События развивались таким образом. В марте 1894 года Толстой внимает настоятельным просьбам Черткова посетить его и Галю в их воронежском захолустье. Против этой поездки была решительно настроена С.А., и несколько раз ей удавалось отговорить от этого мужа. Тем не менее 25 марта Л.Н. с дочерью Машей уезжает на хутор Ржевск, где живут Чертковы, и «радостно» проводит там время до 1 апреля. В письме к Черткову из Москвы он рассыпается в благодарностях за теплый прием и пишет, что это время останется «одним из самых дорогих воспоминаний». У Чертковых ему понравилось решительно всё: и сам хозяин дома, и его мать (враждовавшая с Толстым из-за сына), и Галя, и сын Дима, которого, в отличие от Ванечки, не баловали игрушками.
Из Москвы он посылает для больной Гали десять фунтов спаржи, которую сам покупает на рынке. Но спаржа оказалась негодной, и Толстой, сурово отчитав купца и бесконечно извиняясь перед Чертковыми, посылает им новую порцию. В это же время, по просьбе Черткова, он ищет вблизи Ясной Поляны дачу для «милого друга» и его семьи. Почему-то предполагается, что климат Воронежской губернии губит здоровье Гали, а в Тульской ей будет хорошо. В итоге у самого Черткова в Тульской губернии вспыхнул рецидив малярии, который прекратился сразу по возвращению в Ржевск. Несколько раз в письмах Толстого к Чертковым звучит слово «послужить». Великий писатель мечтает «послужить» своим дорогим друзьям. Трудно сказать, чего тут было больше: искреннего душевного порыва или желания на практике претворять идею служения не себе, а людям.
Толстой посылает подробнейшие описания (со схемой) найденных им вариантов домов. Возмущению С.А. не было предела. Буквально застигнув мужа (вернее, его отсутствие) во время своего приезда из Москвы в Ясную, она узнает, что Толстой колесит по окрестностям в поисках уютного летнего гнездышка для Чертковых. Мало того, что это само по себе ей не нравится, но вдобавок ее любимая младшая сестра Татьяна Кузминская, узнав о намерении Чертковых, отказывается проводить с семьей лето в Ясной, что до этого делала каждый год.
И вновь С.А. пишет Черткову негодующее письмо. Оно не сохранилось, но известен ответ. «Пользуюсь этим случаем для того, чтобы высказать Вам, Софья Андреевна, как я радуюсь предстоящему нашему пребыванию вблизи дорогого нам Льва Николаевича». Чертков извиняется перед графиней, что обеспокоил графа поисками дачи, но при этом разводит руками: ведь он просил графа передать эту заботу своим дочерям.
И снова Толстой должен неловко объясняться из-за письма жены. «Она боится… что будет одинока». «Если вы спросите меня: желает ли она, чтобы приехали? Я скажу: нет; но если вы спросите: думаю ли я, что вам надо приехать? – думаю, что да».
Поставленный в ультимативное положение, Л.Н. делает выбор не в пользу жены и свояченицы. У Черткова же не хватает такта понять, что отступить следует ему, а не семье.
18 мая Чертков с семьей поселяется в деревне Деменка в пяти верстах от Ясной. Гора не пришла к Магомету, Магомет пришел к горе. Это было началом периодически повторявшегося кошмара С.А., когда ненавистный ей Чертков уже не только душевно, но и физически обживался возле ее мужа.
Почти каждый день посещая Ясную, он получает исключительное право входить в кабинет Толстого во время работы, право, которым не обладали ни дети, ни жена. При этом в бытовом отношении он оказывается таким же беспомощным, как и его учитель. Он забывает подтяжки во время купания в пруду и запиской просит Толстого и его семью их разыскать. Подтяжки пропали. Он просит Толстого нанять ему в яснополянской деревне коляску, чтобы не ходить пять верст пешком. Толстой радостно всё исполняет.
Но именно в Деменке Чертков допускает ошибку, которая едва не лишила его доверия Л.Н. В Деменке он продолжает переписывать дневник Толстого. Вместе с тем он привозит с собой уже имеющиеся у него копии дневников, в том числе и дневник 1884 года, оригинал которого хранится у полицмейстера Трепова.
В Деменке Чертков тяжело болел, настолько тяжело, что жена Толстого однажды помчалась в Тулу, чтобы привезти ему врача. Уезжая обратно в Ржевск в августе и опасаясь своей смерти, В.Г. передал свой чемодан с рукописями Толстого Марии Львовне на временное хранение. Посмотрев содержимое чемодана, Маша увидела тот злосчастный дневник 1884 года, разгара духовного кризиса отца, и, найдя там резкие высказывания против матери и брата Сергея, показала это отцу.
И Толстой испугался.
Его письмо к В.Г. в связи с этим дневником еще раз доказывает, что с началом дружбы с Чертковым Толстой постоянно находился в двусмысленной ситуации. С одной стороны, он корит себя за то, что десять лет назад отдал этот дневник В.Г., не просмотрев внимательно его содержание. С другой – в пределах одного письма он несколько раз меняет решение: возвращать этот дневник В.Г. или нет.