На переговорах в Бресте он ничем себя не проявил (да и не пытался этого сделать), но в том же году впечатлил участников переговоров с Германией своим знанием страны и тем, что с ним охотно общались известные деятели — даже сам генерал Людендорф. После завершения переговоров он занимался государственной работой, но порой возвращался к дипломатии — например, в сентябре 1919 года возглавил советскую делегацию на переговорах о мире с Эстонией в Пскове. После изгнания из страны частей Красной армии эстонцы на правах победителей потребовали передать им в возмещение ущерба часть золотого запаса Российской империи. Красин быстро остудил их пыл, но вскоре отбыл в Петроград, которому угрожало наступление Юденича. Не исключено, что именно уверенная позиция советской делегации убедила эстонцев прекратить поддержку белого генерала, которому в итоге пришлось отступить. В декабре Красин прибыл в Тарту (Юрьев) и подготовил основные положения мирного договора с Эстонией, но в январе его отозвали в Москву ввиду тяжелого положения на железных дорогах (напомним, что он был тогда наркомом путей сообщения). Договор 2 февраля подписал заместитель наркома иностранных дел А. Иоффе — по нему обе стороны отказались от взаимных претензий и предоставили друг другу торговые привилегии; Эстония получила признание своей независимости, а в ответ стала первой европейской страной, признавшей Советскую Россию.
После возвращения Красина в Москву Ленин решил возложить на него куда более сложную дипломатическую задачу — добиться признания со стороны стран Антанты, которые с лета 1918 года осуществляли интервенцию на территории России. Хотя 14 января 1920 года они сняли морскую блокаду страны, торговать с ней никто на Западе не желал — в 1920 году объем российского экспорта составлял менее 1 % от уровня 1913 года. Позже Красин вспоминал, что 20-е годы прошли под флагом борьбы «за самые элементарные торговые права, за саму возможность продавать за рубежом советские товары в условиях полного отсутствия какого-либо их сбыта». Даже после отмены блокады страны Антанты отказывались торговать с Советским государством или зависимыми от него структурами — единственное исключение составлял негосударственный Всероссийский союз потребительских и кооперативных обществ (Центросоюз).
Либеральный британский премьер Дэвид Ллойд Джордж был настроен на налаживание связей с Россией, но на него давили союзники по коалиции — министр иностранных дел Дж. Керзон и военный министр У. Черчилль, настроенные резко антисоветски. Приходилось ему считаться и с союзной Францией, которая требовала «изоляции» России и активно поддерживала белую эмиграцию. Тем не менее в конце 1919 года Ллойд Джордж начал через своего представителя Джеймса О’Грейди переговоры с полпредом РСФСР в Эстонии М. Литвиновым под предлогом репатриации военнопленных. Об этом удалось договориться сравнительно быстро, после чего на повестку дня встал вопрос о возобновлении торговых отношений. Когда Лондон выразил готовность общаться только с Центросоюзом, в Москве срочно сменили некоммунистическое руководство этой организации и объявили о посылке на переговоры в Финляндию делегации «кооператоров» во главе с Красиным и Литвиновым.
Георгий Чичерин и Максим Литвинов
«Папаше» Литвинову не дали британскую визу, поскольку в 1918 году он был выслан из страны за революционную пропаганду. Тогда 25 марта 1920 года в Хельсинки направили делегацию из 29 человек во главе с Красиным: они должны были заключить торговые соглашения со Скандинавскими странами, чтобы показать Англии тщетность попыток изоляции России. Поездка началась с приключений: финские власти, лишь недавно подавившие коммунистическое восстание, запретили участникам делегации выходить из поезда, приставив к ним вооруженную охрану. Однако это не помешало им провести в Выборге переговоры о восстановлении торговых отношений между двумя странами. Севшие в поезд представитель правительства Энкель и председатель экономической комиссии Игнациус попросили разрешения прислать в Петроград трех делегатов для выяснения на месте реальных возможностей налаживания товарообмена. Но предложение не было принято из-за того, что финны наотрез отказались принять у себя такое же количество российских делегатов.
Советская делегация на Генуэзской конференции. [Bibliotheque nationale de France]