В возрасте 35 лет, на девятнадцатом году семейной жизни, Надежда выбирает свой путь женской эмансипации и начинает вести собственный бизнес. К этому ее привела не материальная нужда — она была весьма состоятельной. Надежда получила хорошее приданое: по духовному завещанию отец Надежды, умерший в 1858 году, оставил жене и трем детям 986 908 рублей. Она также имела доход от сдачи в аренду двух домов. Собственные, независимые от мужа источники дохода позволяли ей иметь несколько человек прислуги, нанимать для сына гувернера и приглашать учителей из студентов Московского университета, а также ежегодно отдыхать в Европе. Мотивацией для ведения собственного бизнеса стало, прежде всего, желание пойти наперекор гендерным стереотипам, которым следовал все более отдалявшийся от Надежды по своему образу жизни муж. Перед ее глазами был еще и пример двоюродной сестры Варвары Хлудовой (в замужестве Морозовой), которая возглавила после смерти мужа Тверскую мануфактуру.
Дополнительными аргументами для такой интерпретации случая Надежды Хлудовой-Щёкиной может служить реакция собрания выборных Московского купеческого общества на конфликт супругов. Несмотря на то, что Надежда во время краха бизнеса мужа проявила благоразумное поведение и экономическую интуицию и спасла Сергея от ареста и позора, большинство купцов-депутатов выступили против Надежды, демонстрировавшей свободное поведение эмансипированной купчихи.
Представители мужской части московского купечества, выразителями интересов которой были гласные Купеческого общества, увидели в таком поведении угрозу ригидной гендерной конструкции, когда только вдовам, в силу исключительности их положения, закрепленного в законодательстве, разрешалось заниматься собственным бизнесом. Не устроило Купеческое общество и противостояние Надежды, которая посмела не согласиться с несправедливым решением верхушки самоуправляющейся купеческой корпорации, где заседали и безраздельно господствовали мужчины. Говоря научным языком, Надежда нарушала своим поведением гендерно-сегрегированный стереотип социализации.
Как же сложилась дальнейшая судьба Надежды? Вполне благополучно. Она добилась получения вида на отдельное жительство, несмотря на противодействие мужа, и сумела порвать с прежней жизнью психологически. Дом, где девятнадцать лет прожила с мужем, она продала соседям Абрикосовым, а сама переехала на Арбат, где приобрела два дома; в одном жила сама, другой сдавала в аренду. Сильный характер и аналитический ум, в сочетании с капиталом, позволили ей вести самостоятельную жизнь.
Надежда Хлудова-Щёкина, ее двоюродная сестра Варвара Хлудова-Морозова, многие другие в 1880‐е годы стали заметным явлением в русской жизни, что нашло отражение в литературе.
В 1882 году был опубликован роман Петра Боборыкина «Китай-город», сразу завоевавший успех у публики. Сюжетом романа была лихо закрученная любовная история, а одной из главных героинь — 27-летняя Анна Станицына, представлявшая яркий тип женщины-предпринимательницы.
Откуда писатель, сын помещика и внук генерала, мог столь хорошо знать этот слой богачей и подробно писать о структуре внутренней жизни старообрядческой семьи Станицыных? Это можно объяснить тем, что Боборыкин был родом из Нижнего Новгорода — важнейшего центра русского старообрядчества, где местной, да и всероссийской торговлей заправляли несколько купеческих семей с сильным и влиятельным женским компонентом — Бугровы, Башкировы, Сироткины, Пятовы…
По сюжету романа «Китай-город» родители Анны Станицыной происходили из видной семьи поволжских старообрядцев, сама она была образованной — «окончила пансион второй ученицей». Получив в приданое от родителей фабрику, Анна вышла замуж за купеческого сына, наследника династии московских текстильных магнатов. Анна родила двух детей, но семьи не получилось — муж оказался повесой, предпочитавшим проматывать деньги в Париже и на европейских курортах. Он наезжал в Москву только за денежными суммами для погашения очередных долгов.
В один из его приездов Анна, видя, что фабрикам мужа (наследниками которых являлись ее дети) грозит разорение, предприняла решительный шаг. Во время встречи в конторе в Китай-городе, куда Анна Станицына приезжала ежедневно для ведения дел, она объявила мужу о том, что его делу угрожает крах и что она берет управление в свои руки, а муж будет впредь получать 30 тысяч рублей «пособия» в год. Возмущенный муж пытался увеличить размер «пособия», но, побоявшись, что жена не погасит его векселя, а его фирма разорится, выдал Анне доверенность на управление своими наследными фабриками.