Когда же речь заходит про Линию Маннергейма, то Тимошенко становится крайним, потому что якобы нельзя атаковать лобовым ударом без оглядки на потери. Но, если в нашей практике подобного рода случаи были и приводили к положительным результатам, тогда давайте оценивать все это в совокупности. Почему, когда вспоминают про Брусиловский прорыв, никто не критикует ни Брусилова, ни Каледина, ни кого-то еще за то, что был нанесен удар лоб в лоб? Критикуют почему-то только Тимошенко за Зимнюю войну. А между прочим, его заслуги тогда были оценены — в марте 1940 года ему присваивают звание Героя Советского Союза. В мае того же года Сталин меняет на посту наркома обороны Ворошилова на Тимошенко. И вместе с этим назначением Тимошенко получает еще и звание маршала.
Год, который остается до начала Великой Отечественной войны, новый нарком обороны проводит в работах по реорганизации армии и ее техническому переоснащению. Уже бушует вовсю Вторая мировая война, и вовлечение в конфликт СССР было делом времени. Тимошенко прекрасно понимал, что этого самого времени на подготовку в сложившейся ситуации категорически не хватает. Он сделал все, что мог. Не в последнюю очередь, кстати, благодаря ему были освобождены из тюрем и возвращены в строй несколько сотен военных, которые до этого попали в жернова Большого террора и политических репрессий.
К началу Великой Отечественной войны, к 22 июня 1941 года, маршал Тимошенко подходит в статусе одного из лучших советских военачальников. Именно он был руководителем Ставки Главного командования, сформированной 23 июня, но принять эффективные меры для отражения агрессии ему не удалось. Да, конечно, его вина в страшной катастрофе 41-го, безусловно, есть. Но давайте не будем забывать и все остальное. Информация с фронта приходит с опозданием, поэтому и с огромным опозданием принимаются важнейшие решения. Руководство страны и лично Сталин давят на Тимошенко. Они требуют полных отчетов о том, что происходит, и подробного рассказа о тех эффективных мерах, которые принимаются. Только вот ни того, ни другого Тимошенко сделать не может. Вообще не факт, что с этой задачей справился бы кто-то другой: хоть Василевский, хоть Рокоссовский, хоть Жуков. Да даже сам товарищ Сталин не справился бы с этой задачей и, отвечая условно тому же товарищу Сталину, не мог бы внятно сформулировать ничего по поводу принятых эффективных мер. 19 июля 41-го года вместо Ставки Главного командования создается ставка Верховного главнокомандования, ее уже возглавляет лично Сталин. Как глава Комитета обороны он также занимает пост наркома обороны, переводя Тимошенко на пост своего заместителя.
В июле 41-го года маршал параллельно командует частями Западного фронта, он стремится остановить молниеносное продвижение противника. Смоленское сражение, июль 1941 года, заканчивается поражением Красной армии и большими потерями — это правда, но давайте не будем забывать еще об одном факте, что это сражение позволило задержать темпы продвижения немцев к Москве. Через три дня после окончания Смоленского сражения Тимошенко назначается главкомом войск юго-западного направления. Задача ясна: нужно любой ценой удержать Киев. Предшественником на этом посту у Тимошенко был его непосредственный командир по Гражданской войне маршал Буденный. Как и Жуков, Буденный считал, что Киев необходимо немедленно сдавать, потому что необходимо избежать полного окружения и разгрома советских войск на этом направлении. Тимошенко прибыл с намерением удерживать Киев любой ценой, но чтобы понять, что это невозможно, ему потребовалось всего три дня — это время и оказалось роковым. Отступить войска не успели, и в итоге наши потери составили 600 тысяч человек. Среди погибших оказался и командующий Юго-Западным фронтом генерал-полковник Кирпонос.
Новый Юго-Западный фронт, призванный закрыть прореху на фронте, Тимошенко возглавил лично, руководил одной из самых успешных операций Красной армии первого года войны — освобождением Ростова-на-Дону в конце ноября 1941 года. Именно благодаря этой победе и поражению немцев под Москвой в декабре 1941 года Сталин и принимает решение в 42-м году разгромить вермахт и полностью выбить немцев с территории Советского Союза. Начало этому должна была положить Харьковская операция, главная роль в которой отводилась Юго-Западному фронту маршала Тимошенко.