Как бы то ни было, в первый день удалось высадить 6 тысяч человек, в последующие дни – еще меньше. Только через четыре дня высадили большую часть войск, однако из-за недостатка барж почти все оборудование осталось на судах. В результате часть полевых орудий выгружали до конца июня, а тяжелую осадную артиллерию сгрузили на берег так поздно, что ее уже не удалось применить. В таких условиях даже слабый и лишь чуть-чуть энергичный противник мог бы нанести экспедиционной армии тяжелое поражение. И это высаживающимся еще повезло, что на море не было сильного волнения.
Наступление на Сантьяго-де-Куба повели по разным дорогам, но везде его энергично отразили небольшие отряды испанцев. При этом стоявшие к северу от Гуантанамо 8 тысяч испанцев почему-то не беспокоили наступавших.
1 июля американцы и кубинцы разбили 8 тысяч испанцев у Эль-Каней-Сан-Хуан к востоку от Сантьяго, понеся при этом большие потери: 104 убитых и 800 раненых. Вскоре войска подошли к Сантьяго, где наступило некоторое затишье, так как испанцы, несмотря на подкрепление в 3 тысячи человек, не решались перейти в контрнаступление.
2 июля адмирал Сервера, понимая бесперспективность морского сражения, предложил использовать ресурсы эскадры для сухопутной обороны Сантьяго. Однако в городе остро ощущался недостаток продовольствия, и комендант попросил Серверу покинуть порт. Адмирал вернул на суда свои десанты и решил прорываться в Гавану на следующий день, так как ночью светила луна и слишком слепили неприятельские прожекторы.
Утром адмирал Сервера узнал, что перед самым выходом находятся пять вражеских кораблей, вооруженных 14 крупными, 46 средними и 130 мелкими скорострельными пушками. Этому испанцы могли противопоставить только 6 крупных, 10 средних и 90 мелких скорострельных пушек. Кроме того, три американских броненосца имели гораздо более сильную броню, чем испанские корабли.
В таких условиях начался морской бой у Сантьяго-де-Куба. Он происходил 3 июля 1898 года.
Адмирал Сервера имел четыре броненосных крейсера («Инфанта Мария Тереза», «Альмиранте Окендо», «Бискайя» и построенный в Италии «Кристобаль Колон»). Также в составе испанской эскадры были два эсминца («Фурор» и «Плутон»). Плюс в Сантьяго базировался безбронный крейсер «Рейна Мерседес», который был на две трети разоружен и к тому же ранее получил повреждения в перестрелке с американскими кораблями.
Момент для прорыва оказался благоприятным для испанцев. Блокировавшая Сантьяго американская эскадра была значительно ослаблена. Броненосцы «Массачусетс», бронепалубные крейсера «Нью-Орлеан» и «Ньюарк» ушли на загрузку угля, а флагманский броненосный крейсер «Нью-Йорк» должен был доставить адмирала Уильяма Томаса Сэмпсона на переговоры с командующим армейским корпусом генералом Уильямом Шафтером. Командование оставшимися для блокады Сантьяго силами было временно возложено на коммодора Шлея. Под его началом был броненосный крейсер «Бруклин», три броненосца 1‑го класса («Айова», «Индиана» и «Орегон»), броненосец 2‑го класса «Техас», а также вспомогательный крейсер (вооруженная яхта) «Глочестер».
Серьезно уступая американской эскадре в общем тоннаже, силе вооружения и броневой защите, эскадра адмирала Серверы теоретически обладала преимуществом в скорости: из американских кораблей только крейсер «Бруклин» мог догнать испанские крейсера. Поэтому адмирал Сервера делал ставку на то, чтобы нейтрализовать «Бруклин» пусть даже ценой одного из своих кораблей. Остальные тогда получали шанс оторваться от тихоходных американских броненосцев. Однако на деле скорость испанских крейсеров оказалась существенно ниже проектной из-за обрастания в тропических водах ракушками подводной части корпусов и плохого качества угля. Плюс испанские боеприпасы были плохого качества, а многие орудия неисправны.
3 июля, в 9:30 утра, идущий впереди испанской эскадры флагманский крейсер «Инфанта Мария Тереза» вышел из залива Сантьяго-де-Куба. За ним с интервалами в 700 метров следовали «Бискайя», «Кристобаль Колон» и идущий последним из крейсеров «Адмирал Окендо», который покинул гавань в 9:50. В 10:00 из бухты вышли миноносцы «Фурор» и «Плутон».
Американские корабли располагались полукругом у выхода из гавани Сантьяго на расстоянии 5,5 километра.
При появлении испанцев американские корабли стали сразу сниматься с якорей и поднимать давление в котлах.
В 9:35 «Техас» сделал первый выстрел по «Инфанте Марии Терезе».
В 9:40 открыла огонь главным калибром «Айова». Броненосец начал с 5 тысяч метров отвечать на огонь испанцев и повернул влево для стрельбы всем бортом.