Леонард, говорил Ирвинг Лейтон, «как мало кто из писателей, по собственной воле окунулся в стихию разрушения, и не один раз, а многократно, а затем вернулся из этой бездны со щитом, чтобы рассказать нам об увиденном, чтобы поместить ветер в раму. Для меня Леонард как та белая мышь, которую запустили в подводную лодку, чтобы проверить, загрязнён ли там воздух: он – белая мышь цивилизации, которая измеряет свою загрязнённость» [6].
Не существует единого мнения о том, когда и где Леонард принял решение стать сингер-сонграйтером – автором-исполнителем песен. По словам журналистки и героини светской хроники Барбары Эмил, это произошло летом 1965 года в Торонто, в апартаментах отеля «Кинг Эдвард». Леонард придумывал мелодии на губной гармошке и пел свои стихи для подруги, причём одновременно в другой комнате совершенно голая парочка «занималась делом». Леонард истолковал это как положительную реакцию и объявил: «Думаю, мне стоит записать, как я пою свои стихи». Его подруга сморщилась и сказала: «Пожалуйста, не надо» [7], – впрочем, она всё равно опоздала, потому что пение Леонарда под гитару уже было зафиксировано в фильме
Айра Б. Нейдел в своей биографической книге о Коэне называет другую дату, на шесть месяцев позже – поэтический вечер с Ф. Р. Скоттом в качестве ведущего и при участии Ирвинга Лейтона, Луи Дудека, Ральфа Густафсона, А. Дж. М. Смита и Эла Пэрди: «Леонард играл на гитаре, пел и восторженно говорил о Дилане»; так как о Дилане никто из присутствовавших не слыхал, Скотт сбегал в музыкальный магазин и вернулся с альбомами
Марианна Илен вспоминает, что Леонард высказывал желание записывать пластинки уже в начале шестидесятых: «Мы сидели в одном дайнере в Монреале – знаете, два кожаных диванчика и между ними стол, – и на стене висел маленький музыкальный автомат. Леонард сказал: «Марианна, моя мечта – это чтобы в каком-нибудь музыкальном автомате была моя песня». Это была долгая история. Леонард всюду ходил с гитарой. Когда он играл в кафе, вокруг нашего столика внезапно собиралось двадцать пять человек, так что это можно было назвать концертом, хотя он просто играл для нас. По его голосу было слышно, что идёт какой-то процесс».
В середине шестидесятых режиссёр Генри Земель, один из монреальских приятелей Леонарда, который слышал его выступление в Dunn’s Birdland в 1958 году, записал игру и пение Леонарда на старый магнитофон «Uher» – прямо у себя дома на Шербрук-стрит. По словам Земеля, там была исключительно хорошая акустика, и Леонард, Морт, Дерек Мэй и разные музыканты (в том числе местная фолк-группа The Stormy Clovers) собирались там, чтобы поиграть друг с другом. То, что записал Земель, не похоже ни на кантри, ни на фолк. Это по большей части инструментальная музыка, которая звучит как смесь Джона Кейджа, восточной музыки, фламенко и старых полевых записей из этнографических экспедиций, но на записи слышно, как Леонард работает над своим гитарным стилем (ему аккомпанирует Земель на том-томе и китайской флейте). Последняя вещь на записи Земеля – неизвестная песня Леонарда с неизвестным названием, в которой он полупропевает, полупроговаривает (словно над покойником) слова «I can’t wait» – «Я не могу ждать». Примерно тогда же, в 1966 году, Леонард сочинил инструментальную музыку для экспериментальной короткометражки «Ангел» своего друга Дерека Мэя, а также сыграл в ней: он знакомится в парке с женщиной и её собакой, и все поочерёдно нацепляют на себя пару крыльев. В фильме его музыку исполняют The Stormy Clovers.