Начиная с 7 октября в Имоле около герцога находился уполномоченный Флорентийской республики Никколо Макиавелли. Он и Леонардо, два едва ли не самых значительных ума своего времени, два самых решительных противника литературно-эстетических тенденций Ренессанса, долгое время, самое меньшее до начала декабря, жили бок о бок в маленьком городе, при нормальных условиях не могли не видеться, а, увидевшись, не могли не разговориться. Но странным образом не только Леонардо в своих скупых записях не упоминает имени Макиавелли, но и Никколо в своих подробных донесениях Синьории не называет художника ни разу. Это может быть объяснено только тем, что Цезарь умел держать флорентийского посланца при всех внешних признаках уважения в полной изоляции от своих собственных слуг. Ведь для него Макиавелли был по преимуществу шпионом.
Известно, чем кончился заговор кондотьеров и тиранов. В начале декабря Цезарь получил подкрепления и вступил в переговоры с противниками. И они дали ввести себя в обман, «прекраснейший обман», bellissimo inganno, как говорит Паоло Джовио, бывший в таком же восторге от ума и искусства герцога, как и Макиавелли. Цезарь выступил из Имолы через Форли в Синигалию, захватил там кондотьеров и предал их смерти. Он вернул свои прежние завоевания, занял Перуджу, стал готовиться к походу на Сиену, но в это время — в конце января 1503 года — отец его, папа Александр, вызвал его в Рим.
Мы не знаем, где был Леонардо после того, как Цезарь покинул Имолу. Возможно, что он проделал весь поход, был с ним в Синигалии, потом в Перудже. Но возможно, что он остался в Имоле. Никаких указании на это в записях Леонардо не сохранилось. Важно то, что служба у такого государя, как Цезарь, оказалась ему не под силу. Мы документально знаем, что уже 5 марта 1503 года Леонардо был вновь во Флоренции. Побывал он перед тем в Риме или нет, достоверно неизвестно, но косвенные положительные указания на это имеются.
Леонардо не поведал нам, почему он бросил Цезаря в расцвете его успехов, и мы не знаем, как они расстались, но мы можем догадываться о том, почему он не захотел продолжать службу у Цезаря. Работы, которые были на него возложены, несомненно были ему по душе. Это видно по тем немногим записям, где о них говорится. Каналы, порт, гидравлические и гидродинамические работы, укрепления — все это Леонардо любил. Но он не любил тревог и не любил опасностей. А с Цезарем у него их оказывалось чересчур много. Насчет опасностей взгляды Леонардо были определенные: «Кто не ценит жизнь, не заслуживает ее». «Редко падает тот, кто хорошо ходит». И более детально: «Кто не боится, часто оказывается в великом ущербе и часто раскаивается». «Кто страшится опасностей, не погибает вследствие них». Трудно яснее сказать, что осторожность и, пожалуй, доля разумной трусости в жизни — вещь необходимая. С Цезарем эта максима была невыполнима.
Цезарь оказался слишком беспокойным государем для Леонардо, и «герцогский инженер и архитектор» подал в отставку.
Второе пребывание во Флоренции
Леонардо отсутствовал во Флоренции неполный год, но когда он вернулся туда, политический облик города уже изменился. И, быть может, то направление, в котором совершилось изменение флорентийской конституции, было одной из причин, заставлявших Леонардо в таком экстренном порядке расстаться с Цезарем Борджа и устремиться в отчий город с неожиданной поспешностью.
И ноябре 1502 года Пьеро Содерини, лидер торгово-промышленной, нерантьерской буржуазии, был избран пожизненным гонфалоньером. Это была попытка продолжить перестройку государственного устройства по венецианским образцам: пожизненный гонфалоньер должен был стать параллелью дожа, тоже пожизненного правителя республики. Ожидания это событие возбудило большие. Торговля и кредит оживились, у всех появилась надежда на то, что теперь все пойдет хорошо, что Пиза вынуждена будет быстро сдаться, что положение Флоренции укрепится. Недаром то, что можно было в те времена назвать флорентийской биржей, расценило избрание Содерини так оптимистически. По-видимому, полон оптимизма был и Леонардо. В его глазах перемена была очень существенна, хотя он ценил ее по-иному, под другим углом, чем деловые люди. Пожизненный гонфалоньер — ведь это почти государь. У него может быть и двор, конечно, не такой, как у Лодовико Сфорца, но хотя бы такой, как у Изабеллы д'Эсте в Мантуе. С гонфалоньером легче было иметь дело, легче разговаривать, легче договариваться, чем с безымянным правительством, с Синьорией, с этой коллегией в восемь человек, которая сменялась каждые два месяца и с которой никогда ни в чем нельзя было чувствовать себя уверенным. Леонардо надеялся на свое умение вызывать в людях доверие и симпатии. Перспектива была действительно много обещавшая, во всяком случае, обещавшая спокойное, лишенное тревог существование.