Для того чтобы муж не бездельничал и не чувствовал себя нахлебником, Надежда возложила на него обязанности распорядителя двумя своими домовладениями (сбор денег за сдаваемые квартиры, уплату налогов, закупку провизии и расчеты с прислугой). Дома, принадлежавшие Надежде, были расположены в респектабельных районах (Арбат и Покровка) и служили хорошим источником дохода — тринадцать сдаваемых квартир приносили ежегодно 8210 рублей. Была у Щёкиной и коммерческая торговая недвижимость (возможно, полученная в приданое) — лавка в Гостином дворе, которая давала ежегодный доход. Однако муж, по словам Надежды, «живши с нею и не имея своего имущества, растрачивал ее деньги, собирал доходы и деньги не уплачивал».
Тем временем Надежда завела собственный бизнес, устроив магазин детской одежды в привлекательном для покупателей Пассаже Солодовникова (он располагался на месте сквера возле нынешнего ЦУМа), и с 1879 года состояла во 2‐й гильдии московского купечества.
Год от года отношения между супругами Щёкиными ухудшались, апогеем чего стали два факта: на бытовом уровне — по приказанию Надежды слуги «выбросили» (по выражению соседки, произнесенному в ходе беседы с полицейским) кровать и постель Сергея из супружеской спальни в кладовую, а на юридическом уровне — поступила просьба Сергея о наложении опеки на имущество жены. Это означало, что конфликт перешел в острую фазу.
В ходе дальнейшего разбирательства выяснилось, что Сергей ранее, в апреле 1882 года, дал жене отдельный вид на жительство. Но через месяц, когда в мае Надежда с сыном Михаилом уехали «на морские купанья» на один из южных европейских курортов, Сергей за ее спиной начал дело о взятии имущества Надежды в опеку за расточительность. Узнав об этом, Надежда написала письмо генерал-губернатору о приостановлении дела до ее возвращения, при этом указав, что Сергей Щёкин свидетелями «ее будто бы роскошной жизни» (допрошенными в полиции по месту жительства Щёкиных) выставил бывших ее слуг, уволенных за нерадивость.
Надежда также опровергала приписываемые ею Сергеем «несколько романов» с учителями сына. Помимо свидетелей, рекомендованных мужем, Надежда просила выслушать в качестве свидетелей мнение других лиц, близко ее знавших, в частности, двоюродных сестер и брата — Варвары Морозовой (владелицы Тверской мануфактуры), Ольги Ланиной (жены фабриканта), Василия Хлудова (директора Егорьевской мануфактуры, известного интеллектуала и пианиста-виртуоза); свою мать (во втором браке княгиню Тенишеву) и других.
При опросе свидетелей со стороны Надежды выяснилось, что «Щёкин первое время (после женитьбы) вел себя порочно», дозволяя употребление алкоголя, потакая «другим неприличным наклонностям», через что промотал все свое состояние. К бизнесу он оказался неспособен. Рекомендованный Хлудовыми на места в частные торговые фирмы, он «нигде не показал успеха», вследствие чего был уволен.
В августе 1882 года Щёкина отправила в купеческую управу еще одно письмо, в котором четко объясняла мотивацию мужа:
Ввиду особенных обстоятельств ее семейного положения и того, что муж ее, не имеющий никаких занятий и никакого состояния, дал ей отдельный вид на жительство, и потому не может законным образом пользоваться ее средствами, цель его домогательств состоит в том, чтобы <…> не гнушаясь клеветой, добиться учреждения опеки над ее <…> имуществом и получить в свое <…> распоряжение всё ее состояние.
Надежда также указала, что:
следует обратить внимание еще и на то, что мой обвинитель в расточительности не имеет ровно никаких средств, что им прожито всё, что он получил от своих родителей, и был несостоятельным; я же, по его словам расточительница, вела и веду торговлю и по настоящее время не только средства, имеющиеся у меня, не уменьшила, но значительно увеличила. Вследствие изложенного я прошу купеческую управу отнестись со строгой критической оценкой к личности и сущности тех свидетельских показаний, на которые даются ссылки моим мужем.
Так образовалось два лагеря свидетелей.