В феврале 1571 года воевода М.И. Воротынский, имевший большой опыт в военном деле и в борьбе с крымскими набегами, провел совещание, в котором дозорная служба была значительно усовершенствована. Управление дозорной службой было централизовано, определены правила, сроки и маршруты станичных разъездов, установлены передовые «сторожи», из которых отряды должны были объезжать степь и наблюдать за появлением крымчаков. Новые четыре «сторожи» перекрывали обширное пространство от Волги на востоке до реки Сейм на западе, почти всю территорию Поля. За ними находились «сторожи», выставляемые воеводами пограничных городов.
Однако, в дело вмешались факторы, которые сильно ослабили Московское государство. В 1568 и 1569 годах были два сильных неурожая, а в 1570 году была также сильная засуха. От сильного голода умерло много людей, и русские полки были сильно ослаблены. В 1569-1570 году состоялись знаменитые походы Ивана Грозного на Новгород и Псков, велись розыски «измены» и репрессии, что породило внутреннюю сумятицу и множество недовольных.
Крымский хан довольно быстро узнал об этих бедствиях на Руси и решил организовать набег. Сколько было у него войска – точно неизвестно, по некоторым данным Девлет Гирей повел 40-60 тысяч своего татарского войска, а также к нему присоединились многочисленные ногайцы, кочевавшие в приазовских степях. Оценки численности ханского войска в этом походе колеблются от 80 до 120 тысяч воинов, но в любом случае, это был один из самых больших походов на Русь, и крымчаки имели значительный перевес над русским войском.
В самом начале похода, в апреле 1571 года был захвачен пленник сын боярский Федор Жуков из Путивля (один из главных пограничных городов, откуда наблюдали за появлением крымчаков), который на допросах рассказал о бедствиях и голоде, внутренних неурядицах. Немногим позднее к крымчакам пришел перебежчик из Галича Башуй Сумароков, который не только подтвердил все эти сведения, но и посоветовал крымскому хану идти прямо на Москву, говоря, что против него войск нет21. Однако, крымская знать сначала воспротивилась этой идее. Настолько в них сидел страх от прошлых поражений и целой череды позорных побегов обратно в Крым. Мурзы требовали обычного набега: пограбить и захватить полон. Под их давлением Девлет Гирей решил не ставить перед собой грандиозных целей и ограничиться набегом.
Однако, видимо, Сумароков дал хану еще один совет, который изменил дальнейший ход событий. Дело в том, что по опыту предыдущих походов, крымчаки убедились в том, что ломиться напрямую через целую систему обороны на южных рубежах Московского государства, осаждать Тулу, пробиваться через охраняемые переправы через реку Оку под постоянной угрозой ударов русской дворянской конницы – дело гибельное и чреватое поражением. Потому крымчаки всегда старались обойти русские охраняемые рубежи, и обычно пытались пробиваться через Рязань. В этом же походе возник новый план – обойти рубежи с запада, по верховьям Оки.
Иван Грозный узнал о новом крымском набеге и 16 мая 1571 года выступил из Александровской слободы к Серпухову, где был назначен сбор русского войска. По большому счету, в этом не было ничего нового. Идут себе крымчаки и пусть идут. Когда узнают, что против них снова собралось войско и выступил сам московский царь и повернут обратно, или же их перехватят на подходе к Туле и побьют. Так бывало и не раз. Ситуация вовсе не выглядела угрожающей с точки зрения накопленного опыта, а сторожевая служба была поставлена лучше, чем была раньше.
Крымчаки действительно шли по Муравской дороге, самым кратчайшим путем из Крыма к Туле. Но вскоре они повернули на северо-запад, перешли Оку в верховьях и двинулись к Болхову и Козельску, намереваясь прорвать оборонительную линию с западной стороны. Крымский хан объявил своим мурзам, что войско идет под Козельск, где оно пограбит и наберет невольников, а потом, пока русская конница не догнала и не врезала, повернет обратно.
Но под Болховым обычный набег нежданно-негаданно превратился в событие исторического масштаба. В ставку Девлет Гирея на Злынском поле прибежали новые изменники: сыны боярские Кудеяр Тишинков и Окул Семенов из Бельска и сыны боярские Ждан и Иван Юденковы из Калуги, Федор Лихарев из Каширы и Русин из Рязани22. Изменники принесли крымскому хану важную весть – против него русского войска нет и дорога на Москву открыта. Кудеяр Тишинков вполне достоин того, чтобы войти в список наиболее знаменитых русских изменников. Он горячо убеждал крымского хана идти на Москву и даже заявил, что если хан до Москвы не дойдет, то он может посадить его, изменника Кудеяра, на кол.