Осенью и зимой 1941 года суда нашего отряда, как и других частей, поддерживали связь осажденного Ленинграда с Большой землей через порты Осиновец на западном берегу, где нашими действиями управлял штаб флотилии, и Новая Ладога в восточной части озера, где грузовыми операциями вначале руководил уполномоченный Военного совета Северо-Западного направления полковой комиссар А. Т. Караваев.
Уже первые рейсы показали, какие громадные трудности придется преодолевать экипажам судов, чтобы успешно справиться с поставленной задачей.
Ни в Новой Ладоге, ни в Осиновце транспорт «Вилсанди» и некоторые другие суда отряда не могли из-за малых глубин подходить к причалам. Погрузка и разгрузка производились на рейдах в условиях частых и сильных штормов.
Переходы через озеро таили в себе не меньше трудностей. Шлиссельбургская губа — это район сплошных банок и отмелей. В мирное время к ее западному и восточному берегам суда не подходили, они лишь пользовались каналом для прохода в Неву. Маяки и другие береговые огни на пути в Новую Ладогу, погашенные в начале войны, не зажигались. При плохом штурманском вооружении судов нелегко было благополучно обходить многочисленные мели на этой трассе.
Наконец противник, занявший выгодные позиции и аэродромы вблизи трассы, с первых же дней организации перевозок начал самую ожесточенную борьбу с кораблями и судами флотилии. Ежедневно по нескольку раз большие и малые группы вражеских самолетов яростно бомбардировали суда в портах и в озере.
Моряки отряда транспортов отдавали все свои силы, а часто и жизнь ради успешного выполнения возложенного на них и весь личный состав флотилии почетного задания.
«Вилсанди», как самому большому транспорту флотилии, отводилась не последняя роль в осуществлении войсковых и грузовых перевозок и эвакуации населения из блокированного города. Сразу после падения Шлиссельбурга он вместе с другими кораблями вышел на «Дорогу жизни».
В ночь на 17 сентября 1941 года на Ладожском озере разыгрался сильный шторм. Такого шторма даже старожилы давно не видели. В эту ночь «Вилсанди» шел из Новой Ладоги в Осиновец. Северный ветер кидал его с волны на волну, как щепку, крен доходил до 30–35°, иногда казалось, что корабль вот-вот перевернется. К 9 часам достигли порта назначения. Здесь мы узнали, что, когда были в озере, рядом разыгралась страшная трагедия: волнами разбило вдребезги несколько несамоходных судов, груженных войсками, слушателями Военно-морской медицинской академии и курсантами училища имени Ф. Э. Дзержинского. Много людей погибло в бушующих водах Ладоги, в том числе сын И. В. Дудникова, нашего товарища, командира транспорта «Чапаев».
«Вилсанди» не мог прийти на помощь терпящим бедствие, так как его курс пролегал севернее острова Сухо, а катастрофа произошла к юго-западу от острова, под берегом. Радиоаппаратуры у нас все еще не было, и сигнал бедствия мы принять не могли.
Так началась боевая деятельность кораблей флотилии на — «Дороге жизни». Подобные штормы все же были редки, а вот налеты вражеской авиации — ежедневно с утра до ночи. Мы к ним вскоре привыкли, только поражались, как это немецкие летчики не могут потопить наши почти безоружные суда. Видимо, это были летчики сухопутных войск, не подготовленные к поражению морских подвижных целей. И уж если корабли по ним стреляли, то их удары совсем не достигали цели.
Командование флотилии приняло меры к усилению противовоздушной обороны портов и судов. Наконец-то вооружили суда нашего отряда. 27 сентября на «Вилсанди» установили две 45-миллиметровые зенитные пушки, а пулеметы у нас уже имелись. Теперь стало веселее и легче бороться с воздушным врагом.
Как раз в эти дни «Вилсанди» и другие корабли эвакуировали из Ленинграда в тыл многих эстонских рабочих и их руководителей, вынужденных покинуть свою родину, но не покорившихся врагу.
29 сентября военная команда и эстонский экипаж транспорта «Вилсанди» приняли на борт сотрудников Верховного Совета ЭССР и благополучно доставили их на восточный берег озера. В этом походе участвовал впервые назначенный на корабль военком старший политрук А. Марчук.
В тот же день мы приняли на борт команду транспорта «Щорс». После высадки десанта под Шлиссельбургом судно село на мель, и фашисты, обнаружив с рассветом советский корабль, расстреляли его из орудий и минометов. «Щорс» сгорел. Команду удалось спасти. Это был уже второй корабль, потерянный отрядом транспортов.
За неделю до гибели «Щорса» пропал без вести транспорт «Илга». Он имел задание доставить канлодке «Лахта», оказывавшей артиллерийскую поддержку войскам на линии фронта, боеприпасы и зимнее обмундирование. В назначенный район судно не пришло и бесследно исчезло. Посланные на поиски самолеты и корабли не обнаружили никаких следов кораблекрушения или потопления «Илги».