Наступление под Харьковом в случае его успеха должно было отсечь немецкую группу армий «Юг», в случае чего ее предстояло прижать к Азовскому морю и уничтожить. Наступление предполагалось начать с так называемого Барвенковского плацдарма, захваченного частями Юго-Западного фронта. В начале операция развивалась успешно: за пять дней наступления войска Красной армии вышли к окрестностям Харькова, и конная разведка даже добралась до его пригородов, но Тимошенко не учитывал, что наступление развивалось крайне неравномерно, в результате чего над наступающими частями нависла угроза окружения, что в итоге и произошло. Новый начальник генерального штаба Василевский предложил прекратить наступление и начать немедленный отвод войск во избежание окружения, грозившего катастрофическими последствиями. И снова, как и в случае с Киевом, Тимошенко промедлил с решением. Он вместе с членом Военного совета фронта, будущим советским лидером Никитой Хрущевым настаивал на том, что угроза окружения преувеличена. Сталин, естественно, предпочел услышать Тимошенко, а не Василевского. Итог был закономерным. К 23 мая 1942 года бо́льшая часть советской ударной группировки оказалась в окружении, попытки вырваться ни к чему не привели. Приказ о прекращении наступления был подписан Тимошенко только 28 мая, когда катастрофа стала неотвратимой. Вырваться из окружения удалось лишь десятой части наших войск. Безвозвратные потери составили 170 тысяч человек, общие — свыше 270 тысяч. Многие из командующих частями и подразделениями Юго-Западного фронта погибли или оказались в плену. Погиб заместитель Тимошенко, генерал-лейтенант Костенко, покончивший с собой, чтобы не попасть в плен. Ответственность за Харьковскую катастрофу целиком и полностью лежит на Тимошенко. Немцы устремились к Дону, и казалось, остановить их уже не сможет ничто…
В октябре 1942 года Тимошенко назначат командующим Северо-Западным фронтом — он должен будет реализовать план «Полярная звезда», но и тут итог оказался неудовлетворительным — войска не смогли выйти на запланированные рубежи и понесли при этом огромные потери. Спорить о персональной вине в этой неудаче можно долго, но в глазах Сталина Тимошенко стал изгоем и неудачником, его снимают с должности, передав пост более успешному Ивану Коневу. Теперь до конца войны Тимошенко является представителем Ставки, занимаясь координацией действий фронтов и принимая участие в разработке стратегических планов операций. Сам фронтами он уже не командовал.
После войны Тимошенко входит в группу генеральных инспекторов Министерства обороны Советского Союза и вторую Звезду Героя Советского Союза получает в 1965 году с не самой героической формулировкой «За заслуги перед Родиной, вооруженными силами СССР в день своего семидесятилетия». Это награждение прибавило только новый повод для дискуссий о месте военачальника в истории нашей страны. Действительно, он ведь начал войну в качестве наркома, к концу войны оказался на второстепенных, если не сказать эпизодических, ролях. На его счету разгром под Киевом, тяжелейшее харьковское поражение, но при этом, обратите внимание, на любой должности он стремился быть полезным своей стране настолько, насколько мог. Стоит ли постоянно, безудержно критиковать маршала Тимошенко, как это делают, например, сегодня на Украине? Да, наверное, он действительно заслуживает разгромной критики за катастрофы под Киевом и Харьковом, но здесь ведь важен и другой нюанс: давайте допустим на секундочку, что Тимошенко послушал бы своего командира по Гражданской войне маршала Буденного и приказал немедленно оставить Киев. Какова могла быть реакция товарища Сталина на этот счет? История не терпит сослагательного наклонения, но, безусловно, Тимошенко как человек своей эпохи, классический сталинский выдвиженец, не мог поступить иначе.
Трагедия под Харьковом, к огромному сожалению, тоже легко объяснима. Это вообще свойственно выходцам из Первой конной армии, тем, кто в годы Гражданской войны был на очень серьезных должностях в этой главной ударной силе Рабоче-крестьянской Красной армии. Это иной раз никак не объяснимое безрассудство много раз играло злую шутку с прославленными кавалеристами Гражданской. Просто ни у одного из них, по сути, не оказалось за спиной такого разгромного поражения, которое потерпел маршал Тимошенко в битве за Харьков летом 1942 года. За это, конечно, Тимошенко можно и нужно критиковать, вне всякого сомнения. Но важно также помнить, что на его месте мог ведь на тот момент оказаться любой. Не случайно абсолютно все биографы наших прославленных полководцев уточняют, что 42-й год для Красной армии был учебным. Наши полководцы, будущие блистательные маршалы Победы, только-только учились вот этой новой страшной войне, потому что она оказалась совершенно не такой, к которой они готовились.
Судьба, долгие годы благоволившая легендарному кавалеристу Первой конной армии, в какой-то момент от него попросту отвернулась. Так было, кстати, и с наполеоновскими маршалами.