам крымского войска и 29 июля 1572 года настигла крымский арьергард у села Молоди. Крымчаки бросились защищать свой обоз и запасных лошадей. Закипела битва. Воротынский тем временем подтягивал к Молодям с юга свои полки и Гуляй-город, который встал в удобном месте на холме за рекой Рожаей. В нем разместился Большой полк – 8255 человек, не считая казаков.
Расчет князя был довольно прост – втянуть крымчаков в сражение, вывести их под огонь пушек и пищалей Гуляй-города и разгромить. Но даже такой план был труден, у Девлет Гирея было вчетверо больше войска, да и часть сил Воротынского не успела подойти к Молодям. Могло быть и так, что часть своих сил крымский хан оставит против Воротынского, а сам пойдет на Москву. И тогда победа будет на его стороне.
Судя по всему, Девлет Гирей действительно замыслил нечто подобное: разделить войско, чтобы отбить натиск преследователей и выйти к Москве. Передовые отряды крымчаков были уже за рекой Пахрой – рукой подать до московских посадов. Потому хан послал 20 тысяч конницы навстречу полку Дмитрия Хворостинина. Русский воевода не стал вступать во встречный бой, повернул и мнимым отступлением завел крымчаков прямо к Гуляй-городу. Как только передовой полк проехал Гуляй-город вправо, Воротынский приказал бить по крымчакам из всех пушек и пищалей. Крымская атака захлебнулась. Собравшись, они еще несколько раз пытались подойти, но увязали в схватках с передовыми отрядами вне Гуляй-города и несли потери под прицельным огнем из-за щитов подвижного укрепления.
Но вот тут удача улыбнулась русским войскам. 30 июля (по другим сведениям, 31 июля) суздальский сын боярский Иван Алалыкин взял в плен группу ногайских воинов, среди которых оказался командующий ногайской конницей и военный советник хана Деве-бий27. Этот опытный и авторитетный воин и правитель, которому тогда исполнилось 60 лет, был единственным, кто мог держать в повиновении ногайцев, составлявших значительную часть крымского войска.
Его первоначально никто не узнал, и сам Деве-бий решил смешаться с простыми воинами, чтобы его потом поменяли на пленных. Схваченных воинов привели в Гуляй-город, и там бия выдал его слуга. Воевода стал допрашивать слугу о планах крымчаков, на что слуга ответил, мол, что это его спрашивают, когда здесь Деве-бий, и лучше спросить у него28. И тут же показал на него, стоящего в толпе пленников.