О своих ночных вылазках Леонард писал в неопубликованном тексте конца 50-х (точной датировки нет) под названием «Сердце музыкального автомата: отрывок из дневника». «Когда мне было 13 лет, я занимался всеми вещами, которыми занимались мои друзья, пока не ложились спать, а затем проходил километры по Сент-Кэтрин-стрит, влюблённый в ночь, вглядываясь в кафетерии с мраморными столиками, где мужчины сидели в пальто даже летом». В этом описании юношеских прогулок есть мальчишеская невинность: он изучает витрины магазинов с сувенирами и безделушками, «чтобы составить опись фокусов и шуток – резиновых тараканов, машинок, которые жужжат при рукопожатии». Гуляя, он воображает себя мужчиной за двадцать, «одетым в плащ, скрывающим пронзительный взгляд под низко надвинутой потрёпанной шляпой, с сердцем, таящим историю несправедливости, с благородным лицом человека, неспособного на месть, он идёт ночь напролёт по какому-то промокшему бульвару, оставляя за спиной сочувствие публики <…> любимый двумя или тремя прекрасными женщинами, которым он никогда не достанется». Леонард как будто описывает персонажа комикса или детективного фильма – к этому времени он уже завзятый синефил. Он даже снабжает рассказ цитатой из Бодлера, но после этого ему хватает трезвости прибавить: «Написанное смущает меня. Я в достаточной степени юморист, чтобы увидеть молодого человека, начитавшегося Стендаля, склонного видеть себя в драматическом свете, подолгу гуляющего, чтобы сбить мешающую эрекцию. Может быть, мастурбация была бы более эффективна и не так утомительна» [9].
Юноша медленным шагом проходил мимо проституток, но, несмотря на мольбу в его глазах, девушки не обращали на него внимания и окликали взрослых мужчин, предлагая им то, чего Леонард уже хотел больше всего на свете. Надо полагать, в то время его воображение колоссально разыгралось, пьянящее чувство возможности смешивалось в нём с чувством одиночества, ему стала знакома тоска. Морт Розенгартен через некоторое время стал сопровождать своего друга в этих ночных вылазках. Он вспоминает: «Леонард выглядел очень юным, и я тоже. Но в барах нас обслуживали – а девушек с тринадцати лет. Тогда всё это было очень открыто и коррумпировано. Бары часто контролировала мафия, надо было заплатить кому-то, чтобы получить лицензию, и то же самое было в тавернах – те же бары, но подавали там только пиво и обслуживали только мужчин, женщинам вход был закрыт. Таких заведений было множество: у них была самая дешёвая выпивка. Даже в шесть утра там было не протолкнуться. Леонарду не приходилось выходить из дома тайком: у нас обоих в семье никто из-за такого не беспокоился, не требовал отчёта – куда мы пошли… Но еврейская община Уэстмаунта была очень небольшим, закрытым от мира, чинным сообществом с очень сильной групповой идентичностью, все молодые люди друг друга знали. Поэтому он ходил на Сент-Кэтрин-стрит – в поисках того, чего мы никогда не видели или чего нам не позволялось делать».
В это же время начало расширяться представление Леонарда о музыке. С одобрения матери он стал брать уроки фортепиано – без особого интереса или способностей, но мать поддерживала почти все его начинания, а уроки фортепиано были стандартным занятием для молодого человека. В начальной школе Леонард уже играл на тонетте – детской блок-флейте из бакелита, так что фортепиано не было его первым инструментом, но занятия его продолжались недолго. Играть упражнения, которые учительница, мисс Макдугал, задавала ему на дом, было скучно и одиноко. Гораздо больше ему понравилось играть на кларнете в школьном оркестре, куда пришёл и Морт: он тоже спасался от фортепиано и выбрал тромбон. В школе Леонард вообще вёл активную жизнь: был избран президентом ученического совета, входил в правление театрального клуба и был одним из издателей ежегодного альманаха
Розенгартен вспоминает: «Леонард всегда очень хорошо говорил и умел выступать на публике». В отзыве из лагеря Ваби-Кон (август 1949 года) отмечалось: «Ленни – лидер в своём коттедже, все товарищи по коттеджу относятся к нему с уважением. Он самый популярный мальчик в смене, со всеми дружелюбен, [и] его любят все сотрудники»[6]. В то же время школьные товарищи вспоминают Леонарда как застенчивого мальчика, занятого уединённым делом – поэзией – и стремящегося скорее избежать внимания к своей персоне, чем получить его. Нэнси Бэкол, близкая подруга Леонарда, знавшая его с детства, вспоминает его в то время как «незаурядного человека, но особенным, тихим образом. Это кажется противоречивым: для него естественно быть лидером, но одновременно он остаётся невидимым. Его мощь и сила действуют на глубине». Действительно, в натуре Леонарда публичность любопытным образом сочеталась с приватностью, но, судя по всему, эта смесь работала. Во всяком случае, со временем она никуда не делась.